Ιωδοφόρμιο

Ιωδοφόρμιο
Πρότυπο σφαιριδίων και ράβδων του ιωδοφορμίου
Ονόματα
	ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC Τριιωδομεθάνιο
	ΆλλαΟνόματα Ιωδοφόρμιο; τριιωδίδιο υδριδίου άνθρακα ;
Αναγνωριστικά
Αριθμός CAS	75-47-8
Μπάιλσταϊν	1697010
ChEBI	CHEBI:37758
ChEMBL	ChEMBL1451116
ChemSpider	6134
Αριθμός_EC	200-874-5
	InChI InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H Key: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N
Jmol 3Δ Πρότυπο	Image
KEGG	D01910
MeSH	iodoform
PubChem	6374
Αριθμός RTECS	PB7000000
	SMILES IC(I)I
UNII	KXI2J76489
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020743 ;
Ιδιότητες
Χημικός τύπος	CHI3
Μοριακή μάζα	393,73 g·mol−1
Εμφάνιση	Ωχροί, ανοιχτόχρωμοι, αδιαφανείς κρύσταλλοι
Οσμή	κροκοειδής
Πυκνότητα	4,008 g/cm3
Σημείο τήξης	119 °C (246 °F; 392 K)
Σημείο βρασμού	218 °C (424 °F; 491 K)
Διαλυτότητα στο νερό	100 mg/L
Διαλυτότητα σε διαιθυλαιθέρας	136 g/L
Διαλυτότητα σε ακετόνη	120 g/L
Διαλυτότητα σε αιθανόλη	78 g/L
log P	3,118
Σταθερά του; νόμου του Χένρι (kH)	3,4 μmol•Pa−1•kg−1
Μαγνητική επιδεκτικότητα (χ)	−117,1•10−6 cm3/mol
Δομή
Κρυσταλλική δομή	Εξαγωνική
Μοριακό σχήμα	Τετραεδρικό στον C
Θερμοχημεία
Ειδική; θερμοχωρητικότητα (C)	157,5 J/(K•mol)
Πρότυπη ενθαλπία ; σχηματισμού (ΔfHo298)	180,1 – 182,1 kJ/mol
Πρότυπη ενθαλπία; καύσης (ΔcHo298)	−716,9 – −718,1 kJ/mol
Φαρμακολογία
Κωδικοί ATC	D09AA13
Κίνδυνοι
Εικονογράμματα GHS
Λέξη συμβόλου GHS	ΠΡΟΕΙΔΟΠΟΙΗΣΗ
Δηλώσεις κινδύνου GHS	H315, H319, H335
Προληπτικές δηλώσεις GHS	P261, P280, P305+351+338
NFPA 704	1 2 1
Σημείο ανάφλεξης	204 °C (399 °F; 477 K)
	Θανάσιμη δόση ή συγκέντρωση (LD, LC):
LD50 (μέση θανατηφόρα δόση)	355 mg/kg (από το στόμα, αρουραίος); 1180 mg/kg (δερματικά, αρουραίος); 1,6 mmol/kg(υποδόρια, ποντίκι);
	Όρια έκθεσης υγείας ΗΠΑ (NIOSH):
PEL (Επιτρεπτό)	κανένα
REL (Συνιστώμενο)	0,6 ppm (10 mg/m3)
IDLH (Άμεσος κίνδυνος)	Δεν καθορίστηκε
Σχετικές ενώσεις
Σχετικές ενώσεις	Μεθυλιωδίδιο; Διιωδομεθάνιο; Τετραιωδιούχος άνθρακας; Φθοροφόρμιο; Χλωροφόρμιο; Βρωμοφόρμιο;
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
	(verify) Τι είναι /?)
	Infobox references

Το ιωδοφόρμιο (Iodoform) (επίσης γνωστό ως τριιωδομεθάνιο (triiodomethane)) είναι η οργανοϊωδική ένωση με χημικό τύπο CHI₃. Είναι μια ωχροκίτρινη, κρυσταλλική, πτητική ουσία, με διαπεραστική και χαρακτηριστική οσμή (σε παλαιότερα κείμενα χημείας, η μυρωδιά αναφέρεται μερικές φορές ως αυτή των νοσοκομείων, όπου η ένωση εξακολουθεί να χρησιμοποιείται ευρέως) και, ανάλογη με τη γλυκιά γεύση του χλωροφορμίου,. Χρησιμοποιείται περιστασιακά ως απολυμαντικό.

