Φαινυλαιθανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Φαινυλαιθανικό οξύ
Kwas fenylooctowy.svg
Phenylacetic-acid-3D-balls-B.png
Phenylacetic acid - Phenylessigsäure.JPG
Γενικά
Όνομα IUPAC Φαινυλαιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Φαινυλοξικό οξύ
α-τουλοϊκό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H8O2
Μοριακή μάζα 136,15 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5CH2COOH
Συντομογραφίες PhCH2COOH
PAA
Αριθμός CAS 103-82-2
SMILES O=C(O)Cc1ccccc1
InChI 1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
Αριθμός EINECS 200-618-2
Αριθμός RTECS DG0875000
Αριθμός UN 8SKN0B0MIM
ChemSpider ID 10181341
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 76-77°C
Σημείο βρασμού 265,5°C
Πυκνότητα 1.080,9 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,31
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το φαινυλαιθανικό οξύ ή φαινυλοξικό οξύ ή α-τουλοϊκό οξύ, με σύντομο συντακτικό τύπο C6H5CH2COOH ή συντομογραφικά PhCH2COOH, PAA (PhenylAcetic Acid) είναι (στις συνθήκες δωματίου, 20°C, 1 atm) λευκό κρυσταλλικό στερεό με δυσάρεστη οσμή. Είναι αρωματικό καρβοξυλικό οξύ. Επειδή χρησιμοποιείται και στην παράνομη παραγωγή της φαινυλακετόνης (που με τη σειρά της χρησιμοποιείται και για την παραγωγή αμφεταμινών), είναι ελεγχόμενο αντικείμενο στις ΗΠΑ.

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φαινυλαιθανικό οξύ βρέθηκε ότι είναι αυξίνη (δηλαδή ένας τύπος φυτικής ορμόνης)[1] και έχει βρεθεί σε καρπούς. Ωστόσο τα αποτελέσματα της χρήσης του είναι πολύ ασθενέστερα από εκείνα της βασικής αυξίνης, του (3-ινδολ)οξικού οξέος. Είναι ακόμη ένα προϊόν οξείδωσης της 2-φαινυλαιθαναμίνης από τη δράση του ενζύμου μονοαμινοξειδάση, που έχει βρεθεί στον ανθρώπινο και άλλους ζωντανούς οργανισμούς.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με οξείδωση 1,4-διφαινυλοβουτένιου-2 με υπερμαγγανικό κάλιο[2]:


\mathrm{
3PhCH_2CH=CHCH_2Ph + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 6PhCH_2COOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O}

2. Με οξείδωση 2-φαινυλαιθανόλης[3]:


\mathrm{
3PhCH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4  \xrightarrow{} 3PhCH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O 
}

3. Με οξείδωση φαινυλαιθανάλης[4]:


\mathrm{
3PhCH_2CHO + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCH_2COOH + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 3H_2O}

4. Από φαινυλοαλογονίδιο

α. Με αντίδραση Fittig:


\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+XCH_2COOH} PhCH_2COOH + NaX}

β. Μέσω ενώσεων Grignard[5]:


\mathrm{PhCH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhCH_2MgX \xrightarrow{+CO_2} PhCH_2COOMgX \xrightarrow{+H_2O} PhCH_2COOH + Mg(OH)X \downarrow}

5. Από φαινυλαιθανονιτρίλιο με υδρόλυση[6]:


\mathrm{PhCH_2CN + H_2O \xrightarrow{} PhCH_2CONH_2 \xrightarrow{+H_2O} PhCOONH_4 \xrightarrow{+HCl} PhCH_2COOH + NH_4Cl}

6. Από βενζόλιο και αλοαιθανικό οξύ (XCH2COOH) με αντίδραση Friedel-Crafts[7]:


\mathrm{PhH + XCH_2COOH \xrightarrow[-HX]{AlX_3} PhCH_2COOH + HX }

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ως καρβονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Έχει όξινο χαρακτήρα και άρα σχηματίζει άλατα. Π.χ.[8]:


\mathrm{PhCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} PhCH_2COONa + H_2O}

2. Αποκαρβοξυλίωση (αποτελεσματικότερη στα άλατά του)[9]:

α. Θερμική προς βενζόλιο:


PhCH_2COOH \xrightarrow{\triangle} PhCH_3 + CO_2

β. Ηλεκτρολυτική (μέθοδος Kolbe) προς 1,2-διαφαιυνυλαιθάνιο[10]:


2PhCH_2COOH \xrightarrow{\eta \lambda \epsilon \kappa \tau \rho \acute{o} \lambda \upsilon \sigma \eta} PhCH_2CH_2Ph + 2CO_2 + H_2

γ. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιοβάριο) παράγεται 1,3-διφαινυλοπροπανόνη[11]:

\mathrm{(PhCH_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} PhCH_2COCH_2Ph + CaCO_3 \downarrow}

δ. Με επίδραση βρωμίου σε βενζοϊκό άργυρο παράγεται βρωμoφαινυλομεθάνιο- Αντίδραση Hunsdiecker[12]:

\mathrm{PhCH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} PhCH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}

3. Αναγωγή προς 2-φαινυλαιθανόλη[13]:


\mathrm{2PhCH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2PhCH_2CH_2OH + LiAlO_2}

4. Εστεροποίηση προς φαινυλαιθανικό αλκυλεστέρα[14]:


\mathrm{PhCH_2COOH + ROH {\overrightarrow\longleftarrow} PhCH_2COOR = H_2O}

5. Με χλωριωτικά μέσα προς φαινυλαιθανοϋλοχλωρίδιο[15]:

α. Με SOCl2:


\mathrm{PhCH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} PhCH_2COCl + SO_2 + HCl}

β. Με PCl5:


\mathrm{PhCH_2COOH + PCl_5 \xrightarrow{} PhCH_2COCl + POCl_3 + HCl}

γ. Με PCl3:


\mathrm{3PhCH_2COOH + PCl_3 \xrightarrow{} 3PhCH_2COCl + H_3PO_3}

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). "Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants". Physiologia Plantarum 55 (1): 17. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x. 
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 411, §19.2Γ2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 411, §19.2Γ3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 285, §12.4.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Phenylacetic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).