Ρεσορκινόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ρεσορκινόλη
Resorcinol.svg
Resorcinol-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζο(λο)-1,3-διόλη
1,3-βενζο(λο)διόλη
Άλλες ονομασίες Ρεσορκινόλη
3-υδροξυφαινόλη
1,3-διυδροξυβενζόλιο
μ(ετα)-βενζο(λο)διόλη
μ(ετα)-διυδροξυβενζόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H6O2
Μοριακή μάζα 110,1 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
μ-C6H4(OH)2
Αριθμός CAS 108-46-3
SMILES c1cc(cc(c1)O)O
InChI 1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
Αριθμός EINECS 2876
PubChem CID 5054
ChemSpider ID 4878
Δομή
Διπολική ροπή 2,07±0,02 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 110°C
Σημείο βρασμού 277°C
Πυκνότητα 1.280 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
1.100 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
pKa 9,15
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
127°C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg Hazard N.svg GHS-pictogram-silhouette.svg GHS-pictogram-exclam.svg
Βλαβερη (Xn)
Επικίνδυνη για το περιβάλλον (N)
Φράσεις κινδύνου 22​‐​36/38​‐​50
Φράσεις ασφαλείας (2)​‐​26​‐​61
LD50 301 mg/kg (αρουραίοι, στοματική λήψη)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).


Η ρεσορκινόλη[1] (αγγλικά resorcinol) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C6H6O2 , αν και συχνά παριστάνεται πιο αναλυτικά, ως μ-C6H4(OH)2. Αποτελεί τη μετα- ισομερή, από τις τρεις (3) ισομερείς βενζο(λο)διόλες, που ανήκουν στις διφαινόλες. Η χημικά καθαρή κατεχόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό, που είναι πολύ γρήγορα διαλυτοί στο νερό.

Ο όρος «ρεσορκινόλη» αναφέρεται επίσης κατ' επέκταση και σε ομάδα «θυγατρικών» παραγώγων ή και υποκατεστημένων ενώσεων.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο αυστριακός χημικός Χάινριχ Χλάσιβετζ (Heinrich Hlasiwetz, 1825-1875) πιστώθηκε την πρώτη στοιχειακή χημική ανάλυση και την πρώτη παρασκευή ρεσορκινόλης. Η πρώτη παρασκευή ρεσορκινόλης έγινε μαζί με τον Λούντβιχ Μπαρθ (Ludwig Barth), όπως αναφέρει η σχετική αναφορά που δημοσιεύτηκε το 1864.[2][3][4]

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βενζολο-1,3-διόλη είναι το όνομα που συνιστάται από τη Διεθνή Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC) στο σύγγραμμα 1993 Συστάσεις για την Ονοματολογία της Οργανικής Χημείας.[5]

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ρεσορκινόλη είναι μία από τις κύριες φυσικές φαινόλες στο αργανέλαιο.[6]

Παρουσία θυγατρικών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τμήματα του μορίου της κατεχίνης, ένα άλλο φυσικό συστατικό που είναι παρούσα στο τσάι, έχει την ρεσορκινολική δομή.

Οι αλκυλορεσορκινόλες αποτελούν δείκτη για άλευρα ολικής άλεσης για διατροφή. Η 4-εξυλορεσορκινόλη είναι αναισθητικό, που βρίσκεται σε παστίλιες για το λαιμό.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγεται όταν οποιοσδήποτε μεγάλος αριθμός ρητινών (όπως για παράδειγμα, γαλβάνιο, ασαφέτιδα, κ.τ,λ.) συντήκονται μαζί με υδροξείδιο του καλίου (KOH), ή από την απόσταξη του εκχυλίσματος Paubrasilia.

Μπορεί να παρασκευαστεί συνθετικά από την σύντήξη 3-ιωδοφαινόλης, 3-υδροξυβενζο(λο)σουλφονικού οξέος ή 1,3-βενζο(λο)δισουλφονικού οξέος με ανθρακικό κάλιο (K2CO3), καθώς και με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) σε 3-αμινοφαινόλη ή σε 1,3-βενζο(λο)διαμίνη[7]. Πολλές ορθο- και παρα- ενώσεις από την αρωματική σειρά (όπως για παράδειγμα οι βρωμοφαινόλες, ή το 1,4-βενζο(λο)δισουλφονικό οξύ) που δίνουν με κάποια απόδοση ρεσορκινόλη, μετά από σύντηξή τους με υδροξείδιο του καλίου.

Ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ρεσορκινόλη κρυσταλλώνεται από το βενζόλιο, σχηματίζοντας άχρωμες βελόνες, που είναι ευδιάλυτες στο νερό, στην αιθανόλη (EtOH) και στο διαθυλαιθέρα (Et2O), αλλά είναι αδιάλυτες στο χλωροφόρμιο (CHCl3) και στο διθειάνθρακα (CS2). Ανάγει το φελίγγειο υγρό και διαλύματα αμμωνιακού αργύρου. Δε σχηματίζει ίζημα με διάλυμα οξεικού μολύβδου [(AcO)2Pb], όπως και η ισομερής (πυρο)κατεχόλη. Με υδατικά διαλύματα τριχλωριούχου σιδήρου (FeCl3) σχηματίζει ένα σκούρο βιολετί χρώμα, ενώ με βρωμιούχο νερό σχηματίζει ίζημα τριβρωμορεσορκίνης. Αυτές οι ιδιότητες είναι που δίνουν στην ρεσορκινόλη την εφαρμογή της ως χρωστική για ορισμένα πειράματα χρωματογραφίας .

Αμάγαλμα νατρίου (HgNa) ανάγει τη ρεσορκινόλη σε διυδρορεσορκίνη, που όταν θερμανθεί στους 150-160°C με συμπυκνωμένο διάλυμα υδροξείδιου του βαρίου [Ba(OH)2], δίνει γ-ακετυλοβουτυρικό οξύ (AcCH2CH2CH2COOH, D. Vorlgnder), που όταν συγχωνεύεται με υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ), η ρεσορκινόλη δίνει φλορογλουκίνη, (πυρο)κατεχολη και διρεσορκίνη. Η ρεσορκινόλη συμπυκνώνεται με οξέα ή με χλωρίδια οξέων, παρουσία αφυδατικών μέσων, σε οξυκετόνες. Για παράδειγμα, με χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2) και παγόμορφο αιθανικό οξύ (|AcOH|) στους 145°C δίνει ρεσακετυλοφαινόνη [1,3-(HO)2(C6H3)Ac].[8] Με ανυδρίτες διβασικών οξέων, η ρεσορκινόλη δίνει φλορεσκεΐνες. Όταν η ρεσορκινόλη συνθερμανθεί με χλωριούχο ασβέστιο (CaCl2) και αμμωνία (NH3) στους 200 °C δίνει μεταδιοξυδιφαινυλαμίνη..[9] Η ρεσορκινόλη με νιτρώδες νάτριο (NaNO2) δίνει μια υδατοδιαλυτή μπλε χρωστική, που μετατρέπεται σε κόκκινη παρουσία οξέων, οπότε χρησιμοποιείται ως οξεοβασικός δείκτης, με την ονομασία λακμοΐδη.[10] Η ρεσορκινόλη συμπυκνώνεται εύκολα με αλδεΰδες (RCHO). Ειδικότερα, με μεθανάλη, με την επιπλέον προσθήκη καταλυτικής ποσότητας υδροχλωρικού οξέος (HCO), μεθυλενοδιρεσορκίνη { [(HO)C6H3(O)]2•CH2}. Η ρεσορκινόλη αντιδρά με υδρίτη της χλωράλης [CCl3CH(OH)2], παρουσία όξινου θειικού καλίου (KHSO4), δίνοντας τη λακτόνη του τετραοξυδιφαινυλομεθανικό οξύ.[11]

Η ρεσορκινόλη, σε αλκοολικό διάλυμα συμπυκνώντεαι με οξοξεικό νάτριο [(COCONa)2] σε υμεκρομόνη[12].

Επιπλέον, με ηλεκτρονιόφιλη αρωματική προσθήκη, η ρεσορκινόλη, όπως και άλλες πολυόλες, σε πυρηνόφιλη υποκατάσταση, μέσω της ενονικής της μορφή.

Με πυκνό νιτρικό οξύ (HNO3), παρουσία ψυχρού πυκνού θειικού οξέος (H2SO4), η ρεσορκινόλη δίνει στυφνικό οξύ, που παρουσιάζεται με τη μορφή κίτρινων κρυστάλλων, και εκρήγνυται βίαια με ταχεία θέρμανση.

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ιατρική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ρεσορκινόλη χρησιμοποιείται εξωτερικά, ως αντισηπτικό και απολυμαντικό, και χρησιμοποιείται με τη μορφή αλοιφών με περιεκτικότητα 5-10%, για τη θεραπεία των χρόνιων δερματικών παθήσεων, όπως ψωρίαση, διαπυητική υδραδενίτιδα, και έκζεμα με υποξύ χαρακτήρα. Ακόμη, η ρεσορκινόλη σε περιεκτικότητα 2% ή μικρότερη σε σκευάσματα επικαλυπτικής αντιμετώπισης της τοπικής ακμής, καθώς επίσης και σε συνταγές θεραπείας της, σε υψηλότερες συγκεντρώσεις.[13]

Αραιά υδατικά διαλύματα ρεσορκινόλης (25-35 g/kg) είναι χρήσιμα για περιορισμό της φαγούρας από ερυθηματώδες έκζεμα.

