Χλωροφόρμιο

Χλωροφόρμιο
Ονόματα
	ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC Τριχλωρομεθάνιο
	ΆλλαΟνόματα Χλωροφόρμιο; Φρέον 20; Τριχλωρίδιο μεθανίου; Τριχλωρίδιο μεθυλίου; Τριχλωρίδιο μεθενυλίου; Χλωρίδιο μεθενυλίου; Ψυκτικό-20; τριχλωρίδιο/υπερχλωρίδιο φορμυλίου;
Αναγνωριστικά
Αριθμός CAS	67-66-3
Συντομεύσεις	R-20, TCM
ChEBI	CHEBI:35255
ChEMBL	ChEMBL44618
ChemSpider	5977
Αριθμός_EC	200-663-8
	InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
Jmol 3Δ Πρότυπο	Image
KEGG	C13827
PubChem	6212
Αριθμός RTECS	FS9100000
	SMILES ClC(Cl)Cl
UNII	7V31YC746X
Αριθμός UN	1888
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020306 ;
Ιδιότητες
Χημικός τύπος	CHCl3
Μοριακή μάζα	119,37 g·mol−1
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό με υψηλή διαθλαστική ικανότητα
Οσμή	Γλυκό, γεύση δυόσμου, ευχάριστο
Πυκνότητα	1,564 g/cm3 (−20 °C); 1,489 g/cm3 (25 °C); 1,394 g/cm3 (60 °C)
Σημείο τήξης	−635 °C (−1,111 °F; −362 K)
Σημείο βρασμού	6,115 °C (11,039 °F; 6,388 K) ; αποσυντίθεται στους 450 °C
Διαλυτότητα στο νερό	10,62 g/L (0 °C); 8,09 g/L (20 °C); 7,32 g/L (60 °C)
Διαλυτότητα	Διαλυτό σε βενζόλιο; Αναμείξιμο με διαιθυλαιθέρα, έλαια, λιγροΐνη, αιθανόλη, CCl4, CS2
Διαλυτότητα σε ακετόνη	≥ 100 g/L (19 °C)
Διαλυτότητα σε διμεθυλοσουλφοξείδιο	≥ 100 g/L (19 °C)
Τάση ατμών	0,62 kPa (−40 °C); 7,89 kPa (0 °C); 25,9 kPa (25 °C); 313 kPa (100 °C); 2,26 MPa (200 °C)
Σταθερά του; νόμου του Χένρι (kH)	3,67 L·atm/mol (24 °C)
Οξύτητα (pKa)	15.7 (20 °C)
UV-vis (λmax)	250 nm, 260 nm, 280 nm
Μαγνητική επιδεκτικότητα (χ)	−59,30·10−6 cm3/mol
Θερμική αγωγιμότητα	0,13 W/(m·K) (20 °C)
Δείκτης διάθλασης (nD)	1,4459 (20 °C)
Ιξώδες	0.563 cP (20 °C)
Δομή
Μοριακό σχήμα	Τετραεδρικό
Διπολική ροπή	1,15 D
Θερμοχημεία
Ειδική; θερμοχωρητικότητα (C)	114,25 J/(mol·K)
Πρότυπη μοριακή; εντροπία (So298)	202,9 J/(mol·K)
Πρότυπη ενθαλπία ; σχηματισμού (ΔfHo298)	−134,3 kJ/mol
Ελεύθερη ενέργεια Γκιμπς (ΔfG˚)	−71,1 kJ/mol
Πρότυπη ενθαλπία; καύσης (ΔcHo298)	473,21 kJ/mol
Φαρμακολογία
Κωδικοί ATC	N01AB02
Κίνδυνοι
Κύριοι κίνδυνοι	Αποσυντίθεται σε φωσγένιο και υδροχλώριο παρουσία θερμότητας – πιθανώς καρκινογόνο – αναπαραγωγική τοξικότητα – ηπατοτοξικό
Δελτίο δεδομένων ασφάλειας
Εικονογράμματα GHS
Λέξη συμβόλου GHS	Κίνδυνος
Δηλώσεις κινδύνου GHS	H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
Προληπτικές δηλώσεις GHS	P201, P202, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+330+331, P310, P302+352, P304+340, P311, P305+351+338
NFPA 704	0 2 0
Σημείο ανάφλεξης	Άφλεκτο
	Θανάσιμη δόση ή συγκέντρωση (LD, LC):
LD50 (μέση θανατηφόρα δόση)	704 mg/kg (ποντίκι, δερματικά)
LC50 (μέση θανατηφόρα συγκέντρωση)	47,702 mg/m3 (αρουραίος, 4 ώρες)
LCLo (ελάχιστη θανατηφόρα συγκέντρωση)	20.000 ppm (ινδικό χοιρίδιο, 2 ώρες); 7.056 ppm (γάτα, 4 ώρες); 25.000 ppm (άνθρωπος, 5 λεπτά);
	Όρια έκθεσης υγείας ΗΠΑ (NIOSH):
PEL (Επιτρεπτό)	50 ppm (240 mg/m3)
REL (Συνιστώμενο)	Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m3) [60-λεπτά]
IDLH (Άμεσος κίνδυνος)	500 ppm
Σχετικές ενώσεις
Σχετικές ενώσεις	Δευτεριωμένο χλωροφόρμιο CDCl3; χλωρομεθάνιο CH3Cl; διχλωρομεθάνιο CH2Cl2; τετραχλωρομεθάνιο CCl4; φθοροφόρμιο CHF3; βρωμοφόρμιο CHBr3; ιωδοφόρμιο CHI3; χλωροδιφθορομεθάνιο CHF2Cl; διχλωροφθορομεθάνιο CHFCl2; βρωμοδιχλωρομεθάνιο CHCl2Br; διβρωμοχλωρομεθάνιο CHClBr2; βρωμοδιφθομεθάνιο CHF2Br; διβρωμοφθορομεθάνιο CHFBr2;
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
	(verify) Τι είναι /?)
	Infobox references

