Μεθυλολίθιο

Μεθυλολίθιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλολίθιο
Άλλες ονομασίες	Λιθιομεθανίδιο; Λιθιομεθάνιο; Μεθανίδιο του λιθίου
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH3Li
Μοριακή μάζα	21,98 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3Li
Συντομογραφίες	MeLi
Αριθμός CAS	917-54-4
SMILES	CLi
Φυσικές ιδιότητες
Διαλυτότητα; στο νερό	Αντιδρά ζωηρά
Εμφάνιση	στερεό
Χημικες ιδιότητες
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το μεθυλολίθιο ή λιθιομεθάνιο ή λιθιομεθανίδιο ή μεθανίδιο του λιθίου είναι ένα οργανολιθιακό αντιδραστήριο με εμπειρικό τύπο CH₃Li. Αυτή η οργανομεταλλική ένωση υιοθετεί μια ολιγομερική δομή τόσο σε κατάσταση διάλυσης, όσο και στη στερεή κατάσταση. Είναι μια πολύ δραστική ένωση και χρησιμοποποιείται διαλυμένη σε αιθέρες (ROR'), στη Συνθετική και στην Οργανομεταλλική Χημεία. Οι σχετικές εφαρμογές που χρησιμοποιούν μεθυλολίθιο απαιτούν άνυδρες συνθήκες, γιατί η ένωση αντιδρά ζωηρά με το νερό (H₂O). Το οξυγόνο (O₂) και το διοξείδιο του άνθρακα (CO₂) είναι επίσης ασύμβατα με το μεθυλολίθιο. Συνήθως το μεθυλολίθιο δεν παρασκευάζεται επιτόπου, αλλά παραγγέλνεται σε μορφή διαλύματος σε διάφορους αιθέρες. Από τις ονομασίες που χρησιμοποιούνται:

Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί ένωση λιθίου και μεθυλίου (CH₃).
Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH₄), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από Li.
Η τρίτη και η τέταρτη είναι ταυτόσημες και προκύπτουν αν η ένωση θεωρηθεί (και είναι) ετεροπολική ένωση μετσξύ κατιόντος λιθίου (Li⁺) και ανιόντος μεθανιδίου (CH₃^-). Η κατάληξη «-ίδιο» αντί «-άνιο» δηλώνει την ύπαρξη καρβανιόντος.

Πίνακας περιεχομένων

1 Δομή
- 1.1 Τετραμερής δομή
- 1.2 Εξαγωνική δομή
2 Παραγωγή
3 Παράγωγα
4 Παραπομπές
5 Πηγές πληροφόρησης

[Επεξεργασία] Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C^--Li⁺	ετ.	2(sp³)⁸-1s²	231 pm	100% C^- Li⁺
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C	-1,09
H	+0,03
Li	+1,00

Δύο δομές μεθυλολιθίου έχουν πιστοποιηθεί με απλή κρυσταλλογραφία ακτίνων Χ και με φασματοσκοπία NMR ⁶Li και ¹³C:

[Επεξεργασία] Τετραμερής δομή

Τα δομικά συμπλέγματα της τετραμερούς δομής μεθυλολιθίου σχηματίζουν κύβους, στις κορυφές των οποίων τοποθετούνται εναλλάξ ιόντα Li⁺ και CH₃^-. Οι αποστάσεις Li-Li είναι περίπου 269 pm, δηλαδή σχεδόν ταυτόσημες με αυτές του αερίου διλιθίου (Li₂). Οι αποστάσεις C-Li είναι 231 pm. Κάθε ανιόν άνθρακα (C^-) συνδέεται με τρία (3) άτομα υδρογόνου (H), με κλασσικούς ομοιοπολικούς δεσμούς σ (1s - 2sp³), καθώς και με επίσης τρία (3) ιόντα λιθίου (Li⁺), με ετεροπολικές έλξεις, λόγω αντίθετων ηλεκτρικών φορτίων.^[2]. Ο σχηματισμός μεθυλολιθίου σε αιθερικό περιβάλλον (δηλαδή με αντίδραση σε διάλυμα σε κάποιον αιθέρα) ευνοεί την τετραμερή δομή, που αντιπροσωπεύεται από τον τύπο (LiMe)₄.

