Οξυδιμεθανόλη

Οξυδιμεθανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Οξυδιμεθανόλη Υδροξυμεθοξυμεθανόλη
Άλλες ονομασίες	Διμεθυλενογλυκόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H6O3
Μοριακή μάζα	78,0672 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HOCH2OCH2OH
Αριθμός CAS	4407-89-0
SMILES	OCOCO
InChI	1/C2H6O3/c3-1-5-2-4/h3-4H,1-2H2
ChemSpider ID	4407-89-0
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	7
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-14,00°C
Σημείο βρασμού	-9,2°C
Πυκνότητα	1.241 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,426
Τάση ατμών	3.344 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-51,762°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η οξυδιμεθανόλη ή υδροξυμεθοξυμεθανόλη ή διμεθυλενογλυκόλη (DMG: DiMethylene Glycol) είναι μια οργανική ένωση, με μοριακό τύπο C₂H₆O₃ και ημισυντακτικό τύπο HOCH₂OCH₂OH. Πιο αναλυτικά, είναι η απλούστερη σταθερή αλκοξυαλκανοδιόλη, δηλαδή άκυκλη, κορεσμένη, δισθενής αλκοξυαλκοόλη. Το μόριό της περιέχει δύο (2) δότες (-ΟΗ) και τρεις (3) δέκτες (3 -Ο-) δεσμών υδρογόνου.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συνδυάζει τις ιδιότητες αλκανοδιόλης και αιθέρα.

Ιδιότητες ως αλκανοδιόλη

Συμπεριφορά ασθενούς οξέος - Σχηματισμός αλκοολικών αλάτων

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+Na{\xrightarrow {}}HOCH_{2}OCH_{2}ONa+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}HOCH_{2}OCH_{2}ONa+NH_{3}\uparrow }$

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}HOCH_{2}OCH_{2}ONa+HC\equiv CH\uparrow }$

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+RMgX{\xrightarrow {}}HOCH_{2}OCH_{2}OMgX+RH}$

Υποκατάσταση υδροξυλίων από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο. Με παρατεταμένη αντίδραση με περίσσεια ιωδομεθανίου τελικά παράγεται διιωδομεθάνιο (CH₂I₂) και μεθανάλη:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+HI{\xrightarrow {-H_{2}O}}ICH_{2}OCH_{2}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+HI}}ICH_{2}OCH_{2}I{\xrightarrow[{-CH_{2}I_{2}}]{+HI}}ICH_{2}OH{\xrightarrow {}}HCHO+HI}$

Ενδιάμεσα απομονώσιμα προϊόντα: ιωδομεθοξυμεθανόλη (ICH₂OCH₂OH) και δι(ιωδομεθυλ)αιθέρας (ICH₂OCH₂I).

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+HX{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{ZnX_{2}}}XCH_{2}OCH_{2}OH{\xrightarrow[{+HX}]{ZnX_{2}}}XCH_{2}OCH_{2}X+H_{2}O}$

Ενδιάμεσα παράγεται αλομεθοξυμεθανόλη (XCH₂OCH₂OH) και τελικά δι(αλομεθυλ)αιθέρας (XCH₂OCH₂X).

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:

1. Με PCl₅:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+2PCl_{5}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}OCH_{2}Cl+2POCl_{3}+2HCl}$

2. Με PCl₃:

$\mathrm {3HOCH_{2}OCH_{2}OH+2PCl_{3}{\xrightarrow {}}3ClCH_{2}OCH_{2}Cl+2H_{3}PO_{3}}$

• Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή δι(βρωμομεθυλ)αιθέρα (BrCH₂OCH₂Br) από οξυδιμεθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου (PBr₃), ενώ είναι δυνατή και η παραγωγή δι(ιωδομεθυλ)αιθέρα (ICH₂OCH₂I) με χρήση τριιωδιούχου φωσφόρου (PI₃).

3. Με SOCl₂:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+2SOCl_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}OCH_{2}Cl+2SO_{2}+2HCl}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985