Το χλωροφόρμιο ή τριχλωρομεθάνιο (Chloroform ή trichloromethane)είναι οργανική χημική ένωση με χημικό τύπο CHCl₃. Είναι άχρωμο, πτητικό, πυκνό υγρό με χαρακτηριστική και μάλλον ευχάριστη οσμή και γλυκιά και καυστική γεύση. Έχει την ικανότητα να προκαλεί γενική αναισθησία. Αρκετά εκατομμύρια τόνοι παράγονται κάθε χρόνο ως πρόδρομο μόριο του τεφλόν (πολυτετραφθοροαιθυλένιο, PTFE) και σαν ψυκτικά στα ψυγεία, αν και η χρήση του ως ψυκτικό φθίνει.

Στη φύση

Το χλωροφόρμιο έχει πολλαπλές φυσικές πηγές, τόσο έμβιες όσο και αβιοτικές. Υπολογίζεται ότι το 90% του χλωροφόρμιου της ατμόσφαιριας έχει φυσική προέλευση.^[9] Το χλωροφόμριο παράγεται από φαιοφύκη όπως τα Laminaria digitata, Laminaria saccharina, Fucus serratus, Pelvetia canaliculata, Ascophyllum nodosum, από ροδόφυτα όπως τα Gigartina stellata, Corallina officinalis, Polysiphonia lanosa και χλωρόφυτα όπως τα Ulva lactuca, Enteromorpha sp. και Cladophora albida.^[10] Επίσης, το Eucheuma denticulatum, το οποίο καλλιεργείται για την παραγωγή καραγενάνης παράγει χλωροφόρμιο.^[11]

Χρήσεις

Σήμερα η κύρια χρήση του χλωρόφορμιου είναι για τη παραγωγή διφθοροχλωρομεθάνιου, σημαντικού πρόδρομου μορίου του τεφλόν