[Επεξεργασία] Εξαγωνική δομή

Τα δομικά συμπλέγματα της εξαμερούς δομής μεθυλολιθίου σχηματίζουν εξαγωνικό πρίσμα, στις κορυφές των οποίων τοποθετούνται εναλλάξ ιόντα Li⁺ και CH₃^-. Ο σχηματισμός μεθυλολιθίου σε μεθυλαλογονικό περιβάλλον (δηλαδή με απευθείας αντίδραση μεταλλικού λιθίου σε υγρό μεθυλαλογονίδιο) ευνοεί την εξαμερή δομή, που αντιπροσωπεύεται από τον τύπο (LiMe)₆.

[Επεξεργασία] Παραγωγή

Το μεθυλολίθιο παράγεται με επίδραση μεταλλικού λιθίου (Li) σε μεθυλαλογονίδιο (CH₃X), συνήθως παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|)^[3]:

$\mathrm{2Li + CH_3X \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3Li + LiX}$

Αν χρησιμοποιηθεί το μεθυλοβρωμίδιο (MeBr), όση ποσότητα από αυτό δεν πρόλαβε να αντιδράσει σχηματίζει ένα σύμπλοκο με το μεθυλολίθιο (MeBr...LiMe). Γι' αυτό, το περισσότερο μεθυλολίθιο που διακινείται εμπορικά περιέχει αυτό το σύμπλοκο. Η έκδοση «Halide free» (δηλαδή ελεύθερου από αλογόνα) μεθυλολίθιου παράγεται με χρήση μεθυλοχλωριδίου (MeCl), ως μεθυλαλογονίδιο, που δε σχηματίζει ισχυρό σύμπλοκο με το μεθυλολίθιο και επιτρέπει το διαχωρισμό με διήθηση αρκετά καθαρού μεθυλολιθίου.^[4].

[Επεξεργασία] Παράγωγα

Το μεθυλολίθιο είναι μια ισχυρή βάση κατά Lewis και ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο, εξαιτίας του αρνητικού ηλεκτρικού φορτίου που εμφανίζει το άτομο άνθρακα (C). Γι' αυτό είναι ιδιαίτερα δραστικό έναντι δοτών ηλεκτρονίων και πρωτονίων. Σε σύγκριση με το βουτυλολίθιο (BuLi), το μεθυλολίθιο αντιδρά μόνο πολύ αργά με το τετραϋδροφουράνιο (ΤΗF), σε θερμοκρασία δωματίου (20°C), και τα διαλύματά του σε αιθέρα είναι σταθερά επ' αόριστον. Με το νερό και τις αλκοόλες αντιδρά βίαια. Για λόγους ασφαλείας, οι περισσότερες αντιδράσεις, που χρησιμοποιούν μεθυλολίθιο, πραγματοποπιούνται σε θερμοκρασίες μικρότερες της θεμοκρασίας δωματίου (<20°C). Παρόλο που το μεθυλολίθιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για αντιδράσεις αποπρωτονίωσης, για τέτοιες αντιδράσεις συνήθως προτιμάται το βουτυλολίθιο, γιατί είναι οικονομικότερο και πιο δραστικό.

[Επεξεργασία] Με νερό

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με το νερό (H₂O), παράγοντας υδροξείδιο του λιθίου (LiΟΗ) και μεθάνιο (CH₄)^[5]:

$\mathrm{CH_3Li + H_2O \xrightarrow{} LiOH + CH_4}$

[Επεξεργασία] Με διοξείδιο του άνθρακα

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με το διοξείδιο του άνθρακα (CO₂), παράγοντας αιθανικό οξύ (CH₃COOH)^[6]:

$\mathrm{CH_3Li + CO_2 \xrightarrow{} CH_3COOLi \xrightarrow{+HCl} CH_3COOH + LiCl}$

[Επεξεργασία] Με αλκυλαλογονίδια

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), μεθυλιώνοντάς τα και παράγοντας μεθυλιωμένα αλκάνια (RMe)^[7]:

$\mathrm{CH_3Li + RX \xrightarrow{} RCH_3 + LiX}$

[Επεξεργασία] Με οργανοπολυαλογονίδια

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με οργανοπολυσλογονίδια, πολυμεθυλιώνοντάς τα και παράγοντας πολυμεθυλιωμένα αλκάνια. Π.χ.^[8]:

$\mathrm{4CH_3Li + CX_4 \xrightarrow{} C(CH_3)_4 + 4LiX}$

[Επεξεργασία] Με αλκοόλες

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με αλκοόλες (ROH), παράγοντας αλκοολικό λίθιο (ROLi) και μεθάνιο (CH₄)^[9]:

