Τετραχλωράνθρακας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Τετραχλωράνθρακας
Tetrachlormethan.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Τετραχλωράνθρακας
Άλλες ονομασίες τετραχλωρομεθάνιο
τετραχλωριούχος άνθρακας
χλωριούχος άνθρακας
υπερχλωρομεθάνιο
τετραχλωριούχο μεθάνιο
βενζινοφόρμιο
Freon-10
Halon-104
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CCl4
Μοριακή μάζα 153,81 amu
Αριθμός CAS 56-23-5
SMILES ClC(Cl)(Cl)Cl
Αριθμός RTECS FG4900000
Αριθμός UN 1846
PubChem CID 5943
ChemSpider ID 5730
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −22,92 °C (250,23 K)
Σημείο βρασμού 76,72 °C (349,87 K)
Πυκνότητα 1,5867 gr/cm3
Διαλυτότητα
στο νερό
0,081 gr/100 mL
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
διαλυτός σε αιθανόλη, αιθέρα,
χλωροφόρμιο, βενζόλιο,
νάφθα, CS2 , μυρμηκικό οξύ
Ιξώδες 0,86 mPa·s
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,4607
Τάση ατμών 11,94 kPa (20 °C)
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο τετραχλωράνθρακας, γνωστός και με αρκετές άλλες ονομασίες, από τις οποίες η ονομασία τετραχλωρομεθάνιο είναι η προτιμώμενη από την IUPAC και η Halon-104 αφορά τη χρήση του ως πυροσβεστικού μέσου, είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό χημικό τύπο CCl4. Είναι άχρωμο υγρό με «γλυκιά» οσμή, που μπορεί να γίνει αντιληπτή σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις μορίων του στον αέρα. Οι χρήσεις του ως υγρού πυροσβεστήρων, ως πρόδρομου ψυκτικών υγρών και ως καθαριστικού στα στεγνοκαθαριστήρια ήταν παλαιότερα πολύ διαδεδομένες, αλλά έχουν σχεδόν εκλείψει πλέον εξαιτίας των βλαβερών συνεπειών του στην υγεία και το περιβάλλον: Η έκθεση σε υψηλές συγκεντρώσεις του μπορεί να επηρεάσει το κεντρικό νευρικό σύστημα και να βλάψει το ήπαρ και τους νεφρούς. Η παρατεταμένη έκθεση στον τετραχλωράνθρακα μπορεί να επιφέρει τον θάνατο. Ωστόσο χρησιμοποιείται ακόμα και σήμερα ως διαλύτης και ως πηγή χλωρίου στην αντίδραση Appel σε χημικά εργαστήρια, ενώ έχει χρησιμεύσει (εμπλουτισμένος στη συνθεσή του με το ισότοπο χλώριο-37) στην έρευνα της φυσικής στοιχειωδών σωματιδίων για την ανίχνευση νετρίνων.

Ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο μόριο του τετραχλωράνθρακα, 4 άτομα χλωρίου είναι συμμετρικώς τοποθετημένα ως κορυφές ενός τετραέδρου, ενωμένα με ένα άτομο άνθρακα στο κέντρο του με μονούς ομοιοπολικούς χημικούς δεσμούς. Εξαιτίας αυτής της συμμετρίας, το μόριο του CCl4 δεν είναι πολικό. Το αέριο μεθάνιο έχει την ίδια ακριβώς δομή, και πράγματι ο τετραχλωράνθρακας είναι ένα αλομεθάνιο. Ως διαλύτης, είναι κατάλληλος για τη διάλυση άλλων μη πολικών ενώσεων, όπως τα λίπη και τα έλαια. Μπορεί επίσης να διαλύσει το ιώδιο. Είναι ελαφρώς πτητικό, αναδίδοντας ατμούς με οσμή χαρακτηριστική και άλλων χλωριούχων διαλυτών, παρόμοια με εκείνη του τετραχλωροαιθυλενίου, θυμίζοντας τη μυρωδιά των στεγνοκαθαριστηρίων.

