Παρακρεσόλη

Παρακρεσόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	4-μεθυλοφαινόλη
Άλλες ονομασίες	Παρακρεσόλη; 4-υδροξυτολουόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H8O
Μοριακή μάζα	108,14 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	π-C6H4(CH3)OH
Αριθμός CAS	106-44-5
SMILES	Oc1ccc(C)cc1
InChI	1S/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3
Αριθμός RTECS	GO6475000
Αριθμός UN	GGO4Y809LO
PubChem CID	1MXY2UM8NV
ChemSpider ID	13839082
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	35,5 °C
Σημείο βρασμού	201,8 °C
Πυκνότητα	1.034,7 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα; στο νερό	24 kg/m3 (20 °C); 53 kg/m3 (100 °C)
Ιξώδες	184,23 cP (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο πρισματικό κρυσταλλικό στερεό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	86 °C
Επικινδυνότητα
	Μπορεί να είναι θανατηφόρα αν καταπωθεί,; εισαχθεί με ένεση ή απορροφηθεί από το δέρμα.
Φράσεις κινδύνου	R34 R24 R25
Φράσεις ασφαλείας	S36 S37 S39 S45
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	1 3 0
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η παρακρεσόλη ή 4-μεθυλοφαινόλη ή 4-υδροξυτολουόλιο είναι μια από τις φαινόλες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο πρισματικό κρυσταλλικό στερεό^[1]. Είναι ένα κύριο συστατικό της οσμής των χοίρων^[2]. Είναι ακόμη ένα συστατικό του ανθρώπινου ιδρώτα, που μάλιστα προσελκύει τα θηλυκά κουνούπια^[3]. Είναι μερικώς διαλυτή στο νερό, αλλά πλήρως αναμίξιμη με τις συνηθισμένες άλλες αλκοόλες και τον αιθέρα. Είναι ισομερής (μεταξύ άλλων) με τις ακόλουθες ενώσεις:

Δομή [Επεξεργασία]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[4]
C-H	σ	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C_#1-#6-C_#2-#6,#1	σ	2sp²-2sp²	147 pm
C_#4-C_#1΄	σ	2sp²-2sp³	151 pm
C_#1...C_#6'	π^[5]	2p-2p	147 pm
C-O	σ	2sp²-2sp³	147 pm	19% C⁺ O^-
O-H	σ	2sp³-1s	96 pm	32% H⁺ O^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
Ο	-0,51
C_#1΄	-0,09
C_#2,#3,#5,#6	-0,03
C_#1,#4	+0,00
H (H-C)	+0,03
C_#1	+0,19
H (H-O)	+0,32

Παραγωγή [Επεξεργασία]

1. Μέθοδος Dow (με μηχανισμό βενζυνίου): Από παραχλωροτολουόλιο, με υποκατάσταση του χλωρίου Cl από υδροξύλιο (ΟΗ), που πραγματοποιείται επίδραση διαλύματος υδροξυλίου του νατρίου (NaOH), οπότε πραγματοποιείται υδρόλυση τύπου Raschig-Hooker, οπότε παράγεται παρακρεσόλη^[6]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)Cl + NaOH \xrightarrow[320 atm]{360^oC} \pi-C_6H_4(CH_3)OH + NaCl}$

2. Με μεθυλίωση κατά Friedel-Crafts φαινόλης παράγονται ορθοκρεσόλη και παραφαινόλη^[7]:

$\mathrm{PhOH + CH_3X \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)OH + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)OH + HX}$

3. Mε σύντηξη βάσεων με παραμεθυλοφαινυλοσουλφονικό άλας, παράγεται παρακρεσόλη^[8]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)SO_3Na + NaOH \xrightarrow{\triangle} \pi-C_6H_4(CH_3)OH + Na_2SO_4}$

4. Με υδρόλυση παραμεθυλοφαινυλοδιαζωνιακών αλάτων παράγεται παρακρεσόλη^[9]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)PhN_2X + H_2O \xrightarrow{\triangle} \pi-C_6H_4(CH_3)OH + HX + N_2 \uparrow}$

5. Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts τολουολίου παράγεται ορθοκρεσόλη και παρακρεσόλη^[7]:

$\mathrm{PhCH_3 + XOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3}o-C_6H_4(CH_3)OH + \frac{1}{3}\pi-C_6H_4(CH_3)OH + HX}$

Xημική συμπεριφορά και παράγωγα [Επεξεργασία]

