Αιθανιμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αιθανιμίνη
Ethanimine.svg
Ethanimine 3D Ball and Stick.png
Ethanimine skeletal.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανιμίνη
Άλλες ονομασίες Αιθυλιδενιμίνη
Ιμινοαιθάνιο
1-αζα-1-προπένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5N
Μοριακή μάζα 43,0678 ± 0,0022
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH=NH
Συντομογραφίες MeCH=NH
Αριθμός CAS 20729-41-3
SMILES CC=N
InChI 1S/C2H5N/c1-2-3/h2-3H,1H3
PubChem CID 140746
ChemSpider ID 11539075
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Αιθεναμίνη
Ν-μεθυλομεθανιμίνη
Αζιριδίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αιθανιμίνη[1] είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C2H5N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο CH3CH=NH. Βρίσκεται σε ταυτομέρεια με την αιθεναμίνη, ενώ επίσης βρίσκεται σε ισορροπία και με την τριμερή της εξαϋδρο-2,4,6-τριμεθυλο-1,3,5-τριαζίνη (Acetaldehyde ammonia trimer.svg).

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το μοριακό τύπο της, C2H5N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHNH2, ελάσσονα ταυτομερής της αιθανιμίνης.
  2. Ν-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=NCH3.
  3. Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: Aziridine.svg.

Διαστημική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεν είναι καλά γνωστή στη φύση της Γης, αλλά έχει ανιχνευθεί σε αφθονία στο Β2 Τοξότη, ένα πυκνό διαστρικό νεφέλωμα ανάμεσα σε άστρα του γαλακτικού κέντρου του Γαλαξία, σε απόσταση 326 έτη φωτός από (το κέντρο) αυτό. Βρίσκεται κυρίως στους θερμούς πυρήνες των νεφελωμάτων ISM. Στην περίπτωση του νεφελώματος Β2 Τοξότη η περιοχή είναι ανάμεσα στα B2 N και B2 Μ Τοξότη.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανιμίνη παράγεται με επίδραση αμμωνίας σε αιθανάλη[2]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς αιθυλιδενιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξειδώνεται προς νιτροαιθάνιο:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανάγεται προς αιθαναμίνη:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[3]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
  1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται προπανιμίνη-1.
  2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H. Παράγεται προπανιμίνη-2.
  3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλοαιθανιμίνη.
  4. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται 2-μεθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

2-methylaziridine.svg

2-methylaziridine.svg

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = CH3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.