Χλωρομεθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Χλωρομεθάνιο
Methyl Chloride.svg
Chloromethane-3D-vdW.png
Chloromethane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Χλωρομεθάνιο
Άλλες ονομασίες Μεθυλοχλωρίδιο
Φρεόν 40
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH3Cl
Μοριακή μάζα 50,49 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3Cl
Συντομογραφίες MeCl
R-40
Αριθμός CAS 74-87-3
SMILES CCl
InChI 1/CH3Cl/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS 200-817-4
Αριθμός RTECS PA6300000
PubChem CID 6327
ChemSpider ID 6087
Δομή
Μήκος δεσμού C-H: 106 pm
C-F: 139 pm
Είδος δεσμού C-H: σ (2sp3-1s)
σ (2sp3-3sp3)
Πόλωση δεσμού C--H+: 3%
C+-Cl-: 9%
Γωνία δεσμού 109° 28'
Μοριακή γεωμετρία τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -97,7 °C
Σημείο βρασμού -24,2 °C
Πυκνότητα 2.220 kg/m3 (0 °C)
Διαλυτότητα
στο νερό
5,325 kg/m3
Τάση ατμών 490 kPa (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
606,75 kJ
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-46 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 625 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Πολύ εύφλεκτο (F+)
Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου R10 R40 R48/20
Φράσεις ασφαλείας S9 S16 S33
LD50 1.800 mg/kg[1]
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To χλωρομεθάνιο[2] είναι μια οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και χλώριο, με χημικό τύπο CH3. Πιο συγκεκριμένα ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκανίων, δηλαδή στους άκυκλους κορεσμένους μοναλυδρογονάνθρακες. Χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα ως ένα ψυκτικό υγρό. Το καθαρό χλωρομεθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι ένα άχρωμο, εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο, με ελαφριά γλυκιά οσμή, η οποία όμως γίνεται αισθητή σε μάλλον τοξικές συγκεντρώσεις. Ακριβώς λόγω του κινδύνου που αποτελεί η τοξικότητά του, αποφεύγεται (πλέον) η χρήση του σε καταναλωτικά προϊόντα. Το χλωρομεθάνιο πρωτοσυνθέθηκε το 1835 από τους Γάλλους χημικούς Ζαν-Μπαπτίστ Ντουμάς (Jean-Baptiste Dumas) και Ευτζέν Πελιγκότ (Eugene Peligot), οι οποίοι έβρασαν ένα μείγμα μεθανόλης, θειικού οξέος και χλωριούχου νατρίου. Η μέθοδος αυτή είναι παρόμοια μ' αυτήν που χρησιμοποιείται (συνήθως) στις μέρες μας για την παραγωγή του. Είναι διαλυτό στο νερό, την αιθανόλη και το χλωροφόρμιο.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά τη συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο μεθάνιο, δηλαδή μεθάνιο, ένα άτομο υδρογόνου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από άτομο χλωρίου. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης.

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο είναι η πιο άφθονη αλογονούχα οργανκή ένωση, συνυπολογίζοντας όλες τις φυσιογενείς και τις ανθρωπογενείς οργανικές ενώσεις, στην ατμόσφαιρα της Γης.

Εργαστηριακές καλλιέργειες θαλάσσιου φυτοπλαγκτόν (πιο συγκεκριμένα των ειδών Phaeodactylum tricornutum, Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii, Chaetoceros calcitrans, Isochrysis sp., Porphyridium sp., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp., και Emiliana huxleyi) έδειξαν παραγωγή χλωρομεθανίου, αλλά σε σχετικά ασήμαντες ποσότητες[3][4]. Μια επέκταση της έρευνας σε 30 είδη πολικών μακραλγών, όμως, αποκάλυψε την έκλυση σημαντικών ποσοτήτων του αλκυλαλογονιδίου μόνο από τα είδη Gigartina skottsbergii και Gymnogongrus antarcticus[5].

