1-προπεν-1-όλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-προπεν-1-όλη
1-propen-1-ol.svg
1-propen-1-ol Z-isomer.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-προπεν-1-όλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O
Μοριακή μάζα 58,08 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH=CHOH
Συντομογραφίες MeCH=CHOH
SMILES CC=CO
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 9
Γεωμετρικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση ναι
προς προπανάλη
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η προπεν-1-όλη-1 είναι ονομασία δύο γεωμετρικών ισομερών αλκενολών, δηλαδή ακόρεστων άκυκλων μονοσθενών αλκοολών με ένα διπλό δεσμό. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH3CH=CHOH και MeCH=CHOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C3H6O έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή:

  1. Προπεν-2-όλη-1 ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH.
  2. Προπενόλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
  3. Βινυλμεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
  4. Κυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropanole.svg.
  5. Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της προπεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHO.
  6. Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της προπενόλης-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3.
  7. Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxetane.png.
  8. Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Methyloxirane.png

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την προπανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών προπεν-1-όλης-1. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[2]:

1-propen-1-ol tautomerism.svg

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην προπεν-1-όλη-1. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπροπανόλη-1 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπροπανάλη[3]:

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μορισκή μάζα της ισομερούς προπεν-2-όλης-1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.