Αζουρόλη

Αζουρόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1,5-ναφθαλινοδιόλη
Άλλες ονομασίες	Αζουρόλη 1,5-ναφθοδιόλη 1,5-διυδροξυναφθαλίνιο 1,5-δικυκλο[4.4.0](-1,3,5,7-)δεκαπενταενοδιόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C10H8O2
Μοριακή μάζα	160,17 amu
Αριθμός CAS	83-56-7
SMILES	c1cc2c(cccc2O)c(c1)O
InChI	1S/C10H8O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6,11-12H
PubChem CID	6749
ChemSpider ID	6492
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	259-260°C
Διαλυτότητα στο νερό	600 g/m³ (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Αυτοδιάσπαση	250°C
Επικινδυνότητα
Ερεθιστική (Xi) Επικίνδυνη για το περιβάλλον (N)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αζουρόλη (αγγλικά naphthalene-1,5-diol) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₁₀H₈O₂, αν και χρησιμοποιείται και ο αναλυτικότερος τύπος C₁₀H₆(OH)₂. Είναι μια από τις  ισομερείς ναφθοδιόλες. Η χημικά καθαρή αζουρόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι στερεό, που βρίσκεται στη μορφή άχρωμων κρυστάλλων, ελάχιστα υδατοδιαλυτούς, αλλά ευδιάλυτους σε πολικούς οργανικούς διαλύτες. Είναι πρόδρομη ένωση για ορισμένες χρωστικές ουσίες.

Παραγωγή

Η αζουρόλη παράγεται από το 1,5-ναφθοδισουλφονικό οξύ [C₁₀H₆(SO₃H)₂], μετά από υδρόλυσή του, παρουσἰα ισχυρής βάσης. Μετά την υδρόλυση ακολουθεί οξίνιση, για τη λήψη της αζουρόλης.

Εφαρμογές

«Ζευγαρώνει »με διάφορα διαζωνιακά άλατα και δίνει διαζωχρώματα. Η οξείδωση της αζουρόλης με τριοξείδιο του χρωμίου (Cr₂O₃), δίνει τζουγλόνη, που είναι μια φυσική χρωστική ουσία.