Ν-μεθυλομεθανιμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Ν-μεθυλομεθανιμίνη
N-methylmethanimine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ν-μεθυλομεθανιμίνη
Άλλες ονομασίες Μεθυλενομεθυλιμίνη
Ν-μεθυλενομεθαναμίνη
Μεθυλιμινομεθάνιο
2-αζαπροπένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5N
Μοριακή μάζα 43,0678 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=NCH3
Συντομογραφίες CH2=NMe
Αριθμός CAS 1761-67-7[2]
SMILES CN=C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Αιθεναμίνη
Αιθανιμίνη
Αζιριδίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η Ν-μεθυλομεθανιμίνη ή μεθυλενομεθυλιμίνη ή Ν-μεθυλενομεθαναμίνη ή μεθυλιμινομεθάνιο ή 2-αζαπροπένιο είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3N=CH2. Είναι η απλούστερη δευτεροταγής ιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C2H5N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHNH2.
  2. Αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=NH.
  3. Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: Aziridine.svg.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεθανάλη και μεθαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθαναμίνης σε μεθανάλη[3]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Oξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξειδώνεται προς N-μεθυλομεθανυδροξυλαμίνη:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανάγεται προς διμεθυλαμίνη:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[4]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
  1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται N-αιθυλομεθανιμίνη.
  2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται N-μεθυλαιθανιμίνη.
  3. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται N-μεθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

N-methylaziridine.svg

N-methylaziridine.svg

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς αιθανιμίνης
  2. Δικτυακός τόπος EasyChem
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = CH3, R = H.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982