Το φυτό Batis maritima, που φύεται σε αλατούχα έλη, περιέχει το ένζυμο τρανσφεράση του χλωρομεθυλίου, που καταλύει τη βιοσύνθεση του χλωρομεθανίου από S-αδενοσυλ-L-μεθειονίνη και χλωριούχα ιόντα[6]. Αυτή η πρωτεΐνη, που έχει απομονωθεί από το κολοβακτηρίδιο E. coli, φαίνεται ότι υπάρχει και σε άλλους ζωντανούς οργανισμούς, όπως τα άλγη Phellinus pomaceus και Endocladia muricata και τη λειχήνα Mesembryanthemum crystallium, που είναι όλα γνωστά ως παραγωγοί χλωρομεθανίου[6][7].

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο χλωρίου στις κορυφές του.

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Cl -0,09
H +0,03
C 0,00

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μεγάλες ποσότητες χλωρομεθανίου παράγονται με φυσικό τρόπο στους ωκεανούς, από το συνδυασμό δράσεων του ηλακού φωτός, του χλωρίου και της βιομάζας στον αφρό της θάλασσας. Παρόλα αυτά όλο το χλωρομεθάνιο που χρησιμοποιείται από τη βιομηχανία παράγεται συνθετικά.

Με φωτοχημική χλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση μεθανίου[8]:

\mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow[400^oC]{UV} CH_3Cl + HCl}

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθανίου.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε μεθανόλη (CH3OH)[9]:

\mathrm{CH_3OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3Cl + H_2O}

  • Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.
  • Μια βιομηχανική παραλλαγή της παραπάνω αντίδρασης είναι η ακόλουθη:


\mathrm{CH_3OH + HCl \xrightarrow[350^oC]{Al_2O_3} CH_3Cl + H_2O}

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα[10]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{CH_3OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3Cl + POCl_3 + HCl}

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3Cl + H_3PO_3}

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{CH_3OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3Cl + SO_2 + HCl}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, εκτός του φθορίου, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο υδρολύεται με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + NaOH \xrightarrow{} CH_3OH + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με αλκοολικά άλατα (RONa), σχηματίζοντας αλκυλμεθυλαιθέρα (CH3OR)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + RONa \xrightarrow{} CH_3OR + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με αλκινικά άλατα (RC≡CNa), σχηματίζοντας 2-αλκίνιο (RC≡CCH3)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με καρβοξυλικά άλατα (RCOONa), σχηματίζοντας καρβοξυλικό μεθυλαλκυλεστέρα (RCOOCH3)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με κυανιούχο νάτριο (NaCN), σχηματίζοντας αιθανονιτρίλιο (CH3CN)[11]:

\mathrm{CH_3Cl +NaCN \xrightarrow{} CH_3CN + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με αλκυλολίθιο (RLi), σχηματίζοντας μεθυλαλκάνιο[11]:

\mathrm{CH_3Cl + RLi \xrightarrow{} RCH_3 + LiCl}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH), σχηματίζοντας μεθανοθειόλη (CH3SH)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + NaSH \xrightarrow{} CH_3SH + NaCl}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με θειολικό νάτριο (RSNa), σχηματίζοντας αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH3)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + RSNa \xrightarrow{} RSCH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με ιωδιούχο νάτριο (NaI) , σχηματίζοντας μεθυλοϊωδίδιο (CH3I)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + NaI \xrightarrow{} CH_3I + NaCl}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με φθοριούχο υφυδράργυρο (Hg2F2), σχηματίζοντας φθορομεθάνιο[12]:

\mathrm{2CH_3Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3F + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Περιφθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) τριφθοροχλωρομεθάνιο[13]:

\mathrm{CH_3Cl + 3CoF_3 \xrightarrow{} CF_3Cl + 3HF + 3CoF_2}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίνη (CH3NH2)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + NH_3 \xrightarrow{} CH_3NH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2), σχηματίζοντας αλκυλμεθυλαμίνη (RNHCH3)[11]:

\mathrm{CH_3Cl + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_3 + HCl}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR), σχηματίζοντας διαλκυλμεθυλαμίνη [R'N(CH3)R][11]:

\mathrm{CH_3Cl + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_3)R + HCl}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"], σχηματίζοντας χλωριούχο τριαλκυλομεθυλαμμώνιο {[R'N(CH3)(R)R"]Cl}[14]:

\mathrm{CH_3Cl + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Cl}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με φωσφίνη, σχηματίζοντας μεθανοφωσφαμίνη[15]:

