Φθορομεθάνιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Φθορομεθάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φθορομεθάνιο
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH3F
Μοριακή μάζα	34,03 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3F
Συντομογραφίες	MeF; R41
Αριθμός CAS	593-53-3
SMILES	FC
InChI	1/CH3F/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS	209-796-6
PubChem CID	11638
Δομή
Μήκος δεσμού	C-H: 106 pm; C-F: 139 pm
Είδος δεσμού	C-H: σ (2sp3-1s); C-C, C-F: σ (2sp3-2sp3)
Πόλωση δεσμού	C--H+: 3%; C+-F-: 43%
Γωνία δεσμού	109° 28'
Μοριακή γεωμετρία	τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-141,8 °C
Σημείο βρασμού	-78,2 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία	44,9 °C
Κρίσιμη πίεση	6,280 MPa
Πυκνότητα	1,4397 kg/m3 (20 °C); 557 kg/m3 (υγροποιημένο στους 25 °C υπό πίεση κορεσμού)
Διαλυτότητα; στο νερό	2,295 kg/m3
Ιξώδες	0,25 cP (0 °C)
Τάση ατμών	3,3 MPa
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους; καύσης	606,75 kJ
Επικινδυνότητα
	Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Φράσεις κινδύνου	R45 R46 R12
Φράσεις ασφαλείας	S45 S53
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	4 1 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά

← Προηγούμενη διαφορά Επόμενη διαφορά →

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε

ΟπτικήΚώδικας wiki

Ενδογραμμικά

Έκδοση από την 21:43, 30 Σεπτεμβρίου 2014

To φθορομεθάνιο^[1] (αγγλικά fluoromethane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο CH₃F, αλλά συμβολίζεται συχνά συντομογραφικά ως R41. Πιο συγκεκριμένα, το φθορομεθάνιο είναι αλαλκάνιο, δηλαδή ένας άκυκλο κορεσμένο αλκυλαλογονίδιο. Το καθαρό φθορομεθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι ένα άχρωμο, μη τοξικό αέριο. Έχει ανεκτή οσμή, που μοιάζει μ' αυτήν του διαιθυλαιθέρα και ενεργεί ως αναισθητικό σε υψηλές συγκεντρώσεις. Είναι πολύ εύφλεκτο, δηλαδή αναφλέγεται στον αέρα, εκλύοντας διοξείδιο του άνθρακα, υδρατμούς και πολύ τοξικό υδροφθόριο. Η παραγώμενη φλόγα είναι σχεδόν άχρωμη, όπως αυτή της αιθανόλης. Χρησιμοποιείται κυρίως στην παραγωγή ημιαγωγών και ηλεκτρονικών προϊόντων. Πιο συγκεκριμένα, με την παρουσία ενός διαλύτη, συνήθως κάποιου υγρού φθοραλκάνιου (RF), το φθορομεθάνιο διίσταται (μερικώς), παράγοντας ιόντα F^-, τα οποία χαράζουν εκλεκτικά, λεπτά στρώματα ενώσεων του πυριτίου, που συνήθως αποτελούν πρώτη ύλη κατασκευής ημιαγωγών ηλεκτρονικών προϊόντων.

Ονοματολογία

Κατά τη συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο μεθάνιο, δηλαδή μεθάνιο, ένα (1) άτομο υδρογόνου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από άτομο φθορίου. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, από αυτές που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο φθορίου στις κορυφές του (βέβαια, το νοητό τετράεδρο που σχηματίζεται δεν είναι ακριβώς κανονικό, γιατί το μήκος δεσμού C-F είναι λίγο μεγαλύτερο από τα μήκη δεσμού C-H).