Αντιδράσεις με το υδροξύλιο [Επεξεργασία]

Όξινη συμπεριφορά [Επεξεργασία]

Έχει ιδιότητες ασθενούς οξέος, δηλαδή πολύ ισχυρότερες σε σύγκριση με τις αλειφατικές αλκοόλες. Έτσι, π.χ., αντιδρά με υδατικό διάλυμα NaOH (αντίθετα από τις αλειφατικές αλκοόλες)^[10]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + NaOH \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)ONa + H_2O}$

Ενδεικτική σειρά οξύτητας^[11]: ανθρακικό οξύ (Η₂CO₃ > παρακρεσόλη > νερό (H₂O).
Αυτό οφείλεται στην αυξημένη σταθερότητα του ανιόντος μ-C₆H₄(CH₃)O^- λόγω του αρωματικού φαινυλικού δακτυλίου και των δομών συντονισμού που προκύπτουν, κατά τις οποίες στατιστικά μέρος του φορτίου διαχέεται και στα 6 άτομα C του δακτυλίου.
Παρόμοια φαινόμενα αύξησης οξύτητας προκύπτουν και στις άλλες φαινόλες (και αρενόλες κατ' επέκταση) καθώς και σε συζηγείς αλκενόλες.

Ως φαινόλη, δηλαδή αρωματική αλκοόλη, η φαινόλη παρέχει ορισμένες χαρακτηριστικές αντιδράσεις των αλκοολών:

Σχηματισμός αιθέρων [Επεξεργασία]

Σχηματίζει αιθέρες κατά Williamson^[12]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + NaOH \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)ONa + H_2O}$
$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)ONa + RX \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)OR + NaX}$ ή
$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)ONa + (CH_3)_2SO_4 \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)OCH_3 + CH_3SO_4Na}$

Παράγεται επίσης σε μικρό ποσοστό 2-αλκυλο-4-μεθυλοφαινόλη.

Σχηματισμός εστέρων [Επεξεργασία]

Σχηματίζει εστέρες, αλλά συχνά όχι με απευθείας αντίδραση με τα οξέα. 1. Στην περίπτωση των καρβοξυλικών οξέων αντιδρά με αλογονίδια ή ανυδρίτες τους, παρουσία ισχυρής βάσης^[13]: :

$\mathrm{(RCO_2)_2O + \pi-C_6H_4(CH_3)OH + NaOH \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)OOCR + RCCOONa + H_2O}$
$\mathrm{RCOX + \pi-C_6H_4(CH_3)OH + NaOH \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)OOCR + NaX + H_2O}$

Παράγεται επίσης σε μικρό ποσοστό 2-ακυλο-4-μεθυλοφαινόλη.

2. Με επίδραση αλογονιδίων ανόργανων οξέων, π.χ. με φωσφορικό τριχλωρίδιο (POCl₃), παράγει τους αντίστοιχους εστέρες των ανόργανων οξέων.^[14]:

$\mathrm{3\pi-C_6H_4(CH_3)OH + POCl_3 \xrightarrow{} (\pi-C_6H_4(CH_3)O)_3PO + 3HCl}$

Υποκατάσταση του υδροξυλίου [Επεξεργασία]

Δίνει αντιδράσεις υποκατάστασης του ΟΗ: Η παρακρεσόλη μοιάζει με τα αρυλαλογονίδια στο ότι δεν δίνει εύκολα αντιδράσεις υποκατάστασης. Σε αντίθεση με τις συνηθισμένες αλκοόλες, η παρακρεσόλη δεν αντιδρά με υδραλογόνα. Η μετακρεσόλη ανάγεται σε τολουόλιο, αλλα η αντίδραση χρησιμοποιείται για διευκρίνιση της δομής και όχι για συνθέσεις, γιατί έχει μικρή απόδοση^[15]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + Zn \xrightarrow{} PhCH_3 + ZnO}$

Επίδραση διαζωμεθανίου [Επεξεργασία]

Με επίδραση διαζωμεθανίου (CH₂N₂) σχηματίζει παραμεθυλανισόλη^[16]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + CH_2N_2 \xrightarrow{} \pi-C_6H_4(CH_3)OCH_3 + N_2 \uparrow}$

Αντιδράσεις με τον αρωματικό δακτύλιο [Επεξεργασία]