Ο τετραχλωράνθρακας στερεοποιείται στους −22,92 °C (250,23 K) και στη στερεά κατάστασή του έχει δύο κρυσταλλικές πολυμορφικές μορφές: την I πάνω από τους −47,5 °C (225,6 K) και την II κάτω από τους −47,5 °C.[1] Στην πρώτη είναι μονοκλινείς κρύσταλλοι της χωρικής ομάδας C2/c.[2]

Ιστορία και σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο τετραχλωράνθρακας παρασκευάσθηκε για πρώτη φορά από τον Γάλλο χημικό Ανρί Βικτόρ Ρενιώ (Regnault) το 1839, με την αντίδραση χλωροφορμίου με αέριο χλώριο[3], αλλά σήμερα παρασκευάζεται κυρίως από το μεθάνιο:

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl

Επίσης παράγεται συχνά από παραπροϊόντα άλλων αντιδράσεων χλωριώσεως, όπως αυτά της συνθέσεως του διχλωρομεθανίου και του χλωροφορμίου. Χλωράνθρακες μεγαλύτερου μοριακού βάρους δίνουν CCl4 με «χλωριόλυση»:

C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4

Προ του 1950 ο τετραχλωράνθρακας παραγόταν σε βιομηχανική κλίμακα δια της χλωριώσεως του CS2 σε θερμοκρασίες από 105 έως 130 °C[4]:

CS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Η παραγωγή τετραχλωράνθρακα έχει μειωθεί κατακόρυφα από τη δεκαετία του 1980 και μετά, εξαιτίας περιβαλλοντικών ανησυχιών και της μειωμένης ζητήσεως για φθοροχλωράνθρακες, που παράγονταν από αυτόν. Το 1992 η παραγωγή του σε ΗΠΑ, Ευρώπη και Ιαπωνία μαζί εκτιμήθηκε σε 720 χιλιάδες τόνους.[4]

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο τετραχλωράνθρακας είναι μία από τις ισχυρότερες γνωστές ηπατοτοξίνες (παράγοντες που καταστρέφουν το ήπαρ), τόσο ώστε χρησιμεύει στην επιστημονική έρευνα για την εκτίμηση παραγόντων που προστατεύουν το ήπαρ.[5][6][7] Επιπλέον, η έκθεση σε υψηλές συγκεντρώσεις του υγρού και των ατμών του μπορεί να επηρεάσει το κεντρικό νευρικό σύστημα και να βλάψει τους νεφρούς[5][8], ενώ παρατεταμένη έκθεση στον τετραχλωράνθρακα μπορεί να προκαλέσει κώμα ή και να επιφέρει τον θάνατο. Η μακροχρόνια έκθεση μπορεί να προκαλέσει καρκίνο.[9]

Το 2008 μια μελέτη συνηθισμένων προϊόντων καθαρισμού βρήκε την παρουσία τετραχλωράνθρακα σε «πολύ υψηλές συγκεντρώσεις» (μέχρι 101 mg/m3) ως αποτέλεσμα του γεγονότος ότι πολλοί παραγωγοί αναμιγνύουν απορρυπαντικά ή σαπούνια με υποχλωριώδες νάτριο («χλωρίνη»).[10]

Πέρα από τα άμεσα προβλήματα στην υγεία, ο τετραχλωράνθρακας είναι βλαπτικός για το όζον[11] και αέριο θερμοκηπίου.[12] Ωστόσο, από το 1992 μέχρι σήμερα[13] οι συγκεντρώσεις του στη γήινη ατμόσφαιρα μειώνονται εξαιτίας της μειώσεως της παραγωγής και της χρήσεώς του. Ο CCl4 έχει μέσο χρόνο ζωής στην ατμόσφαιρα περίπου 85 έτη.[14] Σε υψηλές θερμοκρασίες στον αέρα αποσυντίθεται ή καίγεται παράγοντας το επίσης δηλητηριώδες αέριο φωσγένιο.