Η ενέργεια δεσμού C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι C_p = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
H	+0,03
C	+0,34

Παραγωγή

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε μεθανόλη (CH₃OH) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο υδροξώνιο από φθόριο^[3]:

$\mathrm {CH_{3}OH+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}F+H_{2}O}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε χλωρομεθάνιο (CH₃Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο^[4]:

$\mathrm {2CH_{3}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται μεθάνιο^[5]:

$\mathrm {4CH_{3}F+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{4}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθάνιο^[6]:

$\mathrm {CH_{3}F+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{4}+ZnClF}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται μεθάνιο^[7]:

$\mathrm {CH_{3}F+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{4}+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[8]:

$\mathrm {CH_{3}F+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{4}+RSnH_{2}F}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-φθοροπροπάνιο (CH₃CH₂CH₂F)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}F+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθοροπροπένιο (CH₃CH=CHF)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}F+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CH_{2}F}$

3. Η αντίδραση του φθορομεθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[11]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}F{\xrightarrow {}}RCHFCH=CHCH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}F{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}F{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{3})CHFCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθοροβουτάνιο^[12]:

$\mathrm {+CH_{3}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με οξιράνιο παράγει μεθοξυ-2-φθοραιθάνιο^[13]:

$\mathrm {+CH_{3}F{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH_{3}}$

Παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροφθόριο παράγοντας μεθυλένιο^[14]:

$\mathrm {CH_{3}F+KOH{\xrightarrow {}}[:CH_{2}]+KF+H_{2}O}$

Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-H ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελείς δακτύλιους. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του:

$\mathrm {2CH_{3}F+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}F+KF+H_{2}O}$

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}F+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {4}{5}}CH_{3}CH=CH_{2}+KF+H_{2}O+{\frac {1}{5}}}$

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο:

$\mathrm {HC\equiv CH+CH_{3}F+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}CH_{3}C\equiv CH+KF+H_{2}O+{\frac {1}{3}}}$

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}F+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}PhCH_{3}+KF+H_{2}O+{\frac {1}{2}}}$

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη:

$\mathrm {HCHO+CH_{3}F+KOH{\xrightarrow {}}KF+H_{2}O+{\frac {2}{3}}CH_{3}CHO+{\frac {1}{3}}}$

Πηγές

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂F, CH₃F αντί CH_3Cl.

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Fluoromethane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες).

Πρότυπο:Ενώσεις φθορίου

[1] Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃, X = F.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃, X = F.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃, X = F.

[7] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[8] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[9] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃ και Nu = F.

[10] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[11] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[12] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[13] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂F, CH₃F αντί CH_3Cl.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

