Διφθοροχλωρομεθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Διφθοροχλωρομεθάνιο
Chlorodifluoromethane-2D-skeletal.png
Chlorodifluoromethane-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Διφθοροχλωρομεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CHF2Cl
Μοριακή μάζα 86,47 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CHF2Cl
Συντομογραφίες HFC-22
R-22
Αριθμός CAS 75-45-6
SMILES ClC(F)F
InChI 1S/CHClF2/c2-1(3)4/h1H
Αριθμός EINECS 200-871-9
Αριθμός RTECS PA6390000
PubChem CID 6372
ChemSpider ID 6132
Δομή
Διπολική ροπή 1,458 D
Μοριακή γεωμετρία τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -175,42 °C
Σημείο βρασμού -40,7 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία 96,2 °C
Κρίσιμη πίεση 4,936 MPa
Πυκνότητα 3,66 kg/m3 (15 °C)
Διαλυτότητα
στο νερό
3,628 kg/m3
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες
Ιξώδες 0,1256 cP (0 °C)
Τάση ατμών 908 kPa (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
632 °C
Επικινδυνότητα
Επικίνδυνο για το περιβάλλον
Καταστολή νευρικού συστήματος
Καρκινογόνο κατ.3.
Φράσεις κινδύνου R59
Φράσεις ασφαλείας S23 S24 S25 S59
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
1
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το διφθοροχλωρομεθάνιο είναι ένας υδροφθοροχλωράνθρακας (HydroChloroFluoroCarbon). Είναι ένα άχρωμο αέριο γνωστό και με τις κωδικές συντομογραφίες HCFC-22 ή R-22. Χρησιμοποιήθηκε ως προωθητικό αεροζόλ και ως ψυκτικό σε κλιματιστικά. Σ' αυτές τις εφαρμογές του αντικαταστάθηκε εξαιτίας του υψηλού του δυναμικού ως καταστροφέας του στρατοσφαιρικού όζοντος και ως αέριο του θερμοκηπίου. Το διφθοροχλωρομεθάνιο είναι ένα ευέλικτο ενδιάμεσο της οργανοφθορικής χημικής βιομηχανίας, π.χ. για την παραγωγή του τετραφθοραιθένιου, από το οποίο παράγεται το τεφλόν.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «διφθοροχλωρομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης και το ακολοθούμενο «χλωρο-» την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Το «διφθορο-» μπαίνει πρώτο, γιατί τα προθέματα υποκαταστατών ή διακλαδώσεων μπαίνουν κατά αλφαβητική σειρά και δ < χ.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο κσι τα υπόλοιπα στις κορυφές.

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
Cl -0,09
H +0,03
C +0,97

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροφθορίου σε τριχλωρομεθάνιο:

\mathrm{CHCl_3 + 2HF \xrightarrow{} CHF_2Cl + 2HCl}

2. Με επίδραση τριφθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε τριχλωρομεθάνιο[2]:

\mathrm{2CHCl_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CHF_2Cl + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Χαρακτηρίζεται από την ύπαρξη δυο διαφορετικών αλογόνων στο μόριό του. Το χλώριο υποκαθίσταται ή αποσπάται πολύ πιο εύκολα, με αποτέλεσμα να δίνει εύκολα διφθοροπαράγωγα.

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρολύεται με υδροξείδιο του νατρίου προς διφθορομεθανόλη που μετατρέπεται τελικά σε μονοξείδιο του άνθρακα και υδροφθόριο[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + NaOH \xrightarrow{-NaCl} F_2CHOH \xrightarrow{-HF} HCOF \xrightarrow{} CO + HF }

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με RONa αρχικά προς αλκοξυδιφθορομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς διαλκοξυφθορομεθάνιο και τελικά τριαλκοξυμεθάνιο[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + RONa \xrightarrow{-NaCl} F_2CHOR \xrightarrow[-NaF]{+RONa} ROCHFOR \xrightarrow{+RONa} (RO)_3CH + NaF}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με RC≡CNa αρχικά προς 1,1-διφθοροαλκίνιο-2, στη συνέχεια, με περίσσεια RC≡CNa, προς 1,5-διαλκυλο-3-φθοροπενταδιίνιο και τελικά προς 3-αλκινυλο-1,5-διαλκυλοπενταδιίνιο[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + RC \equiv CNa \xrightarrow{-NaCl} RC \equiv CCHF_2 \xrightarrow[-NaF]{+ RC \equiv CNa} RC \equiv CCHFC \equiv CR \xrightarrow{+ RC \equiv CNa} (RC \equiv C)_3CH + NaF}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με RCOONa αρχικά προς αλκανικό διφθορομεθυλεστέρα, στη συνέχεια, με περίσσεια RCOONa, προς διαλκανικό φθορομεθυλοδιεστέρα και τελικά προς τριαλκανικό μεθυλοτριεστέρα[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + RCOONa \xrightarrow{-NaCl} RCOOCHF_2 \xrightarrow[-NaF]{+ RCOONa} RCOOCHFOOCR \xrightarrow{+ RCOONa} (RCOO)_3CH + NaF }