Ονοματολογία

Το όνομα ιωδοφόρμιο προέρχεται από τη ρίζα φορμυλίου, έναν αρχαϊκό όρο για το τμήμα HC, και διατηρείται για ιστορική συνέπεια. Μια πλήρης, σύγχρονη ονομασία είναι τριιωδομεθάνιο. Μια άλλη πιθανή ονομασία είναι τριιωδίδιο υδρίδιου άνθρακα . Το υδρίδιο στο τελευταίο μερικές φορές παραλείπεται,^[2] αν και η IUPAC συνιστά να μην γίνεται αυτό, καθώς το "τριιωδιούχος άνθρακας" θα μπορούσε επίσης να σημαίνει C₂I₆ (εξαϊωδοαιθάνιο, μια εξαιρετικά ασταθής ένωση).

Δομή

Το μόριο υιοθετεί μια τετραεδρική γεωμετρία με συμμετρία C_3v.

Σύνθεση και αντιδράσεις

Η σύνθεση του ιωδοφορμίου περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον Georges-Simon Serullas το 1822, με αντιδράσεις ατμών ιωδίου με ατμό πάνω σε ερυθροπυρακτωμένα κάρβουνα, καθώς και με αντίδραση καλίου με αιθανολικό ιώδιο παρουσία νερού.^[6] και ταυτόχρονα ανεξάρτητα από τον John Thomas Cooper.^[7] Συντίθεται με την αντίδραση αλογονοφορμίου με αντίδραση ιωδίου και υδροξειδίου του νατρίου με οποιοδήποτε από αυτά τα τέσσερα είδη οργανικών ενώσεων: μια μεθυλο κετόνη (CH₃COR), ακεταλδεΰδη (CH₃CHO), αιθανόλη (CH₃CH₂OH) και ορισμένες δευτεροταγείς αλκοόλες (CH₃CHROH, όπου το R είναι μια αλκυλο- ή αρυλομάδα).

Η αντίδραση ιωδίου και βάσης με μεθυλ κετόνες είναι τόσο αξιόπιστη που η δοκιμή ιωδοφορμίου (εμφάνιση κίτρινου ιζήματος) χρησιμοποιείται για την ανίχνευση της παρουσίας μιας μεθυλοκετόνης. Αυτό ισχύει επίσης κατά τον έλεγχο συγκεκριμένων δευτεροταγών αλκοολών που περιέχουν τουλάχιστον μία μεθυλομάδα στον άλφα-άνθρακα.

Ορισμένα αντιδραστήρια (π.χ. υδροϊώδιο) μετατρέπουν το ιωδοφόρμιο σε διιωδομεθάνιο. Η μετατροπή σε διοξείδιο του άνθρακα είναι επίσης δυνατή. Μερικά αντιδραστήρια (π.χ. υδροιώδιο) μετατρέπουν το ιωδοφόρμιο σε διιωδομεθάνιο. Είναι επίσης δυνατή η μετατροπή σε διοξείδιο του άνθρακα. Ορισμένα αντιδραστήρια (π.χ. υδροϊώδιο) μετατρέπουν το ιωδοφόρμιο σε διιωδομεθάνιο. Η μετατροπή σε διοξείδιο του άνθρακα είναι επίσης δυνατή.^[8] Το ιωδοφόρμιο αντιδρά με υδατικό νιτρικό άργυρο για να παράξει μονοξείδιο του άνθρακα. Όταν επεξεργάζεται με σκόνη στοιχειακού αργύρου, το ιωδοφόρμιο ανάγεται, παράγοντας ακετυλένιο. Με τη θέρμανση, το ιωδοφόρμιο αποσυντίθεται για να παράγει διατομικό ιώδιο, αέριο υδροϊώδιο και άνθρακα.

Φυσική εμφάνιση

Το μανιτάρι angel's bonnet περιέχει ιωδοφόρμιο και έχει την χαρακτηριστική του οσμή.

