Μεθυλοσιλανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθυλοσιλανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοσιλανόλη
Άλλες ονομασίες Μεθυλυδροξυσιλάνιο
Υδροξυσιλυλομεθάνιο
1-σιλαιθανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH6OSi
Μοριακή μάζα 62,143 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3SiH2OH
Συντομογραφίες MeSiH2OH
Αριθμός CAS 18089-54-8
SMILES C[SiH2]O
InChI 1S/CH6OSi/c1-3-2/h2H,3H2,1H3
PubChem CID 57370749
ChemSpider ID 10677650
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Σιλυλομεθανόλη
Μεθοξυσιλάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 33,1°C
Τάση ατμών 527,5 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-26,2°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η μεθυλοσιλανόλη[2] (αγγλικά: methylsilanol) είναι οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH6OSi, αν και συνήθως παριστάνεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο: CH3SiH3OH. Είναι η απλούστερη οργανική σιλανόλη. Με βάση το μοριακό τὐπο της έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. Σιλυλομεθανόλη (SiH3CH2OH).
  2. Μεθοξυσιλάνιο (CH3OSiH3).

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

  1. Η ονομασία μεθυλοσιλανόλη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη σιλανόλη (SiH3OH), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου της σιλανόλης έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
  2. Η ονομασία μεθυλυδροξυσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι δύο (2) άτομα υδρογόνου του σιλανίου έχουν αντικατασταθεί από μεθύλιο και υδροξύλιο. Η ομάδα μεθυλο μπαίνει πρώτη, λόγω αλφαβητικής σειράς (μ < υ).
  3. Η ονομασία υδροξυσιλυλομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από υδροξυοσιλύλιο (-SiH2OH).
  4. Η ονομασία 1-σιλαιθανόλη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθανόλη (CH3CH2OH) στην οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si).

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή της ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν της αιθανόλης. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον το οξυγόνο, με ηλεκτραρνητικότητα 3,44 κατά Paouling, έχει μεγαλύτερη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας από το πυρίτιο (1,90 κατά Paouling), παρά από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling).

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ισχύς δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp³-1s 109 pm 411 kJ/mole 3% C- H+
C-Si σ 2sp³-3sp³ 185 pm 318 kJ/mole 10,5% C- Si+
Si-H σ 3sp³-1s 148 pm 318 kJ/mole 3% Si+ H-
Si-O σ 3sp³-2sp³ 163 pm 452 kJ/mole 44,5% Si+ O-
O-H σ 2sp³-1s 96 pm 459 kJ/mole 32% O- H+
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O -0,765
C -0,195
H (Si-H) -0,03
H (C-H) +0,03
H (O-H) +0,32
Si +0,55

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεθυλενοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη νερού σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοσιλανόλη[5]:


Από αλομεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση αλομεθυλοσιλάνιου (CH3SiH2X) παράγεται μεθυλοσιλανόλη[6]:


  • Συνυπάρχει μια ανταγωνιστική αντίδραση απόσπασης υδραλογόνου, από την οποία παράγεται μεθυλενοσιλάνιο. Η χρήση σχετικά ήπιας βάσης, όπως το AgOH, περιορίζει τη σχετική συμμετοχή της.

Από μεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νερού (H2O) ή αλκοόλης παράγεται μεθυλοσιλανόλη[7][8].


Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όξινη συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλοσιλανόλη είναι ισχυρότερο οξύ από την αντίστοιχη αιθανόλη[8]. Μερικά παραδείγματα εφαρμογής της οξύτητας της μεθυλοσιλανόλης είναι τα ακόλουθα[9]:




Υποκατάσταση από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το υδροξώνιο είναι καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από τα αλογόνα (X) και έτσι είναι εφικτή η σχετική πυρηνόφιλη υποκατάσταση, εφόσον όλα τα υδραλογόνα (HX) είναι σαφώς ισχυρότερα οξέα από την μεθυλοσιλανόλη[10].

Αντιδράσεις αφυδάτωσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση μεθυλοσιλανόλης παράγεται μεθυλενοσιλάνιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(μεθυλοσιλυλ)υλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (μεθυλοσιλυλ)εστέρας (CH3CH2SiH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[11]:

(ενδομοριακή αφυδάτωση με υψηλή θερμοκρασία)
(διαομοριακή αφυδάτωση με μέτρια θερμοκρασία)
(εστεροποίηση με χαμηλή θερμοκρασία)

Αντιδράσεις εστεροποίησης με καρβοξυλικά οξέα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δίνει αντιδράσεις εστεροποίησης με ακυλιωτικά μέσα[12]:



Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
  4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη, που λόγω πόλωσης Cδ--Siδ+ και Hδ+-OHδ- το πυρίτιο έλκει το υδροξύλιο και ο άνθρακας το υδρογόνο.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.
  7. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.
  8. 8,0 8,1 Paul D. Lickiss "The Synthesis and Structure of Organosilanols" Advances in Inorganic Chemistry Volume 42, 1995, Pages 147–262 doi:10.1016/S0898-8838(08)60053-7
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α-δ. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3. και σελ.199, §8.4.5β. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Silanol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).