Πυραζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Πυραζόλιο
Δομή πυραζολίου με αρίθμηση
Pyrazole-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Πυραζόλιο
Άλλες ονομασίες 1,2-διαζόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H4N2
Μοριακή μάζα 68,08 g/mol
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 66–70 °C
Σημείο βρασμού 186–188 °C
Εμφάνιση άχρωμο στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa 14,0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το πυραζόλιο είναι αζωτούχος αρωματική ετεροκυκλική οργανική ένωση με τον τύπο (CH)3N(NH). Ανήκει στην τάξη των αλκαλοειδών και έχει τη μορφή άχρωμου στερεού. Έχει δύο γειτονικά άτομα αζώτου στον πενταμελή δακτύλιό της (θέσεις 1 και 2) και είναι ισομερής ένωση του ιμιδαζολίου, το οποίο έχει δύο άτομα αζώτου στις θέσεις 1 και 3. Με τον γενικό όρο πυραζόλια χαρακτηρίζονται ενώσεις που περιέχουν τον δακτύλιο του πυραζολίου στο μόριό τους.

Σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μια κλασική σύνθεση του πυραζολίου είναι η σύνθεση Pechmann (Πέχμαν), με αντίδραση μεταξύ διαζωμεθανίου και ακετυλενίου.[1] Με ανάλογες αντιδράσεις τύπου Pechmann (1,3-διπολική κυκλοπροσθήκη διαζωνιακού άλατος σε ένωση με ακόρεστο δεσμό άνθρακα–άνθρακα) παρασκευάζονται υποκατεστημένα παράγωγα του πυραζολίου.[2]

Μια εναλλακτική συνθετική μέθοδος περιλαμβάνει την αντίδραση α,β-ακόρεστων αλδεϋδών με υδραζίνη: πρόκειται για αντίδραση συμπύκνωσης, κατά την οποία πρώτα σχηματίζεται ο πενταμελής δακτύλιος με απώλεια ενός μορίου νερού και στη συνέχεια το πυραζόλιο λαμβάνεται με αφυδρογόνωση του ενδιάμεσου προϊόντος.[3]

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο πυραζολικός δακτύλιος είναι τμήμα πολλών φαρμάκων, όπως αναλγητικά, αντιφλεγμονώδη, κλπ.

Στη συνθετική χημεία, και ειδικότερα στην χημεία ενώσεων συναρμογής, το πυραζόλιο αποτελεί συστατικό του τρις(πυραζολυλο)βορικού συναρμοτή (συντομογραφικά Tp):[4][5]

Struktur des Tris(pyrazol)borat-Anions


Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. H. v. Pechmann (1898) Ber. Deutsch. Chem. Gesellschaft 31 (3), 2950–2951.
  2. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents (2010) Wiley, σελ. 2147–2150.
  3. A. Schmidt, A. Dreger (2011) Curr. Org. Chem 15 (9), 1423–1463.
  4. Π. Δ. Ακρίβος, Δ. Κεσίσογλου (2013) Χημεία Ενώσεων Συναρμογής, Εκδόσεις ΖΗΤΗ.
  5. S. Trofimenko (1993) "Recent advances in poly(pyrazolyl)borate (scorpionate) chemistry", Chem. Rev. 93, 943-980.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]