Οργανική ένωση

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Οργανικές ενώσεις)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Το μεθάνιο, η απλούστερη οργανική ένωση

Οργανική ένωση (αγγλικά organic compound) ονομάζεται κάθε μέλος μιας μεγάλης κατηγορίας αερίων, υγρών και στερεών χημικών ενώσεων που περιέχουν άνθρακα. Η ύπαρξη του χημικού στοιχείου άνθρακα, όμως, σε μια χημική ένωση είναι αναγκαία προϋπόθεση για να χαρακτηριστεί αυτή οργανική, αλλά όχι και ικανή, γιατί υπάρχουν (σχετικά) λίγοι τύποι ανθρακούχων ενώσεων που μελετώνται από την ανόργανη χημεία, για ιστορικούς λόγους (και πρακτικούς λόγους που όλοι θα αναπτυχθούν παρακάτω). Οι κυριότερες ανόργανες ανθρακούχες ενώσεις είναι οι ακόλουθες[1]:

  1. Τα καρβίδια μετάλλων και μεταλλοειδών[2]. Παραδείγματα: ανθρακασβέστιο (CaC2), ανθρακαργίλιο (Al4C4), καρβίδιο του πυριτίου (SiC).
  2. Το ασταθές ανθρακικό οξύ (H2CO3), καθώς και τα όξινα και ουδέτερα άλατά του. Παραδείγματα: όξινο ανθρακικό νάτριο (NaHCO3), ανθρακικό νάτριο (Na2CO3), ανθρακικό ασβέστιο (CaCO3).
  3. Το μονοξείδιο του άνθρακα (CO) και το διοξείδιο του άνθρακα (CO2).
  4. Το υδροκυάνιο (HCN), το υδροϊσοκυάνιο (HNC), το δικυάνιο (CN2), το υδροκυανικό οξύ (HOCN), το υδροϊσοκυανικό οξύ (HONC), το υδροθειοκυάνιο (HSCN), τα κυανιούχα, τα κυανικά και τα θειοκυανιούχα άλατα. Παραδείγματα: κυανιούχο νάτριο (NaCN), κυανικό νάτριο (NaCNO), θειοκυανιούχο νάτριο (NaSCN).
  5. Σύμπλοκες ενώσεις που περιέχουν ως μοναδικούς ανθρακούχους συναρμοτές CO, CO2, CN, CNO ή και SCN. Παραδείγματα: σιδηροκυανιούχο κάλιο [K4Fe(CN)6], σιδηρηκυανιούχο κάλιο [K3Fe(CN)6].

Η διάκριση ανάμεσα στις ανόργανες και στις οργανικές ενώσεις του άνθρακα, αν και «...είναι χρήσιμη για την οργάνωση ενός απέραντου θέματος της χημείας... είναι κάπως αυθαίρετη.»[3]

Η οργανική χημεία είναι ο κλάδος της χημείας που ασχολείται με τις οργανικές ενώσεις. Η οργανική σύνθεση είναι η μεθοδολογία της παραγωγής τους.

Οι ενώσεις του άνθρακα που έχουν απομονωθεί, παρασκευαστεί, μελετηθεί και έχουν βρει τουλάχιστον μία εφαρμογή είναι σήμερα πάνω από 10 εκατομμύρια και είναι περισσότερες ακόμη και από όλες τις άλλες ενώσεις όλων των άλλων χημικών στοιχείων μαζί. Αυτό συμβαίνει επειδή τα άτομα του άνθρακα παρουσιάζουν μια μοναδική ευκολία στο σχηματισμό αλυσίδων ή και δακτυλίων σύνδεσης. Σε αυτές τις συνδέσεις μορφής αλυσίδων ή δακτυλίων του άνθρακα συνδέονται ενδεχομένως άτομα αζώτου (N), οξυγόνου (O), υδρογόνου (H) ή και άλλων στοιχείων δημιουργώντας μια τεράστια ποικιλία μορίων.