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με NaCN αρχικά προς διφθοραιθανονιτρίλιο, στη συνέχεια, με περίσσεια NaCN, προς φθοροπροπανοδινιτρίλιο και τελικά κυανοπροπανοδινιτρίλιο[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + NaCN \xrightarrow{-NaCl} F_2CHCN \xrightarrow[-NaF]{+ NaCN} NCCHFCN \xrightarrow{+ NaCN} CH(CN)_3 + NaF}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με RNa αρχικά προς (διφθορομεθυλ)αλκάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια RNa, προς διαλκυλοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριαλκυλομεθάνιο[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + RNa \xrightarrow{-NaCl} RCHF_2 \xrightarrow[-NaF]{+ RNa} RCHFR \xrightarrow{+ RNa} R_3CH}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αρχικά RSNa προς (αλκυλοθειο)διφθορομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια RSNa, προς δι(αλκυλοθειο)φθορομεθάνιο και τελικά προς τρι(αλκυλοθειο)μεθάνιο[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + RSNa \xrightarrow{-NaCl} RSCHF_2 \xrightarrow[-NaF]{+ RSNa} RSCH_2SR \xrightarrow{+ RSNa} (RS)_3CHJ + NaF }

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αρχικά KI προς διφθοριωδομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια KI, προς διιωδοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριιωδομεθάνιο[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + KI \xrightarrow{-KCl} CHF_2I \xrightarrow[-KF]{+KI} CHFI_2 \xrightarrow{+KI} CHI_3 + KF }

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) αρχικά προς διφθορομεθαναμίνη, στη συνέχεια, με περίσσεια αμμωνίας, προς φθορομεθανοδιαμίνη και τελικά μεθανοτριαμίνη[3]:

\mathrm{CHF_2Cl + NH_3 \xrightarrow{-HCl} F_2CHNH_2 \xrightarrow[-HF]{+ NH_3} FCH(NH_2)_2 \xrightarrow{+ NH_3} CH(NH_2)_3 + HF}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη (PH3) αρχικά προς διφθορομεθανοφωσφαμίνη, στη συνέχεια, με περίσσεια φωσφίνης, προς φθορομεθανοδιφωσφαμίνη και τελικά προς μεθανοτριφωσφαμίνη[4]:

\mathrm{CHF_2Cl + PH_3 \xrightarrow{-HCl} F_2CHPH_2 \xrightarrow[-HF]{+ PH_3} FCH(PH_2)_2 \xrightarrow{+ PH_3} CH(PH_2)_3 + HF }

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με NaNO2 αρχικά προς διφθορονιτρομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια νιτρώδους νατρίου, προς δινιτροφθορομεθάνιο, και τελικά προς τρινιτρομεθάνιο[5]:

\mathrm{CHF_2Cl + NaNO_2 \xrightarrow{-NaCl} F_2CHNO_2 \xrightarrow[-NaF]{NaNO_2} CH_2(NO_2)_2 \xrightarrow{NaNO_2} CH(NO_2)_3 + NaF }

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αρχικά (διφθορομεθυλο)βενζόλιο, στη συνέχεια, με περίσσεια βενζολίου, προς διφαινυλοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριφαινυλομεθάνιο:

\mathrm{PhH + CHF_2Cl \xrightarrow[-HCl]{AlCl_3} PhCHF_2 \xrightarrow[+PhH-HF]{AlF_3} PhCHFPh \xrightarrow[+PhH]{AlF_3} Ph_3CH}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με LiAlH4, παράγεται μεθάνιο[6]:


\mathrm{4CHF_2Cl + 3LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_4 + 2LiF + LiCl + 2AlF_3 + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά διφθορομεθάνιο, στη συνέχεια φθορομεθάνιο και τελικά μεθάνιο[7]:


\mathrm{CHF_2Cl + Zn + HCl \xrightarrow{-ZnCl_2} CH_2F_2  \xrightarrow[-ZnFCl]{+ Zn + HCl}  CH_3F  \xrightarrow{+ Zn + HCl} CH_4 + ZnFCl}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθάνιο[8]:


\mathrm{CHF_2Cl + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} 2CH_4 + SiHF_2Cl}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1,1-διφθορο-3-χλωροπροπάνιο:


\mathrm{CHF_2Cl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2CHF_2}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3,3-διφθορο-1-χλωροπροπένιο


\mathrm{CHF_2Cl + HC \equiv CH \xrightarrow{} ClCH=CHCHF_2}

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1,1-διφθορο-4-χλωροβουτάνιο:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CHF_2Cl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2CH_2CHF_2}

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 5,5-διφθορο-1-χλωροπεντένιο-2.


