Βενζονιτρίλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βενζονιτρίλιο
Benzonitrile structure.svg
Benzonitrile-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες Κυανοβενζένιο
Βενζοκυανίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H5N
Μοριακή μάζα 103,04 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhCN
Συντομογραφίες ,
Αριθμός CAS 100-47-0
SMILES N#Cc1ccccc1
InChI 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
PubChem CID 7505
ChemSpider ID 7224
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -13°C
Σημείο βρασμού 188-191°C
Πυκνότητα 1.000 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
<5 kg/m3 (22°C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,5280
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
75 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 550°C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Βλαβερό (Xi)
Φράσεις κινδύνου R21/22
Φράσεις ασφαλείας (S2), S23
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το βενζονιτρίλιο ή κυανοβενζένιο ή φαινυλοκυανίδιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με γλυκιά οσμή αμυγδάλου.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμινοξείδωση τολουολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμινοξείδωση τολουολίου παράγεται βενζονιτρίλιο:


\mathrm{2PhCH_3 + 2NH_3 + 3O_2 \xrightarrow{} 2PhCN + 6H_2O }

Με κυάνωση φαινυλαλογονιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε φαινυλαλογονίδιο (PhX)[1], παράγεται βενζονιτρίλιο[2]:


\mathrm{PhX + KCN \xrightarrow{} PhCN + KX }

Με αφυδάτωση βενζαμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε βενζαμίδιο παράγεται βενζονιτρίλιο[3]:


\mathrm{PhCONH_2 \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; PCl_5 \;\acute{\eta} \; SOCl_2 } PhCN + H_2O }

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βενζονιτρίλιο[4]:


\mathrm{NaCN + Cl_2 \xrightarrow{} NaCl + ClCN }

\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+ClCN} PhCN + MgXCl \downarrow}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με μερική υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζαμίδιο[5]:


\mathrm{PhCN + H_2O \xrightarrow{} PhCONH_2 }

2. Με πλήρη υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζοϊκό οξύ[6]:


\mathrm{PhCN + 2H_2O \xrightarrow{} PhCOOH + NH_3 }

Παραγωγή φαινυλοκετόνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται φαινυλοκετόνη


\mathrm{PhCN + RMgX \xrightarrow{} RC(Ph)=NMgX \xrightarrow{+2H_2O} PhCOR + Mg(OH)X \downarrow + NH_3}

Yδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βενζυλαμίνη:


\mathrm{PhCN + 2H_2 \xrightarrow{Ni} PhCH_2NH_2}

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βενζυλαμίνη:


\mathrm{2PhCN + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{Ni} 2PhCH_2NH_2 + LiAlO_2}

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(φαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:


\mathrm{PdCl_2 + 2PhCN \xrightarrow{} [PdCl_2(PhCN)_2]}

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Συνήθως χρησιμοποιείται φαινυλοβρωμίδιο.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Benzonitrile της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).