@@ Γραμμή 99: / Γραμμή 99: @@
 }}
-To '''φθορομεθάνιο'''<ref>Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''fluoromethane'') είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[φθόριο]], με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] CH<sub>3</sub>F, αλλά συμβολίζεται συχνά [[συντομογραφία|συντομογραφικά]] ως '''R41'''. Πιο συγκεκριμένα, το φθορομεθάνιο είναι [[αλαλκάνια|αλαλκάνιο]], δηλαδή ένας άκυκλος [[Κορεσμένη ένωση|κορεσμένος]] [[αλυδρογονάνθρακες|αλυδρογονάνθρακας]] με [[1 (αριθμός)|ένα  (1)]] [[άτομο]] [[αλογόνα|αλογόνου]] ανά [[μόριο]]. Το καθαρό φθορομεθάνιο, στις «[[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]]», δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25°C και [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι ένα [[χρώμα|άχρωμο]], μη τοξικό [[αέριο]]. Έχει ανεκτή [[όσφρηση|οσμή]], που μοιάζει μ' αυτήν του [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]] και ενεργεί ως [[αναισθητικό]] σε υψηλές [[συγκέντρωση|συγκεντρώσεις]]. Είναι πολύ [[ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]], δηλαδή αναφλέγεται στον [[ατμόσφαιρα|αέρα]], εκλύοντας [[διοξείδιο του άνθρακα]], [[νερό|υδρατμούς]] και πολύ [[τοξικολογία|τοξικό]] [[υδροφθόριο]]. Η παραγώμενη [[καύση|φλόγα]] είναι σχεδόν άχρωμη, όπως αυτή της [[αιθανόλη|αιθανόλης]]. Χρησιμοποιείται κυρίως στην παραγωγή [[ημιαγωγός|ημιαγωγών]] και ηλεκτρονικών προϊόντων: Με την παρουσία ενός [[διάλυμα|διαλύτη]], συνήθως ένα υγρό φθοραλκάνιο (RF), το φθορομεθάνιο [[διάσταση|διίσταται]] (μερικώς), παράγοντας ιόντα F<sup>-</sup>, τα οποία χαράζουν εκλεκτικά, λεπτά στρώματα [[πυρίτιο|ενώσεων του πυριτίου]].
+To '''φθορομεθάνιο'''<ref>Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''fluoromethane'') είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[φθόριο]], με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] CH<sub>3</sub>F, αλλά συμβολίζεται συχνά [[συντομογραφία|συντομογραφικά]] ως '''R41'''. Πιο συγκεκριμένα, το φθορομεθάνιο είναι [[αλαλκάνια|αλαλκάνιο]], δηλαδή ένας [[Αλειφατική ένωση|άκυκλο]] [[Κορεσμένη ένωση|κορεσμένο]] [[Αλκυλαλογονίδια|αλκυλαλογονίδιο]]. Το καθαρό φθορομεθάνιο, στις «[[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]]», δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25°C και [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι ένα [[χρώμα|άχρωμο]], μη [[Τοξικολογία|τοξικό]] [[αέριο]]. Έχει ανεκτή [[όσφρηση|οσμή]], που μοιάζει μ' αυτήν του [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]] και ενεργεί ως [[Αναισθησία|αναισθητικό]] σε υψηλές [[συγκέντρωση|συγκεντρώσεις]]. Είναι πολύ [[ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]], δηλαδή αναφλέγεται στον [[ατμόσφαιρα|αέρα]], εκλύοντας [[διοξείδιο του άνθρακα]], [[νερό|υδρατμούς]] και πολύ [[τοξικολογία|τοξικό]] [[υδροφθόριο]]. Η παραγώμενη [[καύση|φλόγα]] είναι σχεδόν άχρωμη, όπως αυτή της [[αιθανόλη|αιθανόλης]]. Χρησιμοποιείται κυρίως στην παραγωγή [[ημιαγωγός|ημιαγωγών]] και ηλεκτρονικών προϊόντων. Πιο συγκεκριμένα, με την παρουσία ενός [[διάλυμα|διαλύτη]], συνήθως κάποιου [[υγρό|υγρού]] φθοραλκάνιου (RF), το φθορομεθάνιο [[διάσταση|διίσταται]] (μερικώς), παράγοντας ιόντα F<sup>-</sup>, τα οποία χαράζουν εκλεκτικά, λεπτά στρώματα [[πυρίτιο|ενώσεων του πυριτίου]], που συνήθως αποτελούν πρώτη ύλη κατασκευής ημιαγωγών ηλεκτρονικών προϊόντων.
 == Ονοματολογία ==
-Κατά τη [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC]], η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο [[μεθάνιο]], δηλαδή μεθάνιο, ένα (1) άτομο [[υδρογόνο|υδρογόνου]] του οποίου, έχει αντικατασταθεί από άτομο [[φθόριο|φθορίου]]. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει [[χαρακτηριστικές ομάδες]], από αυτές που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου [[φθόριο|φθορίου]] ανά μόριο της ένωσης.
+Κατά τη [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC]], η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο [[μεθάνιο]], δηλαδή μεθάνιο, ένα (1) [[άτομο]] [[υδρογόνο|υδρογόνου]] του οποίου, έχει αντικατασταθεί από άτομο [[φθόριο|φθορίου]]. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει [[χαρακτηριστικές ομάδες]], από αυτές που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου [[φθόριο|φθορίου]] ανά μόριο της ένωσης.
 == Μοριακή δομή ==
-Η [[μόριο|μοριακή δομή]] του είναι [[τετράεδρο|τετραεδρική]], με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο φθορίου στις κορυφές του. Η [[ενέργεια δεσμού]] C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική [[θερμοχωρητικότητα|θερμοχωρητικότητά]] του είναι C<sub>p</sub> = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C.
+Η [[μόριο|μοριακή δομή]] του είναι [[τετράεδρο|τετραεδρική]], με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο φθορίου στις κορυφές του (βέβαια, το νοητό τετράεδρο που σχηματίζεται δεν είναι ακριβώς κανονικό, γιατί το μήκος δεσμού C-F είναι λίγο μεγαλύτερο από τα μήκη δεσμού C-H).
-<div style='text-align: center;'>
+Η [[ενέργεια δεσμού]] [[Δεσμός άνθρακα - φθορίου|C-F]] ανέρχεται σε 552 [[Τζάουλ (μονάδα μέτρησης)|kJ]]/[[Γραμμομόριο|mol]]. Η ειδική [[θερμοχωρητικότητα|θερμοχωρητικότητά]] του είναι C<sub>p</sub> = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C.
-{|class="wikitable"
+<div style="text-align: center;">
+{| class="wikitable"
 |-
-|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
+| colspan="5" align="center" |'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
 |-
 !Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
 |-
-|C-H||σ||2sp<sup>3</sup>-1s||109 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
+|[[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|C-H]]||[[Δεσμός σ|σ]]||2sp<sup>3</sup>-1s||109 [[Πικόμετρο|pm]]||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
 |-
 |C-F||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||139 pm||43% C<sup>+</sup> F<sup>-</sup>
 |-
-|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br />σε ουδέτερο μόριο
+| colspan="2" align="center" |'''Κατανομή φορτίων'''<br />σε ουδέτερο μόριο