\mathrm{CH_3Cl + PH_3 \xrightarrow{} CH_3PH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με νιτρώδη άργυρο (AgNO2), σχηματίζοντας νιτρομεθάνιο (CH3NO2)[16]:

\mathrm{CH_3Cl + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3NO_2 + AgCl \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο, σχηματίζοντας τολουόλιο[17]:

\mathrm{PhH + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_3 + HCl}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με μεταλλικό λίθιο (Li), σχηματίζοντας μεθυλολίθιο[18]:


\mathrm{CH_3Cl + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3Li + LiCl}

2. Το χλωρομεθάνιο αντιδρά με μεταλλικό μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard), σχηματίζοντας χλωρομαγνησιομεθάνιο[19]:


\mathrm{CH_3Cl + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgCl}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Το χλωρομεθάνιο ανάγεται με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4), σχηματίζοντας μεθάνιο[20]:


\mathrm{4CH_3Cl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_4 + LiCl + AlCl_3}

2. Το χλωρομεθάνιο ανάγεται με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, σχηματίζοντας μεθάνιο[21] :


\mathrm{CH_3Cl + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_4 + ZnCl_2}

3. Το χλωρομεθάνιο ανάγεται με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, σχηματίζοντας μεθάνιο[22]:


\mathrm{CH_3Cl + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_4 + SiH_3Cl}

4. Το χλωρομεθάνιο ανάγεται με αλκυλοκασσιτεράνιο, αρκεί να περιέχει έναν τουλάχιστον δεσμό Sn-H, σχηματίζοντας μεθάνιο [23]:

\mathrm{CH_3Cl + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_4 + RSnH_2Cl}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει προπυλοχλωρίδιο (CH3CH2CH2Cl)[24]:


\mathrm{CH_3Cl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-χλωροπροπένιο (CH3CH=CHCl)[25]:


\mathrm{CH_3Cl + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2Cl}

3. Η αντίδραση του χλωρομεθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[26]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3Cl \xrightarrow{} RCHClCH=CHCH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3Cl \xrightarrow{} RCH=CHCHClCH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3Cl \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHClCH(CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_3)CHClCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει βουτυλοχλωρίδιο[27]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3Cl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει μεθοξυ-2-χλωραιθάνιο[28]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3Cl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OCH_3}

Παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροχλώριο παράγοντας μεθυλένιο[29]:

\mathrm{CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} [CH_2] + KCl + H_2O}

  • Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-H ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του:

\mathrm{2CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2Cl + KCl + H_2O}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{4}{5} CH_3CH=CH_2 + KCl + H_2O + \frac{1}{5}} Cyclopropane-skeletal.png

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο:

\mathrm{HC \equiv CH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3C \equiv CH + KCl + H_2O + \frac{1}{3}} Cyclopropene 2D skeletal.svg

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο:


\mathrm{PhH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} PhCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{2}} Cycloheptatriene.png

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη:


\mathrm{HCHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{2}{3} CH_3CHO + \frac{1}{3}} Ethylene oxide.svg

Χρήσεις και εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χλωρομεθάνιο χρησιμοποιούνταν ευρύτατα ως ψυκτικό υγρό σε ψυγεία, αλλά αυτό εγκαταλείφθηκε εξαιτίας τη μεγάλης τοξικότητας και ευφλεκτότητας που έχει, με αποτέλεσμα την εξαιρετικά μειωμένη ασφάλεια που παρείχε. Xρησιμοποιήθηκε επίσης παλιά για τη παραγωγή του τετραχλωριούχου μολύβδου, ενός από τα αντικροτικά συστατικά της πρώην «Super» βενζίνης, πριν από την αντικατάσταση της τελευταίας από την «αμόλυβδη».

Η πιο σημαντική σύγχρονη χρήση του χλωρομεθάνιου είναι ως χημικό ενδιάμεσο στην παραγωγή πολυμερών σιλικόνης. Σε μικρότερες ποσότητες χρησιμοποιείται σαν διαλύτης στην επεξεργασία συνθετικού ελαστικού και στη διύλιση πετρελαίου.