Διαλύματα 2% ρεσορκινόλης έχουν χρησιμοποιηθεί, με σημαντική επίδραση, στην αλλεργική ρινίτιδα και κατά του κοκκύτη.

Κατά του κοκκύτη έχουν δοθεί εσωτερικά ως 0,6 ml διαλύματος 2% ρεσορκινόλης .

Επίσης, η ρεσορκινόλη έχει συμπεριληφθεί ως αντιπιτυριδικό μέσο σε σαμπουάν ή και σε αντηλιακά καλλυντικών.

Επίσης, η ρεσορκινόλη χρησιμοποιήθηκε στη θεραπεία των γαστρικών ελκών, σε δόσεις των 125 και 250 mg, σε χάπια.

Η ρεσορκινόλη είναι αναλγητικό και έχει αιμοστατική δράση.

Η ρεσορκινόλη χρησιμοποιήθηκε όμως σε ορισμένα φαρμακευτικά σαπούνια.

Η μονοακετυλορεσορκινόλη [μ-HO(C6H4)Ac] χρησιμοποιείται υπό την ονομασία ευρεσόλη (euresol).[14]

Η ρεσορκινόλη είναι ένα από τα ενεργά συστατικά σε προϊόντα όπως το Resinol, το Vagisil, και το Clearasil.

Όμως χρειάζεται προσοχή στη χρήση της, γιατί σε μεγάλες δόσεις η ρεσορκινόλη είναι δηλητηριώδης, προκαλώντας ζάλη, κώφωση, σιαλγία, εφίδρωση και σπασμούς.

Χημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ρεσορκινόλη επίσης χρησιμοποιήθηκε ως ενδιάμεση πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση φαρμάκων και άλλων οργανικών ενώσεων. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή διαζωχρωστιών, πλαστικοποιητών, αλλά και ρητινών απορρόφησης υπεριώδους ακτινοβολίας.

Μια αναδυόμενη χρήση ρεσορκινόλη είναι ως πρότυπο μόριο στην υπερμοριακή χημεία. Οι υδροξυλομάδες της ρεσορκινόλης σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου για να διευκολύνουν έτσι τη στόχευση μορίων, κρατώντας τα στο σωστό (ευνοϊκό) προσανατολισμό για μια επιθυμητή αντίδραση.

Πολλές τέτοιες αντιδράσεις είναι σε θέση να διενεργηθούν και σε στερεά κατάσταση, μειώνοντας ή εξαλείφοντας έτσι τη χρήση διαλυτών, που μπορεί να είναι επιβλαβείς για το περιβάλλον. (βλ. Πράσινη χημεία)

Η ρεσορκινόλη είναι αναλυτικό αντιδραστήριο για τον ποιοτικό προσδιορισμό κετοζών (δοκιμή Seliwanoff).

Η ρεσορκινόλη είναι το αρχικό υλικό για ρεσορκιναράνια και για την έναρξη έκρηξης με στυφνικό μόλυβδο.[15]

Η ρεσορκινόλη αντιδρά με μεθανάλη για να σχηματίσουν μια θερμοσκληρυνόμενη ρητίνη, η οποία μπορεί να αποτελέσει τη βάση για αεροτζέλ.

Συγγενικές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ρεσαζουρίνη (C12H7NO4), που λαμβάνεται με την επίδράση του νιτρώδους οξέος σε ρεσορκινόλη,[16] αποτελείται από μικρούς σκουροκόκκινους κρυστάλλους, εκπέμοντας ταυτόχρονα μια πρασινωπή μεταλλική λάμψη. Όταν διαλύεται σε πυκνό θειικό οξύ και θερμαίνεται έως 210 °C, και στο παραγώμενο διάλυμα προστεθεί καθαρό νερό, παράγεται ίζημα ρεσορουφίνης (C12H7NO3), που είναι μια οξυφαινοξαζόνη, που είναι αδιάλυτη στο νερό, αλλά ευδιάλυτη σε θερμό πυκνό υδροχλωρικό οξύ, καθώς και σε διαλύματα καυστικών αλκαλίων. Τα αλκαλικά διαλύματα έχουν ροζ χρώμα και δείχνουν ένα κινναβαρένιο κόκκινο φθορισμό.

Μια τετραβρωμορεσορουφίνη χρησιμοποιείται ως χρωστική ουσία που πωλείται με την ονομασία Fluorescent Resorcin Blue.