Εφαρμογές

Η ένωση βρίσκει μικρής κλίμακας χρήση ως απολυμαντικό.^[4]^[9] Γύρω στις αρχές του 20ού αιώνα, χρησιμοποιήθηκε στην ιατρική ως επουλωτικό και αντισηπτικό επίθεμα για τραύματα και πληγές και, παρόλο που αυτή η χρήση έχει πλέον σε μεγάλο βαθμό αντικατασταθεί από ανώτερα αντισηπτικά, εξακολουθεί να χρησιμοποιείται στην ωτορινολαρυγγολογία με τη μορφή πάστας υπονιτρικού βισμούθιου ως παραφίνη ιωδοφόρμιου (BIPP) και ως αντισηπτικό επίθεμα για κοιλότητες.^[10] Είναι το ενεργό συστατικό σε πολλές σκόνες για αυτιά για σκύλους και γάτες, μαζί με το οξείδιο του ψευδαργύρου και το προπιονικό οξύ, τα οποία χρησιμοποιούνται για την πρόληψη μολύνσεων και τη διευκόλυνση της αφαίρεσης των τριχών των αυτιών.

Δείτε επίσης

Παραπομπές

↑ «Front Matter». Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. σελ. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names ‘bromoform’ for HCBr₃, ‘chloroform’ for HCCl₃, and ‘iodoform’ for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
1 2 «Iodoform».
1 2 3 4 5 6 7 Πρότυπο:GESTIS
1 2 Merck Index, 12 Edition, 5054
1 2 3 Πρότυπο:PGCH
↑ Surellas, Georges-Simon (1822), Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple, Metz, France: Antoine, σελ. 17–20, 28–29, http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6137757n/f2.image
↑ James, Frank A. J. L. (2004). «Cooper, John Thomas». Oxford Dictionary of National Biography (online έκδοση). Oxford University Press. doi:10.1093/ref:odnb/39361. http://www.oxforddnb.com/view/article/39361. Ανακτήθηκε στις 26 January 2012. (Subscription or UK public library membership required.)
↑ Shreeve, W. W.; Leaver, F.; Siegel, I. (1952). «A Method for the Specific Conversion of Iodoform to Carbon Dioxide». J. Am. Chem. Soc. 74 (9): 2404. doi:10.1021/ja01129a067. Bibcode: 1952JAChS..74.2404S.
↑ Lyday, Phyllis A. (2005), «Iodine and Iodine Compounds», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, σελ. 1–13, doi:10.1002/14356007.a14_381.pub2, ISBN 9783527306732
↑ Randhawa, G. K.; Graham, R.; Matharu, K. S. (2019). «Bismuth Iodoform Paraffin Paste: History and uses». British Journal of Oral and Maxillofacial Surgery 57 (10): E53–E54. doi:10.1016/j.bjoms.2019.10.153.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Πρότυπο:PGCH
Preparation
«Iodoform» Εγκυκλοπαίδεια Μπριτάννικα 14 (11η έκδοση) 1911, σελ. 726

[iupac2013-1] «Front Matter». Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. σελ. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names ‘bromoform’ for HCBr₃, ‘chloroform’ for HCCl₃, and ‘iodoform’ for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.

[pubchem-2] 1 2 «Iodoform».

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 Πρότυπο:GESTIS

[Merck-4] 1 2 Merck Index, 12 Edition, 5054

[PGCH-5] 1 2 3 Πρότυπο:PGCH

[6] Surellas, Georges-Simon (1822), Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple, Metz, France: Antoine, σελ. 17–20, 28–29, http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6137757n/f2.image

[ODNB-7] James, Frank A. J. L. (2004). «Cooper, John Thomas». Oxford Dictionary of National Biography (online έκδοση). Oxford University Press. doi:10.1093/ref:odnb/39361. http://www.oxforddnb.com/view/article/39361. Ανακτήθηκε στις 26 January 2012. (Subscription or UK public library membership required.)

[8] Shreeve, W. W.; Leaver, F.; Siegel, I. (1952). «A Method for the Specific Conversion of Iodoform to Carbon Dioxide». J. Am. Chem. Soc. 74 (9): 2404. doi:10.1021/ja01129a067. Bibcode: 1952JAChS..74.2404S.

[9] Lyday, Phyllis A. (2005), «Iodine and Iodine Compounds», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, σελ. 1–13, doi:10.1002/14356007.a14_381.pub2, ISBN 9783527306732

[10] Randhawa, G. K.; Graham, R.; Matharu, K. S. (2019). «Bismuth Iodoform Paraffin Paste: History and uses». British Journal of Oral and Maxillofacial Surgery 57 (10): E53–E54. doi:10.1016/j.bjoms.2019.10.153.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]