Μεθυλοβουτανόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεθυλοβουτανόνη
Methyl isopropyl ketone-Structural Formula V.1.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοβουτανόνη
Άλλες ονομασίες Ισοπροπυλομεθυλοκετόνη
Ισοπροπυλομεθυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H10O
Μοριακή μάζα 86,13 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)2CHCOCH3
Συντομογραφίες iPrCOMe
IMK
Αριθμός CAS 563-80-4
SMILES O=C(C)C(C)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −92 °C
Σημείο βρασμού 93-95 °C
Πυκνότητα 803-805 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
6 kg/m3 (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η μεθυλοβουτανόνη[1] ή ισοπροπυλομεθυλοκετόνη ή προπυλομεθυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10O και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH3 ή συντομογραφικά iPrCOMe ή IMK (IsopropylMethylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

  1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
  2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
  3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
  4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
  5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
  6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
  7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
  8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
  9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
  10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
  11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
  12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
  13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
  14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
  15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
  16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
  17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
  18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
  19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
  20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopentanole.png.
  21. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-MeC4ole.png.
  22. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-methylcyclobutanole.png
  23. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclobutanole.png
  24. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclobutylmethanole.png
  25. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-ethylcyclopropanole.svg
  26. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethylcyclopropanole.png
  27. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-cyclopropylehanole.png
  28. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-cyclopropylethanole.png
  29. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1,2-dimethylcyclopropanole.png
  30. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2-dimethylcyclopropanole.png
  31. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2,3-dimethylcyclopropanole.png
  32. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (1-methylcyclopropyl)methanole.png
  33. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (2-methylcyclopropyl)methanole.png
  34. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
  35. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
  36. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
  37. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
  38. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
  39. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
  40. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
  41. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
  42. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
  43. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
  44. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
  45. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
  46. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
  47. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Ethoxycyclopropane.png
  48. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Methoxycyclobutane.png
  49. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methoxy-1-methylcyclopropane.png
  50. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methoxy-2-methylcyclopropane.png
  51. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethoxymethane.png
  52. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxane.png
  53. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxolane.png
  54. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-MeOxolane.png
  55. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethyloxetane.png
  56. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-ethyloxetane.png
  57. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2-dimethyloxetane.png
  58. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,3-dimethyloxetane.png
  59. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,4-dimethyloxetane.png
  60. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3,3-dimethyloxetane.png
  61. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Propyloxirane.svg
  62. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Isopropyloxirane.png
  63. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethyl-2-methyloxirane.png
  64. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1-ethyl-2-methyloxirane.png
  65. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Trimethyloxirane.png
  66. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
  67. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
  68. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
  69. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
  70. Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
  71. Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου [PhCH(CH3)CH(CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{PhCH(CH_3)CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + (CH_3)_2CHCOCH_3}

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται μεθυλοβουτανόνη[2]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} (CH_3)_2CHCOCH_3}

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH3)2CHMgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται μεθυλοβουτανόνη[3]:

\mathrm{CH_3CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH(MgX)CH_3  \xrightarrow{+CH_3COOR} (CH_3)_2CHCOCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

  • Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH3MgX) και μεθυλοπροπανικού αλκυλεστέρα:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX  \xrightarrow{+(CH_3)_2CHCOOR} (CH_3)_2CHCOCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

2. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH3)2CHMgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται μεθυλοβουτανόνη[4]:

\mathrm{CH_3CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH(MgX)CH_3 \xrightarrow{+CH_3CN} (CH_3)_2CHC(CH_3)=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} (CH_3)_2CHCOCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+(CH_3)_2CHCN} (CH_3)_2CHC(CH_3)=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} (CH_3)_2CHCOCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2 [(CH3)2CHCH(OH)CH3] παράγεται μεθυλοβουτανόνη[5]:


\mathrm{3(CH_3)_2CHCH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3(CH_3)_2CHCOCH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}

  • Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:


\mathrm{(CH_3)_2CHCH(OH)CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{Cu,\; Zn,\; Sn} (CH_3)_2CHCOCH_3 + H_2O}

Με προσθήκη ύδατος σε μεθυλοβουτίνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενυδάτωση μεθυλοβουτίνιου ((CH3)2CHC ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 3-μεθεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε μεθυλοβουτανόνη[6]:

\mathrm{(CH_3)_2CHC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} (CH_3)_2CHC(OH)=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOCH_3 }

Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνη[7]:

\mathrm{(CH_3)_2CHC(CH_3)=C(CH_3)CH(CH_3)_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2(CH_3)_2CHCOCH_3}

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνη[8]:

\mathrm{3(CH_3)_2CHC(CH_3)=C(CH_3)CH(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6(CH_3)_2CHCOCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O}

  • Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της μεθυλοβουτανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και μεθυλαιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4 παράγεται μεθυλοβουτανόνη[9]:

\mathrm{3(CH_3)_2CHC(CH_3)(OH)C(CH_3)(OH)CH(CH_3)_2 + HIO_4 \xrightarrow{} 2(CH_3)_2CHCOCH_3 + HIO_3 + H_2O}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 και 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[10]:

3-methyl-2-buten-1-ol - 3-methylbutan-2-one - 3-methyl-2-buten-2-ol tauromery.svg

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τυπικά το συστηματικό όνομα είναι 3-μεθυλοβουτανόνη-2, αλλά οι αριθμοί θέσης στην ένωση αυτή είναι πλεονασμός, γιατί δεν υπάρχει άλλη μεθυλοβουτανόνη, για να απαιτείται διάκριση.
  2. Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), "General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137 
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methyl isopropyl ketone της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).