Οι συνηθισμένες αντιδράσεις του αρωματικού δακτυλίου είναι οι διάφορες ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις. Τόσο το -ΟΗ, όσο ακόμη περισσότερο το -Ο^- είναι ισχυροί ενεργοποιητές, ενώ το μεθύλιο ασθενέστερος ενεργοποιητής, με ο- και π- προσανατολισμό. Έτσι παράγονται κυρίως 2- μονοπαράγωγα, ή συχνά πιο εύκολα κατευθείαν 2,6-διπαράγωγα^[17]:

Νίτρωση [Επεξεργασία]

Με νίτρωση παράγει κυρίως 4-μεθυλο-2-νιτροφαινόλη. Με περίσσεια νιτρικού οξέος παράγεται κυρίως 2,6-δινιτρο-4-μεθυλοφαινόλη^[7]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + HNO_3 \xrightarrow[-H_2O]{\pi.H_2SO_4} 4,2-C_6H_3(CH_3)(NO_2)OH \xrightarrow[+HNO_3]{\pi.H_2SO_4} 4,2,6-C_6H_2(CH_3)(NO_2)_2OH + H_2O }$

Σουλφούρωση [Επεξεργασία]

Με σουλφούρωση παράγει κυρίως 5-μεθυλο-2-υδροξυβενζοσουλφονικό οξύ. Με περίσσεια νιτρικού οξέος παράγεται κυρίως 5-μεθυλο-2-υδροξυ-1,3-βενζοδισουλφονικό οξύ^[7]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + H_2SO_4 \xrightarrow{-H_2O} 5,2-C_6H_3(CH_3)(OH)SO_3H \xrightarrow{+H_2SO_4} 5,2,1,3-C_6H_2(CH_3)(OH)(SO_3H)_2 + H_2O }$

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Με αλογόνωση παράγει κυρίως 2,6-διαλο-4-μεθυλοφαινόλη (όπου X αλογόνο, εκτός F):

$\mathrm{2\pi-C_6H_4(CH_3)OH + 2X_2 \xrightarrow{} 5,2,6-C_6H_2(CH_3)(X_2)OH + 2HX}$

Μπορεί να ληφθεί 2-αλο-4-μεθυλοφαινόλη αν χρησιμοποιηθεί διθειάνθρακας ως διαλύτης, γιατί απενεργοποιεί μερικώς το σύστημα:

$\mathrm{2\pi-C_6H_4(CH_3)OH + X_2 \xrightarrow{CS_2} 4,2-C_6H_3(CH_3)(X)OH + HX}$

Αλκυλίωση [Επεξεργασία]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2-αλκυλο-4-μεθυλοφαινόλη. Με περίσσεια αλκυλαλογονιδίου παράγει τελικά κυρίως 2,6-διαλκυλο-4-μεθυλοφαινόλη^[7]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + RX \xrightarrow[-HX]{AlX_3} 4,2-C_6H_3(CH_3)(R)OH \xrightarrow[+RX]{AlX_3} 4,2,6-C_6H_2(CH_3)(R_2)OH }$

Ακυλίωση [Επεξεργασία]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2-ακυλο-4-μεθυλοφαινόλη. Με περίσσεια ακυλαλογονιδίου παράγει τελικά κυρίως 2,6-διακυλο-4-μεθυλοφαινόλη^[7]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + RCOX \xrightarrow[-HX]{AlX_3} 4,2-C_6H_3(CH_3)(COR)OH \xrightarrow[+RCOX]{AlX_3} 4,2,6-C_6H_2(CH_3)(RCO)_2OH }$

Υδροξυλίωση [Επεξεργασία]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 4-μεθυλοκατεχόλη. Με περίσσεια υδραλογονώδους οξέος παράγει τελικά κυρίως 5-μεθυλοπυρογαλλόλη^[7]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + XOH \xrightarrow[-HX]{AlX_3} 4,1,2-C_6H_3(CH_3)(OH)_2 \xrightarrow[+HOX]{AlX_3} 5,1,2,3-C_6H_2(CH_3)(OH)_3 + HX }$

Αμίνωση [Επεξεργασία]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2-αμινο-4-μεθυλοφαινόλη. Με περίσσεια αλαμίνης παράγει τελικά κυρίως 2,6-διαμινο-4-μεθυλοφαινόλη^[7]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + NH_2X \xrightarrow[-HX]{AlX_3} 4,2-C_6H_3(CH_3)(NH_2)OH \xrightarrow[+NH_2X]{AlX_3} 4,2,6-C_6H_2(CH_3)(NH_2)_2OH + HX}$

