1,1-αιθενοδιόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1,1-αιθενοδιόλη
1,1-ethenodiol.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,1-αιθενοδιόλη
Άλλες ονομασίες 1,1-διυδροξυαιθένιο
1,1-διυδροξυαιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H4O2
Μοριακή μάζα 60,05 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=C(OH)2
SMILES C=C(O)O
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 9
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση ναι
προς αιθανικό οξύ
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η 1,1-αιθενοδιόλη ή 1,1-διυδροξυαιθένιο ή 1,1-διυδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενοδιόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και δύο υδροξύλια. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο CH2=C(OH)2. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4O2, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο), έχει τα ακόλουθα εννέα (9) ισομερή θέσης:

  1. Βινυλυδροϋπεροξείδιο ή βινυλοδιοξειδάνιο, υπεροξείδια με ημισυντακτικό τύπο CH2=CHO2H.
  2. 1,2-αιθενοδιόλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  3. Υδροξυαιθανάλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH2CHO.
  4. Αιθανικό οξύ με ημισυντακτικό τύπο CH3COOH.
  5. Μεθανικός μεθυλεστέρας με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH3.
  6. 1,2-διοξετάνιο ή 1,2-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο 1,2-dioxetane.png.
  7. 1,3-διοξετάνιο ή 1,1΄-εποξυμεθοξυμεθάνιο με γραμμικό τύπο 1,3-dioxetane.png.
  8. Μεθυλοδιοξιράνιο ή 1,1-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο Methyldioxirane.png.
  9. Οξιρανόλη ή 1,2-εποξυαιθανόλη με γραμμικό τύπο Hydroxyoxirane.png.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm pm 19% C+ O-
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O -0,51
C#2 -0,06
H (H-C) +0,03
H (H-O) +0,32
C#1 +0,38

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με το αιθανικό οξύ, με το οποίο βρίσκεται σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος του καρβοξυλικού οξέος[3]:

Ταυτομέρεια αιθενοδιόλης-1,2αιθανάλης-αιθανικού οξέος

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενοδιόλη-1,1, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανοδιόλη-1,1, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανικό οξύ[4]:

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.