Μεθανοϋλοβρωμίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθανοϋλοβρωμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανοϋλοβρωμίδιο
Άλλες ονομασίες Φορμυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CHBrO
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOBr
Αριθμός CAS 7726-11-6
SMILES BrC=O
InChI 1/CHBrO/c2-1-3/h1H[1]
PubChem CID 165634
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το μεθανοϋλοβρωμίδιο ή φορμυλοβρωμίδιο (formyl bromide) με χημικό τύπο HCBrO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριο του μεθανοϋλοβρωμίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.

Δεσμοί[2][3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-Br σ 2sp2-4sp3 191 pm 2% C+ Br-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O -0,38
Br -0,02
H +0,03
C +0,37

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση βρωμιωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοβρωμίδιο[5]:: Με τριβρωμιούχο φωσφόρο PBr3:

2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοβρωμίδιο (PhCOBr)[6]

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκοόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:

Αμινόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

Επίδραση καρβονικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:

Επίδραση αρωματικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοβρωμίδιο[9]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::

Επίδραση διαζωμεθανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:

Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Mε επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοβρωμίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο[12]:

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος Sci-boys
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
  6. Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Br αντί F.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = Cl.
  10. 10,0 10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.