Καρβοξυλίωση [Επεξεργασία]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 5-μεθυλο-2-υδροξυβενζοϊκό οξύ. Με περίσσεια αλομεθανικού οξέος παράγεται τελικά 5-μεθυλο-2-υδροξυϊσοφθαλικό οξυ^[7]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + XCOOH \xrightarrow[-HX]{AlX_3} 5,2-C_6H_3(CH_3)(OH)COOH \xrightarrow[+XCOOH]{AlX_3} 5,2,1,3-C_6H_2(CH_3)(OH)(COOH)_2 }$

Αναγωγή [Επεξεργασία]

Με υδρογόνωση (Σε συνθήκες 175 °C, 15 atm, παρουσία Ni). Παράγεται 4-μεθυλοκυκλοεξανόλη^[18]:

$\mathrm{\pi-C_6H_4(CH_3)OH + 3H_2 \xrightarrow[175^oC, 15 atm]{Ni} 4-C_6H_{10}(CH_3)OH}$

Σημειώσεις και αναφορές [Επεξεργασία]

↑ Στις «συνθήκες δωματίου», δηλαδή 20°C, 1 atm
↑ [1]
↑ [2]
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α1.
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 ^7,5 ^7,6 ^7,7 ^7,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.1γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 381, §17.3.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 382, §17.3.13.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.3.

Πηγές [Επεξεργασία]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα P-Cresol της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[1] Στις «συνθήκες δωματίου», δηλαδή 20°C, 1 atm

[2] [1]

[3] [2]

[4] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[5] Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α1.

[Pet3601-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 ^7,5 ^7,6 ^7,7 ^7,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α3.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 379, §17.2Α2.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.1α.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.1γ.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 381, §17.3.6.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.5.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.4.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.3.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.8.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 382, §17.3.13.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 380, §17.3.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

Παρακρεσόλη


Γενικά
Όνομα IUPAC	4-μεθυλοφαινόλη
Άλλες ονομασίες	Παρακρεσόλη 4-υδροξυτολουόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₇H₈O
Μοριακή μάζα	108,14 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	π-C₆H₄(CH₃)OH
Αριθμός CAS	106-44-5
SMILES	Oc1ccc(C)cc1
InChI	1S/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3
Αριθμός RTECS	GO6475000
Αριθμός UN	GGO4Y809LO
PubChem CID	1MXY2UM8NV
ChemSpider ID	13839082
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	35,5 °C
Σημείο βρασμού	201,8 °C
Πυκνότητα	1.034,7 kg/m³ (20 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	24 kg/m³ (20 °C) 53 kg/m³ (100 °C)
Ιξώδες	184,23 cP (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο πρισματικό κρυσταλλικό στερεό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	86 °C
Επικινδυνότητα

Μπορεί να είναι θανατηφόρα αν καταπωθεί, εισαχθεί με ένεση ή απορροφηθεί από το δέρμα.
Φράσεις κινδύνου	R34 R24 R25
Φράσεις ασφαλείας	S36 S37 S39 S45
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 3 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Παρακρεσόλη

Πίνακας περιεχομένων

Δομή [Επεξεργασία]

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Xημική συμπεριφορά και παράγωγα [Επεξεργασία]

Αντιδράσεις με το υδροξύλιο [Επεξεργασία]

Όξινη συμπεριφορά [Επεξεργασία]

Σχηματισμός αιθέρων [Επεξεργασία]

Σχηματισμός εστέρων [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση του υδροξυλίου [Επεξεργασία]

Επίδραση διαζωμεθανίου [Επεξεργασία]

Αντιδράσεις με τον αρωματικό δακτύλιο [Επεξεργασία]

Νίτρωση [Επεξεργασία]

Σουλφούρωση [Επεξεργασία]

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Αλκυλίωση [Επεξεργασία]

Ακυλίωση [Επεξεργασία]

Υδροξυλίωση [Επεξεργασία]

Αμίνωση [Επεξεργασία]

Καρβοξυλίωση [Επεξεργασία]

Αναγωγή [Επεξεργασία]

Σημειώσεις και αναφορές [Επεξεργασία]

Πηγές [Επεξεργασία]

Μενού πλοήγησης

Προσωπικά εργαλεία

Χώροι ονομάτων

Παραλλαγές

Εμφανίσεις

Ενέργειες

Αναζήτηση

Πλοήγηση

Συμμετοχή

Εκτύπωση/εξαγωγή

Εργαλειοθήκη

Άλλες γλώσσες