Προπυλοδισιλάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Προπυλοδισιλάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπυλοδισιλάνιο
Άλλες ονομασίες 1-δισιλυλοπροπάνιο
1,2-δισιλαπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3Si2H12
Μοριακή μάζα 104.3 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2SiH2SiH3
Συντομογραφίες PrSiH2SiH3
Αριθμός CAS 120287-21-0[2]
SMILES CCCSiSi
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το προπυλοδισιλάνιο ή 1-δισιλυλοπροπάνιο ή 1,2-δισιλαπεντάνιο είναι μια οργανική ένωση του πυριτίου. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλοδισιλανίων, με γενικό τύπο CvH2v+6Si2. Ο σύντομος συντακτικός τύπος του είναι: CH3CH2CH2SiH2SiH3. Από τις ονομασίες αυτές:

  1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο δισιλάνιο (SiH3SiH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από προπύλιο (-CH2CH2CH3).
  2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου συνδεμένο στο #1 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από δισιλύλιο (-SiH2SiH3).
  3. Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή πεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH3) στο οποίο έχουν αντικατασταθεί δύο άτομα άνθρακα (C), τα #1 και #2, από πυρίτιο (Si).

Με βάση το χημικό τύπο του, που είναι C3H12Si2, έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. Ισοπροπυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHSiH2SiH3.
  2. 1-αιθυλο-1-μεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH(CH3)SiH3.
  3. 1-αιθυλο-2-μεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2SiH2CH3.
  4. 1,1,1-τριμεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiSiH3.
  5. 1,1,2-τριμεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2SiHSiH2CH3.
  6. 1,1-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(SiH3)2.
  7. 1,2-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH2SiH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  8. 1,3-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο SiH3CH2CH2CH2SiH3.
  9. 2,2-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(SiH3)2CH3.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του πεντανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 107 pm 3% C- H+
C-Si σ 2sp3-3sp3 188 pm 10,5% C- Si+
Si-Si σ 3sp3-3sp3 222 pm
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Si-H σ 3sp3-1s 143 pm 3% Si+ H-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
H (Si-H) -0,03
C#1 -0,165
C#3 -0,09
C#2 -0,06
H (C-H) +0,03
Si#2 +0,09
Si#1 +0,165

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οργανομαγνησιακή ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση 1-αλοροπροπάνιου (CH3CH2CH2MgX) σε αλοδισιλάνιο (SiH3SiH2X) παράγεται προπυλοδισιλάνιο[5]:

2. Με επίδραση προπυλολιθίου (CH3CH2CH2Li) σε αλοδισιλάνιο (SiH3SiH2X) παράγεται προπυλοδισιλάνιο[6]:

Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραδείγματα:

1. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλοδισιλένιου (CH3CH2CH2SiH=SiH2) παράγεται προπυλοδισιλάνιο[7]:

2. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλιδενοδισιλάνιου (CH3CH2CH=SiHSiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο[8]:

3. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλενοδισιλάνιου (CH3CH=CHSiH22SiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο[9]:

4. Με καταλυτική υδρογόνωση αλλυλοδισιλάνιου (CH2=CHCH2SiH22SiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο[10]:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπυλοδισιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

Πυρηνόφιλη υποκατάσταση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-H (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3CH2CH2SiH2(Nu)SiH3]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης υδρογόνου σε μεθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:[11].

  • Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
  • Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF3] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
  • Παραδείγματα:

1-προπυλοδισιλανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε προπυλοδισιλάνιο παράγεται υδρογόνο και 1-προπυλοδισιλανόλη

  • A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και 1-προπυλοδισιλανόλη

  • A = R, Nu = OH.

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Από υπολογισμό με βάση τις ατομικές μάζες του άνθρακα, του υδρογόνου και του πυριτίου.
  2. Διαδικτυακός τόπος LookChem.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
  4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α.
  6. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6., προσαρμογή για προπυλοδισιλένιο.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6., προσαρμογή για προπυλιδενοδισιλάνιο.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6., προσαρμογή για προπυλενοδισιλάνιο.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6., προσαρμογή για αλλυλοδισιλάνιο.
  11. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982