CHCl₃ + 2 HF → CHClF₂ + 2 HCl

Η αντίδραση διεξάγεται υπό την παρουσία μιας καταλυτικής ποσότητας πενταφθοριούχου αντιμόνιου. Το διφθοροχλωρομεθάνιο στη συνέχεια μετατρέπεται σε τετραφθοροαιθυλένιο, το κύριο πρόδρομο μόριου του τεφλόν. Πριν από το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ, το διφθοροχλωρομεθάνιο (που ορίζεται ως R - 22) ήταν επίσης ένα δημοφιλές ψυκτικό.

Ως διαλύτης

Το χλωροφόρμιο είναι κοινός διαλύτης στα εργαστήρια επειδή είναι σχετικά αδρανές, αναμίξιμο με τα περισσότερα οργανικά υγρά, μη εύφλεκτο και πτητικό.^[12] Το χλωροφόρμιο χρησιμοποιείται ως διαλύτης στη φαρμακευτική βιομηχανία για την παραγωγή βαφών και φυτοφαρμάκων. Το χλωροφόρμιο είναι αποτελεσματικός διαλύτης για τα αλκαλοειδή στη βασική μορφή τους και έτσι το φυτικό υλικό συνήθως εκχυλίζεται με χλωροφόρμιο για φαρμακευτική επεξεργασία. Για παράδειγμα, χρησιμοποιείται στο εμπόριο για την εκχύλιση μορφίνης από παπαρούνες και σκοπολαμίνης από τα φυτά του γένους Δατούρα.

Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη συγκόλληση τεμαχίων ακρυλικού γυαλιού (επίσης γνωστό με τα εμπορικά ονόματα Perspex και πλεξιγκλάς).

Ένας διαλύτης φαινόλης, χλωροφορμίου και ισοαμυλικής αλκοόλης σε αναλογία 25:24:1 χρησιμοποιείται για τη διάλυση μη-νουκλεϊκών οξέων βιομορίων σε εκχυλίσεις DNA και RNA.

Το χλωροφόρμιο που περιέχει δευτέριο (βαρύ υδρογόνο), CDCl3 , είναι ένας κοινός διαλύτης που χρησιμοποιείται στην φασματοσκοπία NMR.

Χλωροφόρμιο παρουσιάζει κάποια χημική αλληλεπίδραση με το πολυπροπυλένιο. Μακροπρόθεσμη (αρκετών ωρών) αποθήκευση χλωροφόρμιου σε δοχεία πολυπροπυλενίου δεν συνιστάται.^[13]

