N-αιθυλομεθανιμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
N-αιθυλομεθανιμίνη
N-ethylmethanimine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC N-αιθυλομεθανιμίνη
Άλλες ονομασίες Μεθυλενοαιθυλιμίνη
Ν-μεθυλενοαιθαναμίνη
Μεθυλιμιναιθάνιο
2-αζαβουτένιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7N
Μοριακή μάζα 57,0944[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=NCH2CH3
Συντομογραφίες CH2=NEt
SMILES CCN=C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 11
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η Ν-αιθυλομεθανιμίνη ή μεθυλεναιθυλιμίνη ή Ν-μεθυλεναιθαναμίνη ή μεθυλιμιναιθάνιο ή 2-αζαβουτένιο-1 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH3. Είναι μια δευτεροταγής αλδιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H7N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:

  1. Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  2. Προπεν-2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2NH2.
  3. Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CH2.
  4. N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH=CH2.
  5. Προπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=NH.
  6. Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NH)CH3.
  7. N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=CHCH3.
  8. Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: Cyclopropylamine.svg.
  9. Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο Azetidine structure.svg:
  10. 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο 2-methylaziridine.svg.
  11. N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο N-methylaziridine.svg.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεθανάλη και αιθαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθαναμίνης σε μεθανάλη[2]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανάγεται προς αιθυλομεθυλαμίνη:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[3]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
  1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται N-προπυλομεθανομίνη.
  2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται N-αιθυλοαιθανιμίνη.
  3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#1'H-H. Παράγεται N-ισοπροπυλομεθανιμίνη.
  4. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται N-αιθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

N-ethylaziridine.png

N-ethylaziridine.png


Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς προπανιμίνης-2.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = CH3, R = CH3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982