Η θειορεορκινόλη λαμβάνεται από με επίδραση ψευδαργύρου και του υδροχλωρικού οξέος στο χλωρίδιο του μεταβενζο(λο)δισουλφονικού οξέος. Τήκεται στους 27 °C και βράζει στους 243 °C. Το ρεσορκινολοδισουλφονικό οξύ [(HO)2(C6H2)(SO3H)2] σχηματίζει μια υγροποιημένη μάζα, που προκύπτει από την επίδραση θειικού οξέος σε ρεσορκίνη.[17] Είναι ευδιάλυτο στο νερό στην αιθανόλη.

Η ρεσορκινόλη είναι επίσης μια κοινή δομική μονάδα, που βρίσκεται σε μια κατηγορία αντικαρκινικών παραγόντων, μερικοί από τους οποίους (luminespib, ganetespib, KW-2478, και onalespib) χρησιμοποιήθηκαν σε κλινικές δοκιμές από το 2014.[18][19] Θυγατρικές ρεσορκινόλες δεσμεύουν και αναστέλλουν το αμινοτελικό άκρο των heat shock protein 90, που είναι φαρμακευτικός στόχος για τις αντικαρκινικές θεραπείες.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Public Domain Το παρόν λήμμα ενσωματώνει κείμενο από έκδοση που είναι πλέον κοινό κτήμαChisholm, Hugh, επιμ.. (1911) Εγκυκλοπαίδεια Μπριτάννικα (11η έκδοση) Cambridge University Press 

Παραπομπές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Raj B. Durairaj.
  3. McConnell, Virginia F. (1953). «Hlasiwetz and Barth — Pioneers in the structural aspects of plant products». Journal of Chemical Education 30 (8): 380. doi:10.1021/ed030p380. 
  4. H. Hlasiwetz and L. Barth (1864) "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper" (On a new substance homologous to orcin), Annalen der Chemie, 130 (3) : 354-359.
  5. Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.) (1994). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1992. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2. 
  6. Phenols and Polyphenols from Argania spinosa.
  7. Meyer, J (1897). «Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole». Ber 30: 2569. doi:10.1002/cber.18970300334. 
  8. Nencki, M.; Sieber, N. (1881). «Über die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen». Journal für Praktische Chemie 23: 147–156. doi:10.1002/prac.18810230111. 
  9. A. Seyewitz, Bull.
  10. Traub, M. C.; Hock, C. (1884). «Ueber ein Lakmoid». Berichte der chemischen Gesellschaft 17: 2615 2616. doi:10.1002/cber.188401702192. 
  11. J. T. Hewitt and F. G. Pope, Jour.
  12. Michael, Arthur (1888). «Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol». Journal für Praktische Chemie 37: 469–471. doi:10.1002/prac.18880370144. 
  13. Boer, J; Jemec, GB (2010). «Resorcinol peels as a possible self-treatment of painful nodules in hidradenitis suppurativa». Clin Exp Dermatol 35 (1): 36–40. doi:10.1111/j.1365-2230.2009.03377.x. PMID 19549239. 
  14. Euresol, PubChem
  15. "Military Explosives," Department of the Army Technical Manual, TM-9-1300-214 (Washington, D.C.: Department of the Army, September 1984), p. 7-12.
  16. Weselsky, P (1871). «Neue Derivate des Resorcins [New derivatives of resorcinol]». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 4: 32–33. doi:10.1002/cber.18710040114. https://books.google.com/books?id=rmkoAAAAYAAJ&pg=PA32#v=onepage&q&f=false. 
  17. Piccard, J.; Humbert, A. (1876). «Ueber eine Resorcindisulfosäure [On a resorcinol disulfonic acid]». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9: 1479–1483. doi:10.1002/cber.187600902133. https://books.google.com/books?id=hltBAAAAYAAJ&pg=PA1479#v=onepage&q&f=false. 
  18. Sidera, K.; Patsavoudi, E. (Jan 2014). «HSP90 inhibitors: current development and potential in cancer therapy.». Recent Pat. Anticancer Drug Discov. 9 (1): 1–20. doi:10.2174/15748928113089990031. PMID 23312026. http://www.eurekaselect.com/108016/article. 
  19. Biamonte, M. A.; Van de Water, R.; Arndt, J. W.; Scannevin, R. H.; Perret, D.; Lee, W.-C. (Jan 2010). «Heat shock protein 90: Inhibitors in clinical trials.». J. Med. Chem. 53 (1): 3–17. doi:10.1021/jm9004708. PMID 20055425. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jm9004708. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Resorcinol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Resorcin της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).