Το χλωρομεθάνιο χρησιμοποιείται ακόμη ως μεθυλιωτικό και χλωριωτικό αντιδραστήριο στην Οργανική Χημεία. Επίσης χρησιμοποιήθηκε σε μια ποικιλία άλλων εφαρμογών, όπως για την εκχύλιση γράσων, ελαίων και ρητινών, ως ένα προωθητικό αέριο σε αεροζόλ, ως αφριστικό μέσο σε παραγή πολυεστερικού αφρού, ως ένα τοπικό αναισθητικό, ως ένα ενδιάμεσο στην παραγωγή φαρμάκων, ως ένας μεταφορέας καταλυτών για πολυμερισμό σε χαμηλές θερμοκρασίες, ως ένα υγρό για θερμόμετρα και θερμοστάτες και ως ένα ζιζανιοκτόνο.

Υγιεινή και ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η εισπνοή αερίου χλωρομεθάνιου προκαλεί τοξικές επιδράσεις στο νευρικό σύστημα. Τα θύματα μπορεί να αισθανθούν ναυτία, ζαλάδα ή σύγχυση, να έχουν αναπνευστικές δυσκολίες, με παραπάτημα και βήχα, καθώς περπατούν ή μιλούν. Σε υψηλότερες συγκεντρώσεις μπορούν να παρατηρηθούν παράλυση, λιποθυμία ή και κατάσταση κώμα. Η επαφή του με το δέρμα μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα κρυοπαγήματα. Η επαφή με τα μάτια προκαλεί προβλήματα στην όραση και μειωμένη αντίδραση στις αλλαγές του φωτός. Η χρόνια έκθεση σε χλωρομεθάνιο έχει συνδεθεί με θανάτους εμβρύων σε ποντίκια. Σε ανθρώπους, η έκθεση στο χλωρομεθάνιο, κατά τη διάρκεια κύησης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στην ανάπτυξη του κάτω μέρους της σπονδυλικής στήλης, της λεκάνης και των ποδιών του εμβρύου, αλλά αυτό δεν έχει αποδειχθεί με πειστικό τρόπο.

Το 1997, έγινε μια επανεκτίμηση έρευνας της τραγωδίας του 1942, στο νυχτερινό κέντρο «Boston's Cocoanut», και έδειξε ότι η αιτίας της (τραγωδίας) ήταν η ανάφλεξη χλωρομεθανίου που προερχόταν από διαρροή ψυγείου[30].

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Scarratt MG, Moore RM (1996). "Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton". Mar Chem 54 (3–4): 263. doi:10.1016/0304-4203(96)00036-9. 
  4. Scarratt MG, Moore RM (1998). "Production of Methyl Bromide and Methyl Chloride in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton II". Mar Chem 59 (3–4): 311. doi:10.1016/S0304-4203(97)00092-3. 
  5. Laturnus F (2001). "Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens". Environ Sci Pollut Res 8 (2): 103. doi:10.1007/BF02987302. 
  6. 6,0 6,1 Ni X, Hager LP (1998). "cDNA Cloning of Batis maritima Methyl Chloride Transferase and Purification of the Enzyme". Proc Natl Acad Sci USA 95 (22): 12866–71. doi:10.1073/pnas.95.22.12866. PMID 9789006. 
  7. Ni X, Hager LP (1999). "Expression of Batis maritima Methyl Chloride Transferase in Escherichia coli". Proc Natl Acad Sci USA 96 (7): 3611–5. doi:10.1073/pnas.96.7.3611. PMID 10097085. 
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3, X = Cl.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3, X = Cl.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH3.
  11. 11,00 11,01 11,02 11,03 11,04 11,05 11,06 11,07 11,08 11,09 11,10 11,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για χλωρομεθάνιο
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH3, X = Cl.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3, X = Cl.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3, X = Cl.
  17. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  18. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3, X = Cl.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3, X = Cl.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3, X = Cl.
  22. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  24. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = Cl.
  25. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3 και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  26. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3 και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  27. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3 και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  28. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2Cl.
  30. Σημειώνεται ότι κατά την τέλεια καύση του το χλωορομεθάνιο παράγει διοξείδιο του άνθρακα, υδρατμούς και υδροχλώριο.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Chloromethane της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).