$\mathrm{CH_3Li + ROH \xrightarrow{} ROLi + CH_4}$

[Επεξεργασία] Με μεθανάλη

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με τη μεθανάλη (HCHO), μεθυλιώνοντάς τη και παράγοντας αιθανόλη (EtOH)^[10]:

$\mathrm{CH_3Li + HCHO \xrightarrow{} CH_3CH_2OLi \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2OH + LiCl}$

[Επεξεργασία] Με αλδεΰδες

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με αλδεΰδες (RCHO), μεθυλιώνοντάς τες και παράγοντας δευτεροταγείς μεθυλαλκοόλες (RCH(OH)Me)^[11]:

$\mathrm{CH_3Li + RCHO \xrightarrow{} RC(OLi)CH_3 \xrightarrow{+HCl} RC(OH)CH_3 + LiCl}$

[Επεξεργασία] Με κετόνες

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με κετόνες (RCOR'), μεθυλιώνοντάς τες και παράγοντας τριτοταγείς μεθυλαλκοόλες (RC(Me)(OH)R')^[12]:

$\mathrm{CH_3Li + RCOR \acute{} \xrightarrow{} RC(CH_3)(OLi)R \acute{} \xrightarrow{+HCl} RC(CH_3)(OH)R\acute{} + LiCl}$

[Επεξεργασία] Με οξιράνιο

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με το οξιράνιο, παράγοντας προπανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂OH)^[13]:

$\mathrm{+ CH_3Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OLi \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2OH + LiCl}$

[Επεξεργασία] Με νιτρίλια

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με νιτρίλια (RCN), μεθυλιώνοντάς τα και παράγοντας μεθυλοκετόνες (RCOMe)^[14]:

$\mathrm{CH_3Li + RCN \xrightarrow{} RC(CH_3)=NLi + \xrightarrow[+2HCl]{+H_2O} RCOCH_3 + NH_4Cl + LiCl}$

[Επεξεργασία] Με καρβονικούς εστέρες

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με καρβονικούς εστέρες (RCOOR'), μεθυλιώνοντάς τες και παράγοντας μεθυλοκετόνες (RCOMe)^[15]:

$\mathrm{CH_3Li + RCOOR \acute{} \xrightarrow{} RCOCH_3 + R \acute{} OLi}$

[Επεξεργασία] Με αλαμίνες

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με αλαμίνες (π.χ. NH₂X), μεθυλιώνοντάς τες και παράγοντας μεθυλαμίνες (π.χ. CH₃NH₂). Π.χ.^[16]:

$\mathrm{CH_3Li + NH_2X \xrightarrow{} CH_3NH_2 + LiX}$

[Επεξεργασία] Με σιλυλαλογονίδια

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με σιλυλαλογονίδια [Si_vH_2v+1X], μεθυλιώνοντάς τα και παράγοντας μεθυλοσιλάνια [Si_vH_2v+1CH₃]. Π.χ.^[17]:

$\mathrm{CH_3Li + SiH_3X \xrightarrow{} CH_3SiH_3 + LiX}$

[Επεξεργασία] Με φωσφυλαλογονίδια

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με φωσφυλαλογονίδια (π.χ. PH₂X), μεθυλιώνοντάς τα και παράγοντας μεθυλοφωσφάνια (π.χ. CH₃PH₂). Π.χ.^[18]:

$\mathrm{CH_3Li + PH_2X \xrightarrow{} CH_3PH_2 + LiX}$

[Επεξεργασία] Με τριαλογίδια του φωσφόρου

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με τριαλογίδια του φωσφόρου (PX₃), τριμεθυλιώνοντάς τα και παράγοντας τριμεθυλοφωσφάνιο [(CH₃)₃P]^[19]:

$\mathrm{3CH_3Li + PX_3 \xrightarrow{} P(CH_3)_3 + 3LiX}$

[Επεξεργασία] Με πενταλογίδια του φωσφόρου

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με πενταλογίδια του φωσφόρου (PX₅), πενταμεθυλιώνοντάς τα, παράγοντας πενταμεθυλοφωσφoράνιο [(CH₃)₅P]^[20]:

$\mathrm{5CH_3Li + PX_5 \xrightarrow{} P(CH_3)_5 + 5LiX}$

[Επεξεργασία] Με χλωριούχο υδράργυρο

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με αλογονούχο υδράργυρο (HgΧ₂), διμεθυλιώνοντάς τον, παράγοντας διμεθυλοϋδράργυρο [Hg(CH₃)₂]^[21]:

