1-μεθυλοναφθαλίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1-μεθυλοναφθαλίνιο
1-Methylnaphthalene.svg
1-Methylnaphthalene 3D.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-μεθυλοναφθαλίνιο
Άλλες ονομασίες 1-μεθυλοδικυκλο[4.4.0](-1,3,5,7,Δ4α,8α-)δεκαπενταένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C11H10
Μοριακή μάζα 142,1971 ± 0,0095 amu
Αριθμός CAS 90-12-0
SMILES c1cccc2cccc(c12)C
InChI 1S/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3
Αριθμός EINECS 201-966-8
PubChem CID 7002
ChemSpider ID 6736
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -30,5°C[1]
Σημείο βρασμού 244,4°C
Κρίσιμη θερμοκρασία 498,85°C
Κρίσιμη πίεση 36 bar
Πυκνότητα 1.001 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
26 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,61755
Τάση ατμών 4,91 Pa
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
94°C
Σημείο αυτανάφλεξης 485°C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg Hazard N.svg
Φράσεις κινδύνου 22, 51/53
Φράσεις ασφαλείας 24, 61
LD50 1,84 g/kg
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
1
1
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο[2] (αγγλικά 1-methylnaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C11H10. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα αρένια, με δομή δυο συμπυκvωμένων (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα) βενζολικών δακτυλίων, και μιας μεθυλομάδας, ενωμένης στο #1 άτομο άνθρακα. Αποτελεί μονοαλκυλιωμένο πολυκυκλικό αρωματικό υδρογονάνθρακα.(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAΗ).

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διαστημική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στις 22 φεβρουαρίου 2014, η NASA ανακοίνωσε μια σημαντικά αναβαθμισμένη βάση δεδομένων[3][4], που συμπεριλάμβανε το 1-μεθυλοναφθαλίνιο, για την ανίχνευση και την παρακολούθηση των PAH στο σύμπαν. Σύμφωνα με επιστήμονες της NASA, πάνω από το 20% του άνθρακα στο σύμπαν μπορεί να σχετίζονται με PAH, που σύμφωνα με μια θεωρία, έχουν τη δυνατότητα να αποτελούν πρόδρομες ύλες για το σχηματισμό της ζωής. Οι PAH φαίνεται να έχουν διαμορφωθεί λίγο μετά τη Μεγάλη ¨Εκρηξη, να είναι άφθονοι στο σύμπαν,[5][6][7] να συνδέονται με τα νέα αστέρια και με τους εξωπλανήτες.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο εξάγεται από τη λιθαναθρακόπισσα, όπου βρίσκεται σε συγκέντρωση περίπου 5‰. Η διεργασία απομόνωσή του 1-μεθυλοναφθαλίνιου από την λιθαναθρακόπισσα αρχίζιει με κλασματική απόσταξη. Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο και το ισομερές του 2-μεθυλοναφθαλίνιο συμπαραλαμβάνονται στο κλάσμα 240-245°C, γιατί έχουν παραπλήσιες θερμοκρασίες βρασμού. Ο διαχωρισμός των δύο (2) ισομερών, όταν είναι επιθυμητός, πραγματοποιείται με κρυστάλλωση,[8] που αξιοποιεί τη σχετικά μεγάλη διαφορά στις θερμοκρασίες τήξης, μεταξύ των δυο ισομερών.

Φυσικοχημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χημικά καθαρό 1-μεθυλοναφθαλίνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό, που παρουσιάζει γαλάζιο φθορισμό, όταν εκτίθεται σε υπεριώδη ακτινοβολία,[8] και έχει αρωματική οσμή. Έχει θερμοκρασία αυτανάφλεξης 485°C.[9]

Αυτός ο υδρογονάνθρακας είναι ευδιάλυτος στο βενζόλιο (PhH), στην αιθανόλη (EtOΗ) και στο διαιθυλαιθέρα (Et2O), αλλά είναι ελάχιστα διαλυτός στο νερό.[8]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καύσιμο ντίζελ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ως καύσιμο ντίζελ το 1-μεθυλοναφθαλινίο έχει αριθμό κετανίου (Cetane Number, CN) υπό το μηδέν (<0), και γι' αυτό είχε χρησιμοποιηθεί στο παρελθόν για να καθοριστεί το κατώτερο σημείο αναφοράς για τον αριθμό κετανίων, στα καύσιμα ντίζελ. Πιο την ακρίβεια, μείγμα 1-μεθυλοναφθαλινίου και δεκαεξανίου (C16H34) χρησιμοποιήθηκε για να καθοριστεί το κατώτερο σημείο αναφοράς για τον αριθμό κετανίων, δηλαδή το CN = 0.

Ωστόσο, λόγω (σχετικά πάντα) αυξημένου οικονομικού κόστους και  δυσκολίας χειρισμού του, το 1-μεθυλοναφθαλίνιο αντικαταστάθηκε στο ρόλο του κατώτερου σημείου αναφοράς για τον αριθμό κετανίων από το ισοκετάνιο, με CN = 15.[10]

Άλλες εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Επιπλέον το 1-μεθυλοναφθαλινίο χρησιμοποιήθηκε ως μέσο χρωματισμού (λόγω του φθορισμού), ως διαλύτης, ως διηλεκτιρικό και ως έλαιο μεταφοράς θερμότητας.[9]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. (en) Gerd Collin and Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne [archive])
  2. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  3. Hoover, Rachel (February 21, 2014). «Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That». NASA. Ανακτήθηκε στις February 22, 2014. 
  4. Staff (October 29, 2013). «PAH IR Spectral Database». NASA. Ανακτήθηκε στις March 12, 2014. 
  5. Carey, Bjorn (October 18, 2005). «Life's Building Blocks 'Abundant in Space'». Space.com. Ανακτήθηκε στις March 3, 2014. 
  6. Hudgins, Douglas M.; Bauschlicher Jr, Charles W.; Allamandola, L. J. (October 10, 2005). «Variations in the Peak Position of the 6.2 μm Interstellar Emission Feature: A Tracer of N in the Interstellar Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Population». Astrophysical Journal 632: 316–332. doi:10.1086/432495. http://iopscience.iop.org/0004-637X/632/1/316/fulltext/. Ανακτήθηκε στις March 3, 2014. 
  7. Allamandola, Louis; και άλλοι. (April 13, 2011). «Cosmic Distribution of Chemical Complexity». NASA. Ανακτήθηκε στις March 3, 2014. 
  8. 8,0 8,1 8,2 [1] [archive], Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)
  9. 9,0 9,1 Eintrag zu 1-Methylnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016.
  10. Cetane number
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1-Methylnaphthalin της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1-Methylnaphthalene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1-Méthylnaphtalène της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).