Ως αναισθητικό

The Discovery of Chloroform. Νοηματική γλώσσα, 1913

Το χλωροφόρμιο ήταν κάποτε ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο αναισθητικό. Οι ατμοί του καταστέλλουν το κεντρικό νευρικό σύστημα του ασθενούς, επιτρέποντας έναν γιατρό για να εκτελέσει διάφορες αλλιώς επώδυνες διαδικασίες. Στις 4 Νοεμβρίου 1847 ο Σκωτσέζος μαιευτήρας Τζέιμς Γιανγκ Σίμπσον ανακάλυψε τις αναισθητικές ιδιότητες του χλωροφορμίου, όταν αυτός και οι φίλοι του πειραματίζονταν με διαφορετικές ουσίες στους εαυτούς τους σε αναζήτηση του αντικαταστάτη του αιθέρα ως γενικό αναισθητικό. Ήταν τόσο έκπληκτος από την επιτυχία της δικής του προσπάθειας που το επόμενο πρωί προσέλαβε ένα χημικό και μέσα στις επόμενες λίγες μέρες το χορήγησε σε ασθενείς του κατά τη διάρκεια του τοκετού.^[14] Η χρήση του χλωροφορμίου κατά τη διάρκεια της χειρουργικής επέμβασης επεκτάθηκε γρήγορα στην υπόλοιπη Ευρώπη. Στη δεκαετία του 1850, το χλωροφόρμιο χρησιμοποιήθηκε κατά τη διάρκεια του τοκετού των δύο τελευταίων παιδιά της Βασίλισσας Βικτωρίας.^[15] Στις Ηνωμένες Πολιτείες, το χλωροφόρμιο άρχισε να αντικαθιστά τον αιθέρα ως αναισθητικό στις αρχές του 20ου αιώνα. Ωστόσο , γρήγορα εγκαταλείφθηκε υπέρ του αιθέρα μετά την ανακάλυψή της τοξικότητάς της, ιδιαίτερα την τάση του να προκαλέσει θανατηφόρα καρδιακή αρρυθμία ανάλογη με αυτό που τώρα ονομάζεται "αιφνίδιος θάνατος του ναρκομανή". Μερικοί άνθρωποι που χρησιμοποιούν το χλωροφόρμιο ως ψυχαγωγικό ναρκωτικό ή για απόπειρα αυτοκτονίας.^[16] Ένας πιθανός μηχανισμός της δράσης του χλωροφόρμιου είναι ότι αυξάνει την κίνηση των ιόντων καλίου μέσω ορισμένων τύπων διαύλων καλίου στα νευρικά κύτταρα.^[17] Το χλωροφόρμιο μπορούσε επίσης να αναμιχθεί με άλλους αναισθητικώούς παραγόντες όπως ο αιθέρας για να κάνουν μίγμα CE, ή αιθέρα και αλκοόλη για τη παρασκευή ενός μίγματος ACE.

Το 1848, η Χάνα Γκρήνερ, ένα 15-χρονο κορίτσι εγχειρήθηκαν για να αφαιρεθεί ένα μολυσμένο νύχι, έχασε τη ζωή της μετά τη χορήγηση του αναισθητικού.^[18] Μια σειρά από σωματικά ικανούς ασθενείς πέθαναν μετά από την εισπνοή του. Ωστόσο, το 1848 ο Τζον Σνόου ανέπτυξε μια συσκευή εισπνοής που ρύθμιζε τη δόση και έτσι μείωσε επιτυχώς τον αριθμό των θανάτων.^[19]

Το χλωροφόρμιο έχει κακή φήμη γιατί χρησιμοποιήθηκε από τους εγκληματίες για να αφήσουν αναίσθητα, να ζαλίσουν ή ακόμα και να σκοτώνουν τα θύματά τους. Ο Τζόσεφ Χάρις χρεώθηκε με τη χρήση χλωροφορμίου το 1894 να ληστέψει ανθρώπους.^[20] Το 1901, το χλωροφόρμιο είχε χρησιμοποιηθεί και στην δολοφονία του Αμερικανού επιχειρηματία Γουίλιαμ Μαρς Ράις, ο οποίος έδωσε το όνομά του στο ίδρυμα σήμερα γνωστό ως το Πανεπιστήμιο Ράις. Το χλωροφόρμιο κρίθηκε επίσης να είναι ένας παράγοντας για την υποτιθέμενη δολοφονία μιας γυναίκας το 1991 από ασφυξία ενώ κοιμόταν.^[21] Η χρήση του χλωροφορμίου ως παράγοντας ανικανότητας έχει αναγνωριστεί ευρέως, βρίσκεται στα όρια του κλισέ, λόγω της δημοτικότητας των δημιουργών μυθοπλασίας του εγκλήματος με εγκληματίες που χρησιμοποιούν κουρέλια εμποτισμένα σε χλωροφόρμιο ώστε τα θύματα να χάσουν τις αισθήσεις του. Ωστόσο, είναι σχεδόν αδύνατο να εξουδετερωθεί κάποιος με τη χρήση χλωροφόρμιου.^[22] Χρειάζονται τουλάχιστον 5 λεπτά από την εισπνοή ενός αντικείμενου εμποτισμένου με χλωροφόρμιο για να καταστήσει ένα άτομο αναίσθητο.