Τοξικολογικές μελέτες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο τετραχλωράνθρακας είναι ύποπτος για καρκινογένεση με βάση επαρκείς ενδείξεις από μελέτες σε πειραματόζωα.[15] Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας αναφέρει ότι η ουσία μπορεί να επαγάγει ηπατώματα και ηπατοκυτταρικά καρκινώματα σε ποντίκια και αρουραίους. Οι δόσεις πάντως που επάγουν ηπατικούς όγκους είναι υψηλότερες από εκείνες που προκαλούν βλάβη στα ηπατικά κύτταρα (ηπατοτοξικότητα).[16] Ο Διεθνής Οργανισμός Ερευνών για τον Καρκίνο (IARC) κατέταξε τον τετραχλωράνθρακα στην ομάδα 2B, δηλαδή «πιθανώς (possibly) καρκινογόνα για τον άνθρωπο».[17]


Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. «Carbon Tetrachloride». webbook.nist.gov. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Ιουνίου 2017. Ανακτήθηκε στις 28 Απριλίου 2018. 
  2. F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar: Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds), SNTL, 1986
  3. V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2", Annales de Chimie et de Physique, τόμ. 70, σσ. 104-107. Ανατύπωση στη γερμανική ως V. Regnault (1839). «Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2». Annalen der Pharmacie 30 (3): 350–352. doi:10.1002/jlac.18390300310. https://zenodo.org/record/1426937. 
  4. 4,0 4,1 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: «Chlorinated Hydrocarbons» στην Encyclopedia of Industrial Chemistry του Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim 2006 doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  5. 5,0 5,1 Seifert W.F., Bosma A., Brouwer A. (Ιανουάριος 1994). «Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats». Hepatology 19 (1): 193–201. doi:10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355. 
  6. Recknagel R.O. (June 1967). «Carbon tetrachloride hepatotoxicity». Pharmacol. Rev. 19 (2): 145-208. PMID 4859860. http://pharmrev.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=4859860. 
  7. Masuda Y. (Οκτώβριος 2006). «[Learning toxicology from carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity]» (στα ιαπωνικά). Yakugaku Zasshi 126 (10): 885-899. doi:10.1248/yakushi.126.885. PMID 17016019. 
  8. Liu K.X., Kato Y., Yamazaki M., Higuchi O., Nakamura T., Sugiyama Y. (Απρίλιος 1993). «Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats». Hepatology 17 (4): 651-660. doi:10.1002/hep.1840170420. PMID 8477970. 
  9. Rood A.S., McGavran P.D., Aanenson J.W., Till J.E. (Αύγουστος 2001). «Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant». Risk Anal. 21 (4): 675-695. doi:10.1111/0272-4332.214143. PMID 11726020. https://archive.org/details/sim_risk-analysis_2001-08_21_4/page/675. 
  10. Odabasi M. (2008). «Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach-Containing Household Products». Environmental Science & Technology 42 (5): 1445-1451. doi:10.1021/es702355u. PMID 18441786. Bibcode2008EnST...42.1445O. 
  11. Fraser P. (1997). «Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion». Australian Meteorological Magazine 46 (3): 185–193. 
  12. Evans W.F.J., Puckrin E. (1996). «A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride (CCl4)». Geophysical Research Letters 23 (14): 1769-1772. doi:10.1029/96GL01258. Bibcode1996GeoRL..23.1769E. 
  13. Walker, S.J.; Weiss R.F.; Salameh P.K. (2000). «Reconstructed histories of the annual mean atmospheric mole fractions for the halocarbons CFC-11, CFC-12, CFC-113 and carbon tetrachloride». Journal of Geophysical Research 105 (C6): 14285–96. doi:10.1029/1999JC900273. Bibcode2000JGR...10514285W. 
  14. Kirstin Dow & Thomas E. Downing: The Atlas of Climate Change, 2006, ISBN 978-0-520-25558-6
  15. «Report on Carcinogens, Fourteenth Edition - Carbon Tetrachloride» (PDF). ntp.niehs.nih.gov. 
  16. «Environmental Health Criteria 208: CARBON TETRACHLORIDE» (PDF). who.int. 
  17. «Public Health Statement for Carbon Tetrachloride (Tetracloruro de Carbono)». atsdr.cdc.gov. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]