$\mathrm{2CH_3Li + HgX_2 \xrightarrow{} Hg(CH_3)_2 + 2LiX}$

[Επεξεργασία] Με χλωριούχο μόλυβδο

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με το χλωριούχο μόλυβδο (PbCl₂), τετραμεθυλιώνοντάς τον, παράγοντας τετραμεθυλομόλυβδο [Pb(CH₃)₄]^[22]:

$\mathrm{4CH_3Li + 2PbCl_2 \xrightarrow{} Pb(CH_3)_4 + 4LiCl + Pb}$

[Επεξεργασία] Με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο (ZrCl₄), εξαμεθυλιώνοντάς το και παράγοντας εξαμεθυλοζιρκονιοδιλίθιο [Li₂[Zr(CH₃)₆]^[23] :

$\mathrm{6CH_3Li + ZrCl_4 \xrightarrow{} Li_2[Zr(CH_3)_6] + 4LiCl}$

[Επεξεργασία] Με μεθυλένιο

Το μεθυλολίθιο αντιδρά με μεθυλένιο ([:CH₂]), σχηματίζοντας αιθυλολίθιο (EtLi)^[24]:

$\mathrm{CH_3Li + CH_2N_2 \xrightarrow{UV} CH_3CH_2Li + N_2 \uparrow}$

[Επεξεργασία] Παραπομπές

↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Ο ιονισμός βασίζεται στην ηλεκτραρνητικότητα κατά Paoulig των στοιχείων.
↑ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Β
↑ Lusch, M. J.; Phillips, M. V.; Sieloff, W. V.; Nomura, G. S.; House, H. O.: Preparation of Low-Halide Methyllithium, collvol 7, collvolpages 346, 1990, prep cv7p0346.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §199, §8.4.1δ, με Li αντί MgX, H αντί R.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §283, §12.2.1, με Li αντί MgX, CH₃ αντί R.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §6.2.4, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §6.2.4, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §199, §8.4.1δ, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1,, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1,, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.4.5.5, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 226, §9.3.1β, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 226, §9.3.1α, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 248, §10.2.2γ, με Li αντί MgX.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α, με Li αντί MgI και SiH₃X αντί SiCl₄.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr, CH₃ αντί Φ και PH₂X αντί PCl₃.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr και CH₃ αντί Φ και Χ αντί Cl.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr, CH₃ αντί Φ και PΧ₅ αντί PCl₃.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Γ, με Li αντί MgCl, CH₃ αντί R.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Δα, με Li αντί MgCl, CH₃ αντί R.
↑ Morse, P. M.; Girolami, G. S. "Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal-Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]" Journal of the American Chemical Society 1989, 111, 4114-6. doi:10.1021/ja00193a061
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[Επεξεργασία] Πηγές πληροφόρησης

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methyllithium της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[0] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Ο ιονισμός βασίζεται στην ηλεκτραρνητικότητα κατά Paoulig των στοιχείων.

[1] Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6

[2] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Β

[3] Lusch, M. J.; Phillips, M. V.; Sieloff, W. V.; Nomura, G. S.; House, H. O.: Preparation of Low-Halide Methyllithium, collvol 7, collvolpages 346, 1990, prep cv7p0346.

[4] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §199, §8.4.1δ, με Li αντί MgX, H αντί R.

[5] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §283, §12.2.1, με Li αντί MgX, CH₃ αντί R.

[6] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §6.2.4, με Li αντί MgX.

[7] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §6.2.4, με Li αντί MgX.

[8] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §199, §8.4.1δ, με Li αντί MgX.

[9] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1,, με Li αντί MgX.

[10] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1,, με Li αντί MgX.

[11] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1, με Li αντί MgX.

[12] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.4.5.5, με Li αντί MgX.

[13] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 226, §9.3.1β, με Li αντί MgX.

[14] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 226, §9.3.1α, με Li αντί MgX.

[15] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 248, §10.2.2γ, με Li αντί MgX.

[16] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α, με Li αντί MgI και SiH₃X αντί SiCl₄.

[17] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr, CH₃ αντί Φ και PH₂X αντί PCl₃.

[18] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr και CH₃ αντί Φ και Χ αντί Cl.

[19] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr, CH₃ αντί Φ και PΧ₅ αντί PCl₃.

[20] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Γ, με Li αντί MgCl, CH₃ αντί R.

[21] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Δα, με Li αντί MgCl, CH₃ αντί R.

[22] Morse, P. M.; Girolami, G. S. "Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal-Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]" Journal of the American Chemical Society 1989, 111, 4114-6. doi:10.1021/ja00193a061

[23] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]