Οργανικές ενώσεις είναι, μεταξύ άλλων, και ουσίες καθημερινής χρήσης, όπως η αιθανόλη, το προπάνιο και το βουτάνιο (που χρησιμοποιούνται ως καύσιμο στα γκαζάκια υγραερίου), τα πλαστικά, το καουτσούκ κ.λ.π. Επίσης, το πετρέλαιο είναι μίγμα πολλών οργανικών ουσιών. Στις οργανικές ενώσεις (DNA, αμινοξέα, πρωτεΐνες κλπ.) στηρίζεται και το φαινόμενο της ζωής στη Γη σε τέτοιο βαθμό που δεν είναι (μεγάλη) υπερβολή να πούμε ότι τα πάντα στηρίζονται στις οργανικές ενώσεις.

Ιστορικά στοιχεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φρίντριχ Βέλερ (1800-1882)

Βιταλισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κύριο λήμμα: Βιταλισμός
Η ιστορική αντίδραση παραγωγής ουρίας από κυανικό αμμώνιο

Η ονομασία οργανική χρονολογείται (τουλάχιστον) από τον 1ο αιώνα. Για πολλούς αιώνες, οι δυτικοί αλχημιστές πίστευαν στο Βιταλισμό. Αυτή είναι η θεωρία, σύμφωνα με την οποία ορισμένες χημικές ενώσεις μπορούσαν να συντεθούν μόνο από τα κλασσικά «Αριστοτέλεια» 4 «στοιχεία», γη, νερό, αέρα και φωτιά, με την επενέργεια της ζωικής δύναμης (vis vitalis), που μόνο οι ζωντανοί οργανισμοί (υποτίθεται ότι) κατέχουν. Ο βιταλισμός δίδαξε ότι αυτές οι «οργανικές» ενώσεις είναι θεμελιωδώς διαφορετικά από τις ανόργανες ενώσεις, που μπορούσαν να ληφθούν από τα χημικά στοιχεία με χημικό χειρισμό.

Ο βιταλισμός επιβίωσε για λίγο, ακόμη και μετά τη γέννηση της σύγχρονης ατομικής θεωρίας, με την αντικατάσταση των Αριστοτελείων στοιχείων με αυτά από τα πραγματικά, που ανακαλύφθηκαν ως τότε. Για πρώτη φορά τέθηκε υπό αμφισβήτηση το 1804, όταν ο Φρίντριχ Βέλερ (Friedrich Wöhler) σύνθεσε για πρώτη φορά οξαλικό οξύ (HOOCCOOH), μια ένωση που ήταν γνωστό ότι υπάρχει μόνο σε ζωντανούς οργανισμούς, από ανόργανο δικυάνιο [(CN)2). Ένα πιο αποφασιστικό (και πιο γνωστό) πείραμα έγινε επίσης από τον Βέλερ το 1828. Πρόκειται για τη σύνθεση της ουρίας2NCONΗ2) από τα ανόργανα άλατα κυανικό κάλιο (KCNO) και θειικό αμμώνιο [(NH4)2SO4]. Η ουρία για μια μακρά χρονική περίοδο θεωρούνταν «οργανική ένωση», καθώς ήταν γνωστό ότι υπήρχε μόνο στα ούρα των ζώων. Τα πειράματα του Βέλερ ακολουθήθηκαν από πολλά άλλα, όπου παράγονταν από ανόργανες ενώσεις «οργανικές ενώσεις» και μάλιστα σταδιακά αυξανόμενης πολυπλοκότητας, χωρίς τη μεσολάβηση κανενός ζωντανού οργανισμού.

Σύγχρονος διαχωρισμός ανόργανων και οργανικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ακόμη και αφού ο βιταλισμός διαψεύστηκε, η επιστημονική ονοματολογία διατήρησε το διαχωρισμό μεταξύ οργανικών και ανόργανων ενώσεων. Η σύγχρονη σημασία της ονομασίας «οργανική ένωση» περιλαμβάνει κάθε χημική ένωση που περιέχει άνθρακα (εκτός από κάποιες εξαιρέσεις, που διαφέρουν σε διαφορετικά εγχειρίδια), ακόμη και αν πολλές πλέον από τις σήμερα αποκαλούμενες «οργανικές ενώσεις» δεν έχουν καμιά σχέση με τους ζωντανούς οργανισμούς και τις ενώσεις που βρέθηκαν σε αυτούς.

Στην πραγματικότητα, δεν υπάρχει κανένας απλός και επίσημος ορισμός για τον όρο «οργανική ένωση». Κάποια εγχειρίδια ορίζουν ότι οργανική ένωση είναι κάθε χημική ένωση που περιέχει έναν ή περισσότερους δεσμούς C-H. Άλλα συμπεριλαμβάνουν και τους δεσμούς C-C. Άλλα δηλώνουν ότι αν ένα μόριο μιας ένωσης περιέχει άνθρακα, η ένωση είναι οργανική[4].

