Κυκλοβουτανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Κυκλοβουτανόλη
Cyclobutanol Structural Formula V1.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοβουτανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O
Μοριακή μάζα 72,11 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Cyclobutanol Structural Formula V1.svg
Αριθμός CAS 2919-23-5
SMILES OC1CCC1
PubChem CID 76218
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η κυκλοβουτανόλη είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: Cyclobutanol Structural Formula V1.svg. Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. Βουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
  2. Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
  3. Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
  4. Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
  5. Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
  6. Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
  7. Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
  8. Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
  9. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
  10. Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
  11. Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
  12. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
  13. Βουτανάλη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO.
  14. Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCHO.
  15. Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-2-όλης-2 και της βουτεν-3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3.
  16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methylcyclopropanole.png.
  17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclopropanole.png.
  18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethanol.svg.
  19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethylether.png.
  20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxolane.png.
  21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxetane.png.
  22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methyloxetane.svg.
  23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Ethyloxirane.png.
  24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2 2-dimethyloxirane.png.
  25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1 2-Dimethyloxirane.png.

Κυκλοβουτάνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

CyclobutaneConf2.png

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο [2], που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole[3]. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 1,4-διαλοβουτανόλη-2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μετάλλων (συνήθως ψευδάργυρο ή μαγνήσιο) και σε 1,4-διαλοβουτανόλη-2. Π.χ.[4][5]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

  • Με μικρή απόδοση.

Από κυκλοβουτανόνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή κυκλοβουτανόνης:
1. Με καταλυτική υδρογόνωση[6]:

C4one.png Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[7]:

C4one.png Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

Από κυκλοβουτυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοβουτανόλη[8]:

Cyclobutylhalide.svg Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοβουτυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοβουτανόλη [9]:

Cyclobutylhalide.svg Cyclobutyl ester.png
Cyclobutyl ester.png Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

Από κυκλοβουτένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη νερού σε κυκλοβουτένιο παράγεται κυκλοβουτανόλη[10]:

Cyclobutene.svg Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

Από κυκλοβουτυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση κυκλοβουτυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοβουτανόλη [11]:

Cyclobutyl ester.png Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

Από κυκλοβουταναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοβουταναμίνη παράγεται κυκλοβουτανόλη [12]:

Cyclobutylamine.png Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

Από κυκλοβουτυλομεθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της κυκλοβουτυλομεθανόλης[13]::

Cyclobutylmethanole.png Cyclobutylmethanoic acid.png
Cyclobutylmethanoic acid.png Cyclobutylmethanoyl chloride.png
Cyclobutylmethanoyl chloride.png Cyclobutylmethanoyl amide.png
Cyclobutylmethanoyl amide.png Cyclobutylamine.png
Cyclobutylamine.png Cyclobutanol Structural Formula V1.svg

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκοολικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[14]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Sodium cyclobutanolic.png

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[15]::

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Sodium cyclobutanolic.png

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[16]::

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Sodium cyclobutanolic.png

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[17]::

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Magnesium cyclobutoxyhalide.png

Υποκατάσταση από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[18]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Iodocyclobutane.png

2. Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br)[19]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Halocyclobutane.png

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[20]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Chlorocyclobutane.png

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3)[21]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Chlorocyclobutane.png

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2)[22]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Chlorocyclobutane.png

Δικυκλοβουτυλαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραγωγή δικυκλοβουτυλαιθέρα[23]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Dicyclobutylether.png

Καρβοξυλικοί εστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ[24]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Cyclobutyl ester.png

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος[25]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Cyclobutyl ester.png

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο[26]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg Cyclobutyl ester.png

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται κυκλοβουτανόνη[27]:

Cyclobutanol Structural Formula V1.svg C4one.png

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς βουτανάλης.
  2. Η μικρή αύξηση στην ενέργεια τάσης, σε σχέση με τη δομή τετραγώνου που θα είχε γωνία 90°, αντισταθμίζεαι από μεγαλύτερη ελάττωαη την ενέργεια στρέψης.
  3. Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, σελ. 125-126, §6.1., σελ.128, §6.2.
  4. G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.4α
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.