\mathrm{CHF_2Cl + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} ClCH_2CH=CHCH_2CHF_2}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει διφθορο(2-χλωραιθοξυ)μεθάνιο[9]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CHF_2Cl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OCHF_2}

Παραγωγή καρβενίων και παραγώγων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πυρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{2CHF_2Cl \xrightarrow{\triangle} CF_2=CF_2 + 2HCl}

Παραγωγή και παρεμβολή διφθορομεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροχλώριο παράγοντας διφθορομεθυλένιο[11]:

\mathrm{CHF_2Cl + KOH \xrightarrow{} [:CF_2] + KCl + H_2O}

  • Το ασταθές φθορομεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-H ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του. Παράγεται 1,1,2,2-τετραφθοροχλωραιθάνιο:

\mathrm{2CHF_2Cl + KOH \xrightarrow{} F_2CHCF_2Cl + KCl + H_2O}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται μίγμα από 3,3-διφθοροπροπένιο και 1,1-διφθοροκυκλοπροπάνιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CHF_2Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{4}{5} F_2CHCH=CH_2 + KCl + H_2O + \frac{1}{5} (CH_2CF_2CH_2)}

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται μίγμα από 3,3-διφθοροπροπίνιο και 3,3-διφθοροκυκλοπροπένιο:

\mathrm{HC \equiv CH + CHF_2Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} F_2CHC \equiv CH + KCl + H_2O + \frac{1}{3} (F_2CCH=CH)}

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο. Παράγεται μίγμα από (διφθορομεθυλο)βενζόλιο και 7,7-διφθοροκυκλοεπτατριένιο:


\mathrm{PhH + CHF_2Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} PhCHF_2 + KCl + H_2O + \frac{1}{2} (F_2CCH=CHCH=CH=CH) }

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη. Παράγεται μίγμα από διφθοραιθανάλη και 2,2-διφθορεποξυαιθάνιο (2,2-διφθοροξιράνιο):


\mathrm{HCHO + CHF_2Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{2}{3} F_2CHCHO + \frac{1}{3} (F_2CCH_2O)}

Παραγωγή και παρεμβολή φθορομεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Είναι δυνατή η απόσπαση FCl με χρήση ιδιαίτερα ηλεκτροθετικών μετάλλων όπως κάλιο, νάτριο, μαγνήσιο ή και ψευδάργυρος, παράγοντας φθορομεθυλένιο. Τα δισθενή μέταλλα ευνοούν ιδιαίτερα τις κυκλικές προσθήκες. Έτσι έχουμε τα ακόλουθα παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του. Παράγεται 1,1,2-τριφθορο-1-χλωραιθάνιο:

\mathrm{2CHF_2Cl + Zn \xrightarrow{} FCH_2CF_2Cl + ZnFCl}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό φθοροκυκλοπροπάνιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CHF_2Cl + Zn \xrightarrow{} ZnFCl + } Fluorocyclopropane.png

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό 3-φθοροκυκλοπροπένιο:

\mathrm{HC \equiv CH + CHF_2Cl + Zn \xrightarrow{} ZnFCl + (FCHCH=CH) }

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό 7-φθοροκυκλoεπτατριένιο:


\mathrm{PhH + CHF_2Cl + Zn \xrightarrow{} ZnFCl + (FCHCH=CHCH=CHCH=CH)}

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό εποξυφθοραιθάνιο:


\mathrm{HCHO + CHF_2Cl + Zn \xrightarrow{} ZnFCl +} Fluoroxirane.svg

Επιπτώσεις στο περιβάλλον[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το διφθοροχλωρομεθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως εναλλακτικό για τα CFC-11 και CFC-12, που έχουν πολύ υψηλότερο δυναμικό καταστροφής όζοντος. Το διφθοροχλωρομεθάνιο έχει σχετικό δυναμικό καταστροφής όζοντος 0,055,[12] ένα από τα μικρότερα για οργανοαλογονίδια που περιέχουν χλώριο. Όμως, ακόμη και το μικρότερο δυναμικό καταστροφής δεν θεωρείται πια αποδεκτό. Επιπλέον, από περιβαντολλογικής σκοπιάς, υπάρχει ανησυχία από την τυχόν έκλυσή του στην ατμόσφαιρα, γιατί το διφθοροχλωρομεθάνιο έχει και υψηλό δυναμικό αερίου του θερμοκηπίου. Για την ακρίβεια το διφθοροχλωρομεθάνιο έχει δυναμικό αερίου του θερμοκηπίου 1.810 υψηλότερο απ' αυτό του διοξείδιου του άνθρακα.[13]

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
  8. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  9. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  10. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  12. The Montreal Protocol on Substances that Deplete the Ozone Layer. UNEP, 2000. ISBN 92-807-1888-6
  13. IPCC (2007), Changes in Atmospheric Constituentsand in Radiative Forcing, http://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar4/wg1/ar4-wg1-chapter2.pdf

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Chlorodifluoromethane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).