Ακόμη και ο ευρύτερος ορισμός των ανθρακούχων μορίων απαιτεί την εξαίρεση των ανθρακούχων κραμάτων, όπως του χάλυβα, καθώς και ενός σχετικά μικρό αριθμό ανθρακούχων ενώσεων, όπως τα ανθρακικά και τα κυανιούχα άλατα, τα καρβίδια, τα σύμπλοκα με καρβονύλιο ή και κυάνιο, τα απλά οξείδια του άνθρακα, καθώς και οι αλλομορφές του άνθρακα, τα τετραλογονίδια και τα σουλφίδια του άνθρακα, θεωρούνται συνηθως ανόργανες ενώσεις.

Ο ορισμός που απαιτεί δεσμό C-H για την ένταξη στις οργανικές ενώσεις, αποκλείει ενώσεις που ιστορικά και πρακτικά θεωρήθηκαν οργανικές, αφού ούτε το οξαλικό οξύ, ούτε και η ουρία περιέχουν δεσμούς C-H, αν και οι ενώσεις αυτές ήταν ζωτικές για τη διάψευση του Βιταλισμού. Το Μπλε Βιβλίο της IUPAC πάνω στην οργανική ονοματολογία ειδικά αναφέρει την ουρία[5] και το οξαλικό οξύ[6]. Άλλες ενώσεις, που δεν περιέχουν δεσμούς C-H, αλλά θεωρούνται παραδοσιακά οργανικές, περιλαμβάνουν (για παράδειγμα) τη βενζενεξόλη, το μεσοξαλικό οξύ και ο τετραχλωράνθρακας. Το μηλιτικό οξύ, που (επίσης) δεν περιέχει δεσμούς C-H, θεωρείται μια πιθανή οργανική ουσία στο έδαφος του πλανήτη Άρη. Όλες οι παραπάνω, ωστόσο (εκτός της ουρίας), περιέχουν δεσμούς C-C[7]. Επίσης ο κανόνας σύμφωνα με τον οποίο «οι οργανικές ενώσεις πρέπει να περιέχουν τουλάχιστον ένα δεσμό C-Η», οδηγεί επίσης σε κάποιους αυθαίρετους διαχωρισμούς στο σύνολο των ενώσεων άνθρακα φθορίου. Για παράδειγμα, το τεφλόν θεωρείται ανόργανη ένωση από αυτόν τον κανόνα, ενώ το τεφζέλ οργανική. Ομοίως, πολλά αλαλκάνια (συγκεκριμένα όλοι οι αλάνθρακες) θεωρούνται ανόργανες ενώσεις, ενώ τα υπόλοιπα θεωρούνται οργανικά. Για όλους τους παραπάνω και άλλους λόγους, οι περισσότερες πηγές πιστεύουν ότι ενώσεις με δεσμούς C-H είναι απλά ένα γνήσιο υποσύνολο των οργανικών ενώσεων.

Συνοπτικά, οι περισσότερες ανθρακούχες ενώσεις είναι οργανικές και σχεδόν όλες οι οργανικές ενώσεις περιέχουν τουλάχιστον ένα δεσμό C-H ή και C-C. Ωστόσο η ουρία (και όχι μόνο) περιλαμβάνεται στις οργανικές ενώσεις χωρίς να περιέχει ούτε C-H, ούτε C-C δεσμούς.

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι οργανικές ουσίες μπορεί να ταξινομηθούν με βάση διάφορα κριτήρια:

1. Ανάλογα με το είδος του δεσμού των ατόμων του άνθρακα. Αρχικά, διακρίνονται σε κορεσμένες ή ακόρεστες, ανάλογα με το αν τα άτομα του άνθρακα μεταξύ τους, ενώνονται με απλούς ή πολλαπλούς (διπλούς ή τριπλούς) δεσμούς αντίστοιχα.

2. Ανάλογα με τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας. Μια άλλη διάκριση χωρίζει τις οργανικές ενώσεις σε ευθύγραμμες ή άκυκλες ή αλειφατικές και σε κυκλικές.

