Αιθυλοσιλανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αιθυλοσιλανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθυλοσιλανόλη
Άλλες ονομασίες Υδροξυσιλυλαιθάνιο
1-σιλα-1-προπανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2SiH8O
Μοριακή μάζα 76,17009 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2SiH2OH
Συντομογραφίες EtSiH2OH
SMILES CC[SiH2]O
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).


Η αιθυλοσιλανόλη ή υδροξυσιλυλαιθάνιο ή 1-σιλα-1-προπανόλη είναι μια οξυγονούχα οργανική ένωση του πυριτίου. Ο σύντομος συνακτικός τύπος της είναι: CH3CH2SiH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της, CH6SiO, έχει τα ακόλουθα ισομερές θέσης:

  1. Διμεθυλοσιλανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3SiH(OH)CH3.
  2. 1-σιλυλαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)SiH3.
  3. 2-σιλυλαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο SiH3CH2CH2OH.
  4. Μεθυλοσιλυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OSiH3.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

  1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη σιλανόλη (SiH3OH), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου της αιλανόλης έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH3CH2).
  2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από υδροξυοσιλύλιο (-SiH2OH).
  3. Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH) στην οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si).

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή της ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν της 1-προπανόλης. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον το οξυγόνο, με ηλεκτραρνητικότητα 3,44 κατά Paouling, έχει μεγαλύτερη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας από το πυρίτιο (1,90 κατά Paouling), παρά από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling).

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C-Si σ 2sp2-3sp2 188 pm 10,5% C- Si+
Si-H σ 3sp2-1s 143 pm 3% Si+ H-
Si-O σ 3sp2-2sp2 165 pm 44,5% Si+ O-
O-H σ 2sp2-1s 96 pm 32% O- H+
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O -0,765
C#1 -0,165
C#2 -0,09
H (Si-H) -0,03
H (C-H) +0,03
H (O-H) +0,32
Si +0,55

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθυλιδενοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη νερού σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοσιλανόλη[4]:


Από αιθυλαλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση αιθυλαλοσιλάνιου (CH3CH2SiH2X) παράγεται αιθυλοσιλανόλη[5]:


  • Συνυπάρχει μια ανταγωνιστική αντίδραση απόσπασης υδραλογόνου, από την οποία παράγεται αιθυλιδενοσιλάνιο. Η χρήση σχετικά ήπιας βάσης, όπως το AgOH, περιορίζει τη σχετική συμμετοχή της.

Από αιθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νερού (H2O) ή αλκοόλης παράγεται αιθυλοσιλανόλη[6][7].


Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όξινη συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθυλοσιλανόλη είναι ισχυρότερο οξύ από την αντίστοιχη 1-προπανόλη[7]. Μερικά παραδείγματα εφαρμογής της οξύτητας της αιθυλοσιλανόλης είναι τα ακόλουθα[8]:




Υποκατάσταση από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το υδροξώνιο είναι καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από τα αλογόνα (X) και έτσι είναι εφικτή η σχετική πυρηνόφιλη υποκατάσταση, εφόσον όλα τα υδραλογόνα (HX) είναι σαφώς ισχυρότερα οξέα από την αιθυλοσιλανόλη[9].

Αντιδράσεις αφυδάτωσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση αιθυλοσιλανόλης παράγεται αιθυλιδενοσιλάνιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(αιθυλοσιλυλ)υλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (αιθυλοσιλυλ)εστέρας (CH3CH2SiH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[10]:

(ενδομοριακή αφυδάτωση με υψηλή θερμοκρασία)
(διαομοριακή αφυδάτωση με μέτρια θερμοκρασία)
(εστεροποίηση με χαμηλή θερμοκρασία)

Αντιδράσεις εστεροποίησης με καρβοξυλικά οξέα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δίνει αντιδράσεις εστεροποίησης με ακυλιωτικά μέσα[11]:



Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Υπολογίστηκε βάση του χημικού τύπου της από τις ατομικές μάζες των χημικών στοιχείων που την αποτελούν.
  2. Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη, που λόγω πόλωσης Cδ--Siδ+ και Hδ+-OHδ- το πυρίτιο έλκει το υδροξύλιο και ο άνθρακας το υδρογόνο.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.
  6. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.
  7. 7,0 7,1 Paul D. Lickiss "The Synthesis and Structure of Organosilanols" Advances in Inorganic Chemistry Volume 42, 1995, Pages 147–262 doi:10.1016/S0898-8838(08)60053-7
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α-δ. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3. και σελ.199, §8.4.5β. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Silanol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).