4-βινυλοφαινόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
4-βινυλοφαινόλη
4-Vinylphenol.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 4-αιθενυλοφαινόλη
Άλλες ονομασίες 4-βινυλοφαινόλη
Παραβινυλοφαινόλη
Παρυδροξυστυρένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H8O
Μοριακή μάζα 120,14852 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
4-Vi(C6H4)OH
Αριθμός CAS 2628-17-3
SMILES C=Cc1ccc(cc1)O
InChI 1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2
Αριθμός EINECS 100-018-276
Αριθμός UN OA7V1SM8YL
PubChem CID 62453
ChemSpider ID 56234
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η 4-βινυλοφαινόλη[1] (αγγλικά 4-vinylphenol) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C8H8O, Πιο συγκεκριμένα, είναι μια «θυγατρική» φαινόλη που βρίσκεται στο κρασί και στη μπύρα. Παράγεται από την αλλοίωση της μαγιάς Brettanomyces. Όταν φθάνει σε συγκεντρώσεις μεγαλύτερες από τα αισθητήρια όριο, μπορεί να δώσει αρώματα κρασιού, που περιγράφονται ως «υπόβαθρο», αλλά χρησιμοποιήθηκε επίσης για την παραγωγή φαρμάκων, εμποτισμό επιδέσμων και άλλων προϊόντων. Στο κρασί, η 4-βινυλοφαινόλη μπορεί να αντιδράσει με άλλα μόρια, όπως οι ανθοκυανιδίνες, παράγοντας νέες χημικές ενώσεις.[2] Στα λευκά κρασιά,οι βινυλοφαινόλες είναι κυρίαρχες (4-βινυλοφαινόλη 70-1.150 µg/l και 4-βινυλογουαιακόλη 10-490 µg/l, ενώ στα κόκκινα κρασιά αντίστοιχα κυρίαρχες είναι οι αιθυλοφαινόλες [Et(C6H4)OH]. [3]

Βιοχημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μετατροπή του π-κουμαρικού οξέος σε 4-αιθυλοφαινόλη από τους βρεττανομύκητες, μέσω 4-βινυλοφαινόλης.

Η 4-αιθυλοφαινόλη, που παράγεται από παρακουμαρικό οξύ, ως πρόδρομη ένωση, μέσω του ενζύμου αποκαρβοξυλάση του κινναμικού οξέος.[4] Η ενδιάμεσα σχηματιζόμενη 4-βινυλοφαινόλη μπορεί να αναχθεί περαιτέρω, σε 4-αιθυλοφαινόλη, από το ένζυμο αναγωγάση βινυλοφαινόλης.Το παρακουμαρικό οξύ μερικές φορές προστίθεται σε μικροβιολογικά μέσα ενημέρωσης, και επιτρέπει την ταυτοποίηση των βρεττανομυκήτων από την οσμή.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
  • Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Δομή της νέας ανθοκυανίνη που προέρχονται κρασί χρωστικές ουσίες.
  3. Flüchtige phenolische Verbindungen σε Wein = Volatil φαινολικών ενώσεων του οίνου.
  4. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archived 2008-02-19 at the Wayback Machine. at etslabs.com
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 4-Vinylphenol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).