Οι κυκλικές χωρίζονται περαιτέρω σε ισοκυκλικές και ετεροκυκλικές, αλλά και σε αλεικυκλικές, αρωματικές και αντιαρωματικές.

3. Ανάλογα με το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε χημικές τάξεις και αυτές με τη σειρά τους σε ομόλογες σειρές, όπως είναι τα αλκάνια, τα αλαλκάνια, οι αλκανόλες, κ.τ.λ..

4. Ανάλογα με την παρουσία συγκεκριμένων στοιχείων ή ομάδων στοιχείων οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε υδρογονάνθρακες, που περιέχουν μόνο άνθρακα και υδρογόνο, σε αλάνθρακες, που περιέχουν άνθρακα, ένα τουλάχιστον αλογόνο και πιθανότατα και υδρογόνο, σε οργανομεταλλικές ενώσεις, αν περιέχουν ένα τουλάχιστον μέταλλο (κάποιοι συγγραφείς κατατάσσουν σε αυτές και ενώσεις που περιέχουν κάποιο μεταλλοειδές, αντί για μέταλλο), οργανοθειικές ενώσεις, αν περιέχουν θείο, οργανοφωσφορικές ενώσεις, αν περιέχουν φωσφόρο, οργανοπυριτικές ενώσεις, αν περιέχουν πυρίτιο, κ.τ.λ..

5. Ανάλογα με το αν μια ένωση μπορεί να δώσει πολυμερισμό ή να προέρχεται από αυτόν οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε μονομερείς και πολυμερείς.

Οι απλούστερες οργανικές ενώσεις είναι οι υδρογονάνθρακες που αποτελούνται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο. Με αντικατάσταση ατόμων υδρογόνου ενός υδρογονάνθρακα από άτομα ή ομάδων ατόμων άλλων στοιχείων που λέγονται υποκαταστάτες προκύπτουν (θεωρητικά) άλλες οργανικές ενώσεις. Όταν αυτές οι ενώσεις περιέχουν στο μόριό τους μια χαρακτηριστική ομάδα τότε καλούνται μονοπαράγωγα υδρογονανθράκων, ενώ αν περιέχουν δύο ή περισσότερες, ίδιες ή ακόμη και διαφορετικές, καλούνται πολυπαράγωγα υδρογονανθράκων.

Φυσικές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φυσικές ενώσεις ονομάζονται αυτές που παράγονται στη φύση. Οι οργανικές φυσικές ενώσεις συνήθως προέρχονται από φυτά ή ζώα. Πολλές από αυτές παράγονται βιομηχανικά από φυσικές πηγές, όταν αυτό είναι πιο οικονομικό από το να παραχθούν τεχνητά. Παραδείγματα αποτελούν τα περισσότερα σάκχαρα, κάποια αλκαλοειδή και τερπενοειδή, κάποια θρεπτικά συστατικά, ιδιαίτερα δε όταν αυτά αφορούν συγκεκριμένα στερεοϊσομερή που παράγονται σε αξιόλογες συγκεντρώσεις σε ορισμένους ζωντανούς οργανισμούς. Γενικότερα, ενώσεις με μεγάλη σημασία για τη βιοχημεία είναι τα αντιγόνα, οι υδατάνθρακες, τα ένζυμα, οι ορμόνες, τα λιπαρά οξέα, οι νευροδιαβιβαστές, τα νουκλεϊκά οξέα, τα αμινοξέα, τα πεπτίδια, οι πρωτεΐνες, οι λεκτίνες, οι βιταμίνες, τα λίπη και τα έλαια. Κάποιες από τις ενώσεις αυτές παράγονται και ή μόνο με τεχνητό τρόπο, όποτε αυτό θεωρείται πιο οικονομικό.

Συνθετικές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κύριο λήμμα: Οργανική σύνθεση

Οι συνθετικές οργανικές ενώσεις παράγονται με αντιδράσεις από άλλες ενώσεις και η διαδικασία αυτή ονομάζεται οργανική σύνθεση. Οι συνθετικές ενώσεις μπορεί να έχουν βρεθεί ήδη σε φυτά ή ζώα, αλλά η παραγωγή τους από αυτά να είναι αντιοικονομική, αλλά και μπορεί και να μην είναι εφικτή η σύνθεσή τους από τους ζωντανούς οργανισμούς. Πολλά πολυμερή και όλα τα πλαστικά ανήκουν σ' αυτήν την τελευταία την κατηγορία.

