N-αιθυλανιλίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
N-αιθυλανιλίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC N-αιθυλανιλίνη
Άλλες ονομασίες Αιθυλαμινοβενζόλιο
Αιθυλοφαινυλαμίνη
N-μεθυλοβενζεναμίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H11N
Μοριακή μάζα 121,18204 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5NHCH2CH3
Συντομογραφίες PhNHEt, ΦNHEt
Αριθμός CAS 103-69-5
SMILES CCNc1ccccc1
InChI 1S/C8H11N/c1-2-9-8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9H,2H2,1H3
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -63 °C
Σημείο βρασμού 205 °C
Πυκνότητα 963 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,553-1,555
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

H N-αιθυλανιλίνη ή αιθυλαμινοβενζόλιο ή αιθυλοφαινυλαμίνη ή N-αιθυλοβενζεναμίνη είναι μια δευτεροταγής αρωματική αμίνη, παράγωγη της ανιλίνης. Είναι μια τοξική οργανική ένωση με χημικό τύπο C8H11N και σύντομο συνακτικό τύπο C6H5NHCH2CH3 ή συντομογραφικά PhNHEt. Στις «συνηθισμένες συνθήκες» (T = 25οC, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο ή ελαφρά κίτρινο ιξώδες (πηκτό) υγρό, αδιάλυτο στο νερό που γίνεται σταδιακά καφέ, όταν εκτίθεται στον ατμοσφαιρικό αέρα. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης και ως ενδιάμεση ύλη για την παραγωγή βερνικιών, αγροχημικών και άλλων οργανικών βιομηχανικών προϊόντων.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μέθοδος Hoffmann[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθαναμίνης σε φαινυλαλογονίδιο[2][3]:

Με αντιδραστήρια Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αιθυλοχλωραμίνης[5]:

Αποικοδόμηση N-αιθυλοβενζαμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηαη N-αιθυλοβενζαμίδιου κατά Hofmann[6]:

Αιθυλαμίνωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμίνωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts προς ανιλίνη:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξεοβασική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Συμπεριφορά βάσης - Παράγει άλατα με οξέα[7].:


2. Συμπεριφορά οξέος - Παράγει άλατα με ισχυρές βάσεις[8]:


Αλκυλίωση αμινομάδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλαλογονίδια[9].:

Ακυλίωση αμινομάδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με ακυλαλογονίδια[10].:

2. Με ανυδρίτες καρβονικών οξέων[11]:

3. Με εστέρες[11]:

Προσθήκη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N,N-διαιθυλανιλίνη:

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει N-αιθυλο-N-βινυλανιλίνη:

Αντιδράσεις του αρωματικού δακτυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Η παρουσία της αιθυλαμινομάδας ενεργοποιεί τον βενζολικό δακτύλιο, οπότε οι αντίστοιχες αντιδράσεις γίνονται ταχύτερα σε σχέση με το βενζόλιο και παράγονται όχι μόνο ο- και π- διπαράγωγα, αλλά συχνά και πολυπαράγωγα της ανιλίνης. Ορισμένα όμως αντιδραστήρια προσβάλλουν πρώτα τη μεθυλαμινομάδα. Σ' αυτήν την περίπτωση χρειάζεται «προστασία» της, συνήθως με οξικό ανυδρίτη. Η παρουσία της ακετυλομάδας όμως απενεργοπποιεί κάπως το σύστημα, οπότε ελαχιστοποιείται η παραγωγή πολυπαραγώγων και παρεμποδίζεται στερεοχημικά την παραγωγή ο-παραγώγων της N-αιθυλανιλίνης. ΄Τέλος με παρουσία οξέων σχηματίζεται πρωτονιώνεται η μεθυλαμινομάδα και απενεργοποιείται ο αρωματικός δακτύλιος, με αποτέλεσμα να σχηματίζονται κυρίως μ-παράγωγα της N-αιθυλανιλίνης[12].

Π.χ. Με νίτρωση παράγει:

α. N-αιθυλο-π-νιτροανιλίνη με προστασία[13]:

[14]
(N-αιθυλο-Ν-ακετυλο-π-νιτροανιλινη)[15]
(Ν-αιθυλο-π-νιτροανιλίνη)[16]

β. N-αιθυλο-μ-νιτροανιλίνη χωρίς προστασία[17].

(Ν-αιθυλο-μ-νιτροανιλίνη)

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος «Chemexper»
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Α.
  3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.1,
  4. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.2,
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β4.
  6. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 325, §18.2Δ,
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.1. και §10.5.2α.
  8. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 329, §18.3ΑΠρ8.16. και Πρ8.18.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2Α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.4.
  11. 11,0 11,1 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Γ.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 398, §18.5.5ΑΒ και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 334, §18.3H.
  13. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 334, §18.3H3.
  14. Προστασία αμινομάδας.
  15. Μόνο π-νίτρωση παραγώγου λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης της ο-νίτρωσης από την αρκετά ογκώδη ακετυλομεθυλοαμινομάδα.
  16. Αποπροστασία αμινομάδας.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 398, §18.5.5Β

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  2. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982