Μεθανοδιυλομάδα

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση

Η μεθανοδιυλομάδα ή μεθυλενική γέφυρα ή μεθυλενομάδα (γέφυρα) ονομάζεται κάθε τμήμα οργανικής χημικής ένωσης με μοριακό τύπο

Η μεθανοδιυλομάδα (μεθυλενική γέφυρα).

-CH2-, που αποτελείται από δύο άτομα υδρογόνου που συνδέονται με ένα άτομο άνθρακα, το οποίο συνδέονται με το υπόλοιπο μόριο της ένωσης με δύο απλούς σ δεσμούς, οι οποίοι συνδέονται με δυο διαφορετικά άτομα. Είναι η επαναλαμβανόμενη ομάδα στη δομή των μη διακλαδισμένων αλκανίων.

Ακόμη, η μεθυλενική γέφυρα μπορεί επίσης να δράσει ως ένας διδραστικός συναρμοτής, που ενώνει δυο μέταλλα σε μια ένωση συναρμογής, όπως το τιτάνιο και το αργίλιο, στο αντιδραστήριο Τεμπέ (Tebbe's reagent)..[1]

Μια μεθυλενική γέφυρα ονομάζεται συχνά μεθυλενομάδα ή και απλά μεθυλένιο, όπως στην ένωση μεθυλενο(δι)χλωρίδιο (διχλωρομεθάνιο, CH2Cl2). Ωστόσο, ο όρος μεθυλενομάδα, αναφέρεται πιο συχνά στην ισομερή μεθυλιδενομάδα (=CH2), ενώ ο όρος μεθυλένιο επίσης συχνότερα εννοεί την ασταθή ένωση μεθυλένιο. Είναι καλό να μη συνχέονται οι δυο ομάδες (μεθανοδιυλομάδα και μεθυλιδενομάδα), γιατί η παρουσία διπλού δεσμού στη δεύτερη μεταβάλλει πολύ τις χημικές ιδιότητες σε σχέση με τους δυο απλούς δεσμούς της μεθυλενικής γέφυρας.

«Ενεργές» μεθυλενομάδες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενώσεις που περιέχουν μεθυλενική γέφυρα μεταξύ δυο ισχυρών ηλεκτρονιόφιλων ομάδων, όπως για παράδειγμα, η νιτροομάδα (-NO2), το καρβονύλιο (>C=O) ή η νιτριλομάδα (-C≡N), λέγεται μερικές φορές ότι περιέχουν «ενεργές» μεθυλενομάδες.[2] Επίδραση τέτοιων ομάδων με ισχυρές βάσεις, συχνά αποπροτονιώνουν τις «ενεργές» μεθυλενομάδες, σχηματίζοντας ενόλες ή καρβανιόντα, που συχνά αξιοποιούνται σε οργανικές συνθέσεις. Τέτοια παραδείγματα συμπεριλαμβάνουν τη συμπύκνωση Κνοεβάνγκελ (Knoevenagel condensation) και τη μηλονική σύνθεση (malonic ester synthesis).

Παραδείγματα ενώσεων με «ενεργές» μεθυλενομάδες αποτελούν το μηλονικό οξύ (HOOCCH2COOH), η ακετυλακετόνη (CH3COCH2COCH3) και το μαλονιτρίλιο (NCCH2CN).

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methylene bridge της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
  1. W. A. Herrmann (1982), "The methylene bridge". In Advances in Organometallic Chemistry, volume 20, pages 195-197.
  2. «Active methylene compound». http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/a-b/active-methylene-compound/.