Μεθυλενοσιλάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθυλενοσιλάνιο
Methylenesilane.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλιδενοσιλάνιο
Άλλες ονομασίες Μεθυλενοσιλάνιο
Σιλενυλομεθάνιο
Σιλαιθένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH4Si
Μοριακή μάζα 44,12796 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=SiH2
Αριθμός CAS 51067-84-6[2]
SMILES C=[SiH2]
InChI 1S/CH4Si/c1-2/h1-2H2
PubChem CID 521017
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το μεθυλενοσιλάνιο[3] (αγγλικά methylenesilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, έχει μοριακό τύπο CH4Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, CH2=SiH2. Είναι ένα αλκιλιδενοσιλάνιο.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. Μεθυλενυλοσιλάνιο, με μοριακό τύπο :CHSiH3. Είναι ένα καρβένιο, δηλαδή ασταθές χημικό είδιος που περιέχει δισθενή άνθρακα (CII).
  2. Μεθυλοσιλένιο, με μοριακό τύπο: CH3SiH:. Είναι ένα σιλυλένιο, δηλαδή ασταθές χημικό είδιος που περιέχει δισθενές πυρίτιο (SiII).

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Η ονομασία μεθυλενοσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή σιλάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από μεθυλένιο (=CH2)[4].
  2. Η ονομασία σιλυλενομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή μεθάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από σιλυλιδένιο (=SiH2)[5].
  3. Τέλος, η ονομασία σιλαιθένιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθένιο (CH2=CH2), δηλαδή αιθένιο στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από ένα άτομο πυρίτιου (Si).

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή του μεθυλενοσιλανίου ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθενίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

Δεσμοί[6]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp²-1s 107 pm 3% C- H+
C=Si σ 2sp²-2sp² 163,5 pm 10,5% C- Si+
Si=C π 3p-2p 163,5 pm
Si-H σ 3sp²-1s 128,5 pm 3% Si+ H-
Γωνίες
HCSi 120°
CSiH 120°
HCH 120°
HSiH 120°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[7]
H (Si-H) -0,03
C -0,27
H (C-H) +0,03
Si +0,27

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από αλομεθυλοσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο[8]:

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μεθυλενοσιλάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των σιλανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο, γιατί ο διπλός δεσμός C=Si είναι πολύ λιγότερο σταθερός από τον δεσμό C=C. Με κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια δίνει πιθανότατα και παράπλευρες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται αρχικά όξινος θειικός εστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται μεθυλοσιλανόλη[9]:

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX, εδώ το X είναι οποιοδήποτε αλκογόνο εκτός από F και At) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται αλομεθυλοσιλανόλη[10]:

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση μεθυλοσιλενίου σχηματίζεται μεθυλοσιλάνιο. Π.χ.[11]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε μεθυλοσιλένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται αλο(αλομεθυλο)σιλάνιο. Π.χ.[12]:

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε μεθυλοσιλένιο παράγεται αλομεθυλοσιλάνιο[13]:

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε μεθυλοσιλένιο παράγεται κυανομεθυλοσιλάνιο[14]:

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση μεθυλοσιλενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυμεθυλοσιλανόλη[15]:

Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

Αρυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArSiH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται μεθυλοφαινυλοσιλάνιο[16]:

  • Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.

Παρεμβολή και κυκλοπροσθήκη μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλενοσιλάνιο παράγονται αιθυλιδενοσιλάνιο (CH3CH=SiH2), μεθυλενομεθυλοσιλάνιο (CH3SiH=CH2) και σιλιράνιο[17]:

Τύπος σιλιράνιου

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος PubChem
  2. Διαδικτυακός τόπος Chemnet
  3. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  4. Αν και ο ακριβέστερος όρος για τη ρίζα αυτή είναι «μεθυλιδένιο».
  5. Αν και ο ακριβέστερος όρος για τη ρίζα αυτή είναι «σιλυλιδένιο».
  6. Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
  7. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.
  16. Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.