Παραπομπές

↑ Gregory, William, A Handbook of Organic Chemistry (Third edition corrected and much extended), 1852, page 177
↑ Daniel Pereira Gardner, Medicinal Chemistry for the Use of Students and the Profession: Being a Manual of the Science, with Its Applications to Toxicology, Physiology, Therapeutics, Hygiene, Etc (1848), page 271
↑ «PubChem: Safety and Hazards – GHS Classification». National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 17 Αυγούστου 2018. Ανακτήθηκε στις 17 Αυγούστου 2018.
1 2 3 4 Πρότυπο:PGCH
↑ Τοξικότητα στο PubChem Αρχειοθετήθηκε 17 August 2018 στο Wayback Machine.
↑ Lewis, Richard J. (2012). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials (12th έκδοση). Wiley. ISBN 978-0-470-62325-1.
↑ «Chloroform» (PDF). Environmental Protection Agency. Σεπτεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 19 Φεβρουαρίου 2024.
↑ Πρότυπο:IDLH
↑ Naturally-Occurring Organochlorines. eurochlor.org
↑ Nightingale PB, Malin G, Liss PS (1995). «Production of Chloroform and Other Low- Molecular-Weight Halocarbons by Some Species of Macroalgae». Limnology and Oceanography (American Society of Limnology and Oceanography) 40 (4): 680. doi:10.4319/lo.1995.40.4.0680.
↑ Mtolera, Matern; Collén, Jonas; Pedersén, Marianne; Ekdahl, Anja; Abrahamsson, Katarina; Semesi, Adelaida (1996). «Stress-induced production of volatile halogenated organic compounds in Eucheuma denticulatum (Rhodophyta) caused by elevated pH and high light intensities». European Journal of Phycology 31 (1): 89. doi:10.1080/09670269600651241.
↑ Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F. (2009) Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, ISBN 1856175677.
↑ "Chemical Resistance of Polypropylene". borealisgroup.com. 11 July 2001.
↑ Gordon, H. Laing (Νοεμβρίου 2002). Sir James Young Simpson and Chloroform (1811–1870). The Minerva Group, Inc. σελίδες 106–109. ISBN 978-1-4102-0291-8. Ανακτήθηκε στις 11 Νοεμβρίου 2011.
↑ Anesthesia and Queen Victoria. Ph.ucla.edu. Retrieved on 2012-08-13.
↑ Martin, William (3 July 1886). «A Case of Chloroform Poisoning; Recovery». Br Med J 2 (1331): 16–17. doi:10.1136/bmj.2.1331.16-a. PMID 20751619.
↑ Patel, Amanda J.; Honoré, Eric; Lesage, Florian; Fink, Michel; Romey, Georges; Lazdunski, Michel (May 1999). «Inhalational anesthetics activate two-pore-domain background K+ channels». Nature Neuroscience 2 (5): 422–426. doi:10.1038/8084. PMID 10321245.
↑ Knight, Paul R. III and Bacon, Douglas R. (2002). «An Unexplained Death: Hannah Greener and Chloroform». Anesthesiology 96 (5): 1250–3. doi:10.1097/00000542-200205000-00030. PMID 11981167. https://archive.org/details/sim_anesthesiology_2002-05_96_5/page/1250.
↑ Snow, John (1858). «On Chloroform and Other Anaesthetics and Their Action and Administration». σελίδες 82–85.
↑ «Knock-out and Chloroform». The Philadelphia record. 9 Φεβρουαρίου 1894. Ανακτήθηκε στις 31 Μαρτίου 2011.
↑ «Chloroform case retrial underway». Record-Journal. 7 Ιουλίου 1993. Ανακτήθηκε στις 31 Μαρτίου 2011.
↑ J.P. Payne The criminal use of chloroform Anaesthesia Volume 53, Issue 7, pages 685-690, Ιούλιος 1998

[1] Gregory, William, A Handbook of Organic Chemistry (Third edition corrected and much extended), 1852, page 177

[2] Daniel Pereira Gardner, Medicinal Chemistry for the Use of Students and the Profession: Being a Manual of the Science, with Its Applications to Toxicology, Physiology, Therapeutics, Hygiene, Etc (1848), page 271

[PubChem-3] «PubChem: Safety and Hazards – GHS Classification». National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 17 Αυγούστου 2018. Ανακτήθηκε στις 17 Αυγούστου 2018.

