1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη
1-MeC4ole.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη
Άλλες ονομασίες 1-μεθυλο-1-υδροξυκυκλοβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H10O
Μοριακή μάζα 86,13 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
1-MeC4ole.png
SMILES OC1(C)CCC1
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 71
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη ή 1-μεθυλο-1-υδροξυκυκλοβουτάνιο είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: 1-MeC4ole.png. Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

  1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
  2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
  3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
  4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
  5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
  6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
  7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
  8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
  9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
  10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
  11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
  12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
  13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
  14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
  15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
  16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
  17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
  18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
  19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
  20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopentanol.png.
  21. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-methylcyclobutanole.png
  22. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclobutanole.png
  23. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclobutylmethanol.svg
  24. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-ethylcyclopropanole.svg
  25. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethylcyclopropan-1-ol.svg
  26. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-cyclopropylethan-1-ol.svg
  27. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-cyclopropylethan-1-ol.svg
  28. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1,2-dimethylcyclopropanole.png
  29. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2-dimethylcyclopropan-1-ol.svg
  30. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2,3-dimethylcyclopropan-1-ol.svg
  31. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (1-methylcyclopropyl)methanol.svg
  32. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (2-methylcyclopropyl)methanol.svg
  33. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
  34. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
  35. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
  36. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
  37. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
  38. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
  39. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
  40. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
  41. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
  42. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
  43. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
  44. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
  45. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
  46. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Ethoxycyclopropane.svg
  47. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Methoxycyclobutane.svg
  48. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methoxy-1-methylcyclopropane.svg
  49. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methoxy-2-methylcyclopropane.svg
  50. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (methoxymethyl)cyclopropane.svg
  51. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxane.png
  52. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxolane.png
  53. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-MeOxolane.png
  54. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethyloxetane.png
  55. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-ethyloxetane.png
  56. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2-dimethyloxetane.png
  57. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,3-dimethyloxetane.png
  58. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,4-dimethyloxetane.png
  59. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3,3-dimethyloxetane.png
  60. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Propyloxirane.svg
  61. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-isopropyloxirane.svg
  62. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethyl-2-methyloxirane.svg
  63. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1-ethyl-2-methyloxirane.png
  64. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2,3-trimethyloxirane.svg
  65. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
  66. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
  67. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
  68. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
  69. Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
  70. Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.
  71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

Κυκλοβουτάνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

CyclobutaneConf2.png

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο [2], που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole[3]. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.

Σε σύγκριση με το κυκλοβουτάνιο, η 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη έχει ένα μεθύλιο (CH3) και ένα υδροξύλιο (OH), αντί δύο ατόμων υδρογόνου, ενωμένα στο ίδιο άτομο άνθρακα #1[4].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 1,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανόλη-2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μετάλλων (συνήθως ψευδάργυρο ή μαγνήσιο) και σε 1,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανόλη-2. Π.χ.[5][6]:

1-MeC4ole.png

  • Με μικρή απόδοση.

Από μεθυλοκυκλοβουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση μεθυλοκυκλοβουτανίου με υπερμαγγανικό κάλιο παράγεται 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη:

MethylCyclobutane.png 1-MeC4ole.png

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς κυκλοπεντανόλης.
  2. Η μικρή αύξηση στην ενέργεια τάσης, σε σχέση με τη δομή τετραγώνου που θα είχε γωνία 90°, αντισταθμίζεαι από μεγαλύτερη ελάττωαη την ενέργεια στρέψης.
  3. Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, σελ. 125-126, §6.1., σελ.128, §6.2.
  4. Η αρίθμηση αρχίζει από το άτομο άνθρακα που είναι ενωμένο με το υδροξύλιο
  5. G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.