Αιθανιμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αιθανιμίνη
Ethanimine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανιμίνη
Άλλες ονομασίες Αιθυλιδενιμίνη
Ιμινοαιθάνιο
1-αζαπροπένιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5N
Μοριακή μάζα 43,0678 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH=NH
Συντομογραφίες MeCH=NH
Αριθμός CAS 151-56-4
SMILES CC=N
InChI 1S/C2H5N/c1-2-3/h2-3H,1H3
PubChem CID 140746
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Αιθεναμίνη
Ν-μεθυλομεθανιμίνη
Αζιριδίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αιθανιμίνη[2] είναι οργανική Χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C2H5N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο CH3CH=NH. Είναι μια πρωτοταγής αλδιμίνη. Με βάση το μοριακό τύπο της, C2H5N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHNH2, ελάσσονα ταυτομερής της αιθανιμίνης.
  2. Ν-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=NCH3.
  3. Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: Aziridine.svg.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανιμίνη παράγεται με επίδραση αμμωνίας σε αιθανάλη[3]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς αιθυλιδενιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

Oξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξειδώνεται προς νιτροαιθάνιο:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανάγεται προς αιθαναμίνη:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-H και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[4]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
  1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται προπανιμίνη-1.
  2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H. Παράγεται προπανιμίνη-2.
  3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλοαιθανιμίνη.
  4. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται 2-μεθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

2-methylaziridine.svg

2-methylaziridine.svg

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος PubChem
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = CH3.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.