Βιοσυνθετικές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κύριο λήμμα: Βιοτεχνολογία

Πολλές ενώσεις παράγονται βιομηχανικά με την εφαρμογή βιοχημικών μεθόδων, συνήθως με τη χρήση βακτηρίων ή και ζυμών. Δυο τέτοια παραδείγματα αποτελούν η βιοαιθανόλη και η ινσουλίνη. Συχνά το DNA κάποιων οργανισμών μεταλλάσσεται για να καθοδηγήσει τη σύνθεση των επιθυμητών ενώσεων, που είναι πιθανό να μην παράγονταν πριν από τους οργανισμούς αυτούς. Μερικές φορές η βιοτεχνολογική μηχανική μπορεί και παράγει μη φυσικές ενώσεις, δηλαδή ενώσεις που δεν παράγονταν αρχικά από ζωντανούς οργανισμούς στη Γη.

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Λόγω του τεράστιου πλήθους και της σημασίας των οργανικών ενώσεων, η IUPAC έχει καθορίσει συγκεκριμένους κανόνες γαι την ονοματολογία τους, ενώ υπάρχουν και κωδικοποιημένες ονομασίες, όπως για παράδειγμα ο αριθμός CAS (Chemical Abstracts Service → CAS), και η ονομασία συστήματος απλοποιημένης μοριακής γραμμικής γραφής (Simplified Μolecular-Ιnput Line-Entry System, SMILE).

Καθορισμός της δομής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή των οργανικών ενώσεων καθορίζεται κυρίως με φασματοσκοπία NMR (πρωτονίου και άνθρακα-13) και με κρυσταλλογραφία ακτίνων Χ.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ., Στοιχεία οργανικής χημείας, έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
  2. Αλεξάνδρου Ν. Ε., Γενική Οργανική Χημεία, Δομή - Φάσματα - Μηχανισμοί, τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
  3. Κεχαγιόγλου Α. Χ. Βιομηχανική Οργανική Χημεία, Θεσσαλονίκη 1989.
  4. Morrison R. T., Boyd R. N., Οργανική Χημεία, τόμοι 1ος, 2ος, 3ος, Μετάφραση: Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
  5. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J., Οργανική Χημεία, Μετάφραση: Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
  6. Ιακώβου Π., Οργανική Χημεία. Σύγχρονη θεωρία και ασκήσεις, Θεσσαλονίκη 1995.
  7. Γεωργάτσος Ι. Ε., Βιοχημεία, Τόμος Α΄: Δομή μακρομορίων - Ένζυμα - Βιολογικές οξειδώσεις, Θεσσαλονίκη 1985.
  8. Μπόσκου Δ., Χημεία τροφίμων με στοιχεία τεχνολογίας τροφίμων, Θεσσαλονίκη 1986.
  9. Μπαζάκης Ι. Α., Γενική Χημεία, Αθήνα.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. From the definition of "organic compounds" are also excluded automatically the allotropes of carbon such as diamond and graphite, because they are formed by atoms of the same element, so they are "simple substances", not "compounds".
  2. Ορισμένα καρβίδια, τα ακετυλενίδια, θεωρούνται από πολλούς συγγραφείς οργανικές ενώσεις.
  3. Spencer L. Seager, Michael R. Slabaugh. Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X.
  4. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, Organic Chemistry, 6th edition (Benjamin Cummings, 1992, ISBN 0-13-643669-2
  5. "IUPAC Blue Book, Urea and Its Derivatives Rule C-971". Retrieved 2009-11-22.
  6. "IUPAC Blue Book, Table 28(a) Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures". Retrieved 2009-11-22.
  7. S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell (2000). "The missing organic molecules on Mars". Proceedings of the National Academy of Sciences 97 (6): 2425–2430. Bibcode:2000PNAS...97.2425B. doi:10.1073/pnas.040539497. PMC 15945. PMID 10706606.
CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
Χημικοί δεσμοί με άνθρακα
Πυρήνας της οργανικής χημείας Πολλές χρήσεις στη χημεία
Ακαδημαϊκή έρευνα, όχι ευρεία χρήση Άγνωστοι δεσμοί
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Organic compound της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).