Κινναμυλική αλκοόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Κινναμυλική αλκοόλη
Cinnamyl alcohol.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-φαινυλ-2-προπεν-1-όλη
Άλλες ονομασίες Κινναμυλική αλκοόλη
κινναμινική αλκοόλη
στυρυλοκαρβινόλη
φαινυλαλλυλαλκοόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8O
Μοριακή μάζα 108,14 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhCH=CHCH2OH
Αριθμός CAS 104-54-1
SMILES c1ccc(cc1)/C=C/CO
InChI 1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4
Αριθμός EINECS 202-859-9
ChemSpider ID 21105870
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 33°C
Σημείο βρασμού 250°C
Πυκνότητα 1.039,7 kg/m³ (35°C)
Χημικές ιδιότητες
pKa 15,4
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).


Η κινναμυλική αλκοόλη[1] (αγγλικά cinnamyl alcohol) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C9H10O, αν και αποδίδεται πιο αναλυτικά από τον ημισυντακτικό του τύπο PhCH=CHCH2OH. H χημικά καθαρή κινναμυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, αλλά παρουσιάζεται με τη μορφή κίτρινου ελαίου, όταν είναι έστω και ελαφρώς ακάθαρτη.

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε εστεροποιημένη μορφή βρίσκεται στο στύρακα, στο βάλσαμο του Περού, και στα φύλλα κανέλας.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί από την υδρόλυση του στύρακα.

Ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κινναμυλική αλκοόλη έχει μια χαρακτηριστική οσμή που περιγράφηκε ότι θυμίζει γλυκό, βάλσαμο, υάκινθο, πικάντικο, πράσινο, φρέσκο, κανέλλα.

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία[2] και ως αποσμητικό.

Η κονναμυλική αλκοόλη είναι φυσικό συστατικό, αλλά οι φυσικές πηγές την παρέχουν σε μικρή μόνο ποσότητα, οπότε η βιομηχανική ζήτηση για την ένωση αυτή ικανοποιείται συνήθως με χημική σύνθεση, με πρόδρομη ύλη την κινναμαλδεΰδη (PhCH=CHCHO).[3]

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

H κονναμυλική αλκοόλη έχει βρεθεί ότι έχει μια ευαισθητοποιητική (αλλεργική) επίδραση σε μερικά άτομα[4][5] και ως αποτέλεσμα αυτού του γεγονότος είναι αντικείμενο περιοριστικών προτύπων που εκδόδονται από την Παγκόσμια Ένωση Πρόσθετων Τροφίμων (IFRA).

Γλυκοζίτες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ροζαρίνη και η ροσαβίνη είναι γλυκοζίετες της κινναμυλικής αλκοόλης που απομονώθηκαν από τη Ροδιόλα τη ροδόχρου (Rhodiola rosea).

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. «cinnamyl alcohol 104-54-1». thegoodscentscompany.com. Ανακτήθηκε στις 26 Ιουλίου 2015. 
  3. Zucca, P; Littarru, M; Rescigno, A; Sanjust, E (May 2009). «Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol.». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 73 (5): 1224–6. doi:10.1271/bbb.90025. PMID 19420690. 
  4. «Food and Chemical Toxicology» (PDF). RIFM. 2007. 
  5. Έρευνα και αξιολόγηση της υγείας των χημικών ουσιών στο έλαια για μασάζ

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982