Αιθενόλη
Αιθενόλη | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Αιθενόλη |
Άλλες ονομασίες | Βινυλική αλκοόλη Υδροξυαιθένιο Υδροξυαιθυλένιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C2H4O |
Μοριακή μάζα | 44,053 amu |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH2=CHOH |
Συντομογραφίες | ViOH |
Αριθμός CAS | 557-75-5 |
SMILES | C=CO |
PubChem CID | 11199 |
ChemSpider ID | 10726 |
Δομή | |
Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 2 Αιθανάλη (ταυτομερές) Οξιράνιο |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Αυτοϊσομερίωση | ναι προς αιθανάλη |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Η αιθενόλη ή βινυλική αλκοόλη ή υδροξυαιθένιο ή υδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενόλη, δηλαδή ακόρεστη άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH2=CHOH και ViOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4Ο έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:
- Αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη (κύριο ταυτομερές) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHO.
- Οξιράνιο ή αιθυλενοξείδιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Δεσμοί[1] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
O-H | σ | 2sp3-1s | 96 pm | 32% O- H+ |
C-O | σ | 2sp2-2sp3 | 147 pm pm | 19% C+ O- |
C=C | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | |
π | 2p-2p | |||
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2] | ||||
O | -0,51 | |||
C#2 | -0,06 | |||
Η (H-C) | +0,03 | |||
C#1 | +0,16 | |||
Η (H-O) | +0,32 |
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Ταυτομέρεια
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεΰδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθενόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[3]:
- Η σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης αιθανάλης προς αιθενόλη σε ουδέτρο περιβάλλον είναι μόλις 6·10-5 στους 20 °C
Αλογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενόλη, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανάλη[4]:
Πολυμερισμός
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Εξαιτίας της αστάθειας (λόγω ταυτομέρειας με την αιθανάλη της ίδιας της αιθενάλης, το θερμοπλαστικό πολυβινυλική αλκοόλη (PVA ή PVOH) παράγεται βιομηχανικά με πολυμερισμό του αιθανικού βινυλεστέρα, οπότε ενδιάμεσα παράγεται πολυαιθανικός βινυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας πολυβινυλική αλκοόλη και αιθανικό οξύ:
- Όπου v, ο βαθμός πολυμερισμού του πολυμερούς.
Ενώσεις συναρμογής
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Αρκετά μεταλλικά σύμπλοκα περιέχουν αιθενόλη ως συναρμωτή. Π.χ. το σύμπλοκο αιθενολοοξαλικοχλωρολευκόχρυσος [Pt(acac)(η2-CH2=CHOH)Cl][5][6]
Ανίχνευση αιθενόλης στο διαστρικό υλικό
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η αιθενόλη ανακαλύφθηκε στο μοριακό νεφέλωμα του Τοξότη Β΄ χρησμοποιώντας ένα ραδιοτηλεσκόπιο 12 μέτρων στο Kitt Peak National Observatory[7]. Το γεγονός ότι βρέθηκε αιθενόλη (χωρίς το ταυτομερές της) στο αραιό διαστρικό ενδιάμεσο δείχνει ότι η αντίδραση ταυτομερισμού της δεν είναι μονομοριακή, όπως πιστεύοταν.
Αναφορές και σημειώσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
- ↑ F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)" Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, p. 2483-6. doi:10.1021/ja00789a011
- ↑ Όπου acac: οξαλικό οξύ
- ↑ «Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space». National Radio Astronomy Observatory. 2001-10-01. http://www.nrao.edu/pr/2001/vinylalco/. Ανακτήθηκε στις 2006-12-20.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.