 |-
 | F||-0,43
@@ Γραμμή 138: / Γραμμή 140: @@
 <math>\mathrm{CH_3OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3F + H_2O} </math>
 </div>
+*
-* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου (''«in citu»'') με την αντίδραση:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>
-\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}
-</math>
-</div>
 === Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο ===
-Με επίδραση [[φθοριούχος υφυδράργυρος|φθοριούχου υφυδραργύρου]] (Hg<sub>2</sub>F<sub>2</sub>) σε [[χλωρομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο χλώριο από φθόριο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.</ref>:
+Με επίδραση [[φθοριούχος υφυδράργυρος|φθοριούχου υφυδραργύρου]] (Hg<sub>2</sub>F<sub>2</sub>) σε [[χλωρομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.</ref>:
 <div style='text-align: center;'>
 <math>\mathrm{2CH_3Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3F + Hg_2Cl_2 \downarrow} </math>
@@ Γραμμή 153: / Γραμμή 149: @@
 == Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
-=== Αντιδράσεις υποκατάστασης ===
-* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα [[αλκυλαλογονίδιο|αλκυλαλογονίδια]] των άλλων [[αλογόνο|αλογόνων]], γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S<sub>N<sup>2</sup></sub>, και ο δεσμός C-F ισχυρός.
-==== Υποκατάσταση από υδροξύλιο ====
-Υδρόλυση με αραιό [[διάλυμα]] [[υδροξείδιο του νατρίου|υδροξειδίου του νατρίου]] (NaOH) προς [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref name=Pet186>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + NaOH \xrightarrow{} CH_3OH + NaF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από αλκοξύλιο ====
-Με [[αλκοόλες|αλκοολικά άλατα]] (RONa) προς [[αιθέρες|αλκυλομεθυλαιθέρα]] (CH<sub>3</sub>OR)<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + RONa \xrightarrow{} CH_3OR + NaF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από αλκινύλιο ====
-Με [[αλκίνια|αλκινικά άλατα]] (RC≡CNa) προς [[αλκίνια|2-αλκίνιο]] (RC≡CCH<sub>3</sub>). Π.χ.<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_3 + NaF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από ακύλιο ====
-Με [[καρβονικά οξέα|καρβονικά άλατα]] (RCOONa) προς [[εστέρες|καρβονικό μεθυλεστέρα]] (RCOOCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_3 + NaF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από κυάνιο ====
-Με [[κυανιούχο νάτριο]] (NaCN) προς [[αιθανονιτρίλιο]] (CH<sub>3</sub>CN)<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F +NaCN \xrightarrow{} CH_3CN + NaF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από αλκύλιο ====
-Με [[αλκυλολίθιο]] (RLi) προς [[αλκάνια|αλκάνιο]]<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + RLi \xrightarrow{} RCH_3 + LiF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο ====
-Με [[όξινο θειούχο νάτριο]] (NaSH) προς [[μεθανοθειόλη]] (CH<sub>3</sub>SH)<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + NaSH \xrightarrow{} CH_3SH + NaF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο ====
-Με [[θειόλες|θειολικό νάτριο]] (RSNa) προς αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + RSNa \xrightarrow{} RSCH_3 + NaF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από ιώδιο ====
-Με [[ιωδιούχο νάτριο]] (NaI) προς [[ιωδομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>I)<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + NaI \xrightarrow{} CH_3I + NaF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από αμινομάδα ====
-Με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>) προς [[μεθαναμίνη]] (CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>)<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + NH_3 \xrightarrow{} CH_3NH_2 + HF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα ====
-Με [[αμίνες|πρωυτοταγείς αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>) προς αλκυλομεθυλαμίνη (RNHCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_3 + HF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα ====
-Με [[αμίνες|δευτεροταγείς αμίνες]] (R'NHR) προς διαλκυλομεθυλαμίνη [R'N(CH<sub>3</sub>)R]<ref name=Pet186/>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_3)R + HF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα ====
-Με [[αμίνες|τριτοταγείς αμίνες]] [R'N(R)R"] προς φθοριούχο μεθυλοτριαλκυλαμμώνιο {[R'N(CH<sub>3</sub>)(R)R"]F}<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH<sub>3</sub>, X = F.</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]F} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από φωσφύλιο ====
-Με [[φωσφίνη]] σχηματίζει [[μεθανοφωσφαμίνη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH<sub>3</sub>, X = F.</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + PH_3 \xrightarrow{} CH_3PH_2 + HF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από νιτροομάδα ====
-Με [[νιτρώδης άργυρος|νιτρώδη άργυρο]] (AgNO<sub>2</sub>) προς [[νιτρομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH<sub>3</sub>, X = F.</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{CH_3F + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3NO_2 + AgF} </math>
-</div>
-==== Υποκατάσταση από φαινύλιο ====
-Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε [[βενζόλιο]] παράγεται [[τολουόλιο]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>\mathrm{PhH + CH_3F \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_3 + HF}
-</math>
-</div>
-=== Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων ===
-. Με [[λίθιο]] (Li). Παράγεται [[μεθυλολίθιο]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>
-\mathrm{CH_3F + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3Li + LiF}
-</math>
-</div>
-. Με [[μαγνήσιο]] (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH<sub>3</sub>, X = F.</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>
-\mathrm{CH_3F + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgF}
-</math>
-</div>
 === Αναγωγή ===