[PGCH-4] 1 2 3 4 Πρότυπο:PGCH

[:1-5] Τοξικότητα στο PubChem Αρχειοθετήθηκε 17 August 2018 στο Wayback Machine.

[6] Lewis, Richard J. (2012). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials (12th έκδοση). Wiley. ISBN 978-0-470-62325-1.

[7] «Chloroform» (PDF). Environmental Protection Agency. Σεπτεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 19 Φεβρουαρίου 2024.

[IDLH-8] Πρότυπο:IDLH

[9] Naturally-Occurring Organochlorines. eurochlor.org

[10] Nightingale PB, Malin G, Liss PS (1995). «Production of Chloroform and Other Low- Molecular-Weight Halocarbons by Some Species of Macroalgae». Limnology and Oceanography (American Society of Limnology and Oceanography) 40 (4): 680. doi:10.4319/lo.1995.40.4.0680.

[11] Mtolera, Matern; Collén, Jonas; Pedersén, Marianne; Ekdahl, Anja; Abrahamsson, Katarina; Semesi, Adelaida (1996). «Stress-induced production of volatile halogenated organic compounds in Eucheuma denticulatum (Rhodophyta) caused by elevated pH and high light intensities». European Journal of Phycology 31 (1): 89. doi:10.1080/09670269600651241.

[12] Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F. (2009) Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, ISBN 1856175677.

[13] "Chemical Resistance of Polypropylene". borealisgroup.com. 11 July 2001.

[Gordon2002-14] Gordon, H. Laing (Νοεμβρίου 2002). Sir James Young Simpson and Chloroform (1811–1870). The Minerva Group, Inc. σελίδες 106–109. ISBN 978-1-4102-0291-8. Ανακτήθηκε στις 11 Νοεμβρίου 2011.

[15] Anesthesia and Queen Victoria. Ph.ucla.edu. Retrieved on 2012-08-13.

[16] Martin, William (3 July 1886). «A Case of Chloroform Poisoning; Recovery». Br Med J 2 (1331): 16–17. doi:10.1136/bmj.2.1331.16-a. PMID 20751619.

[17] Patel, Amanda J.; Honoré, Eric; Lesage, Florian; Fink, Michel; Romey, Georges; Lazdunski, Michel (May 1999). «Inhalational anesthetics activate two-pore-domain background K+ channels». Nature Neuroscience 2 (5): 422–426. doi:10.1038/8084. PMID 10321245.

[18] Knight, Paul R. III and Bacon, Douglas R. (2002). «An Unexplained Death: Hannah Greener and Chloroform». Anesthesiology 96 (5): 1250–3. doi:10.1097/00000542-200205000-00030. PMID 11981167. https://archive.org/details/sim_anesthesiology_2002-05_96_5/page/1250.

[19] Snow, John (1858). «On Chloroform and Other Anaesthetics and Their Action and Administration». σελίδες 82–85.

[20] «Knock-out and Chloroform». The Philadelphia record. 9 Φεβρουαρίου 1894. Ανακτήθηκε στις 31 Μαρτίου 2011.

[21] «Chloroform case retrial underway». Record-Journal. 7 Ιουλίου 1993. Ανακτήθηκε στις 31 Μαρτίου 2011.

[Issue_7_pages_685-22] J.P. Payne The criminal use of chloroform Anaesthesia Volume 53, Issue 7, pages 685-690, Ιούλιος 1998

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]