Οξυδιμεθανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Οξυδιμεθανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC Οξυδιμεθανόλη
Υδροξυμεθοξυμεθανόλη
Άλλες ονομασίες Διμεθυλενογλυκόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H6O3
Μοριακή μάζα 78,0672 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HOCH2OCH2OH
Αριθμός CAS 4407-89-0[1]
SMILES OCOCO
InChI 1/C2H6O3/c3-1-5-2-4/h3-4H,1-2H2
ChemSpider ID 4407-89-0[2]
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 7
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -14,00°C
Σημείο βρασμού -9,2°C
Πυκνότητα 1.241 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,426
Τάση ατμών 3.344 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-51,762°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η οξυδιμεθανόλη ή υδροξυμεθοξυμεθανόλη ή διμεθυλενογλυκόλη (DMG: DiMethylene Glycol) είναι μια οργανική ένωση, με μοριακό τύπο C2H6O3 και ημισυντακτικό τύπο HOCH2OCH2OH. Πιο αναλυτικά, είναι η απλούστερη σταθερή αλκοξυαλκανοδιόλη, δηλαδή άκυκλη[3], κορεσμένη[4], δισθενής[5] αλκοξυ[6]αλκοόλη[7]. Το μόριό της περιέχει δύο (2) δότες (-ΟΗ) και τρεις (3) δέκτες (3 -Ο-) δεσμών υδρογόνου.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συνδυάζει τις ιδιότητες αλκανοδιόλης και αιθέρα.

Ιδιότητες ως αλκανοδιόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά ασθενούς οξέος - Σχηματισμός αλκοολικών αλάτων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[8]:

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[9]:

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[10]:

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[11]:

Υποκατάσταση υδροξυλίων από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[12][13]. Με παρατεταμένη αντίδραση με περίσσεια ιωδομεθανίου τελικά παράγεται διιωδομεθάνιο (CH2I2) και μεθανάλη:

Ενδιάμεσα απομονώσιμα προϊόντα: ιωδομεθοξυμεθανόλη (ICH2OCH2OH) και δι(ιωδομεθυλ)αιθέρας (ICH2OCH2I).

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)[14]:

Ενδιάμεσα παράγεται αλομεθοξυμεθανόλη (XCH2OCH2OH) και τελικά δι(αλομεθυλ)αιθέρας (XCH2OCH2X).

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[15]:

1. Με PCl5:

2. Με PCl3[16]:

  • Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή δι(βρωμομεθυλ)αιθέρα (BrCH2OCH2Br) από οξυδιμεθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου (PBr3), ενώ είναι δυνατή και η παραγωγή δι(ιωδομεθυλ)αιθέρα (ICH2OCH2I) με χρήση τριιωδιούχου φωσφόρου (PI3).
3. Με SOCl2[17]:

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemNet
  2. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider.com
  3. Δεν περιέχει δακτύλιο.
  4. Περιέχει μόνο απλούς δεσμούς.
  5. Περιέχει δύο (2) ομάδες υδροξυλίου ανά μόριο.
  6. Περιέχει μια αλκοξυ (RO) ομάδα.
  7. Περιέχει μια τουλάχιστον ομάδα υδροξυλίου και καμία «ανώτερη» χαρακτηριστική ομάδα.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985