Φθορομεθάνιο


Γενικά
Όνομα IUPAC	Φθορομεθάνιο
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH₃F
Μοριακή μάζα	34,03 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃F
Συντομογραφίες	MeF R41
Αριθμός CAS	593-53-3
SMILES	FC
InChI	1/CH3F/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS	209-796-6
PubChem CID	11638
Δομή
Μήκος δεσμού	C-H: 106 pm C-F: 139 pm
Είδος δεσμού	C-H: σ (2sp³-1s) C-C, C-F: σ (2sp³-2sp³)
Πόλωση δεσμού	C^--H⁺: 3% C⁺-F^-: 43%
Γωνία δεσμού	109° 28'
Μοριακή γεωμετρία	τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-141,8 °C
Σημείο βρασμού	-78,2 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία	44,9 °C
Κρίσιμη πίεση	6,280 MPa
Πυκνότητα	1,4397 kg/m³ (20 °C) 557 kg/m³ (υγροποιημένο στους 25 °C υπό πίεση κορεσμού)
Διαλυτότητα στο νερό	2,295 kg/m³
Ιξώδες	0,25 cP (0 °C)
Τάση ατμών	3,3 MPa
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	606,75 kJ
Επικινδυνότητα


Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Φράσεις κινδύνου	R45 R46 R12
Φράσεις ασφαλείας	S45 S53
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).