Κυκλοπεντένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Κυκλοπεντένιο
Cyclopentene-2D-skeletal.png
Cyclopentene-3D-balls.png
Cyclopentene-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοπεντένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H8
Μοριακή μάζα 68,117 ± 0,0046 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Cyclopentene-2D-skeletal.png
Αριθμός CAS 142-29-0
SMILES C1CC=CC1
InChI 1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
Αριθμός EINECS 205-532-9
Αριθμός RTECS GY5950000
PubChem CID 8882
ChemSpider ID 8544
Δομή
Διπολική ροπή 0,93 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 9 (χωρίς τα καρβένια)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -135°C
Σημείο βρασμού 44-46°C
Κρίσιμη θερμοκρασία 232,85°C
Κρίσιμη πίεση 4,789 MPa[1]
Πυκνότητα 771 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
535 g/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,421
Τάση ατμών 41,6 kPa (20°C)
144 kPa (55°C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
3.067 kJ/mole
Βαθμός οκτανίου 69,7[2]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-29°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Εύφλεκτο (F)
Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου 11, 21/22, 36/37/38, 52/53
Φράσεις ασφαλείας 9, 16, 26, 33, 36, 62
LD50 1.656 mg/kg
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
1
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To κυκλοπεντένιο (αγγλικά Cyclopentene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C5H8.[3] Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκενίων, δηλαδή των ακόρεστων αλεικυκλικών υδρογονανθράκων με ένα διπλό δεσμό. Δομικά, κάθε μόριό του αποτελείται από έναν ισοκυκλικό δακτύλιο που αποτελείται από πέντε (5) άτομα άνθρακα, δύο (2) από τα οποία συνδέονται με ένα διπλό δεσμό. Το κυκλοπεντένιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκενίων, δηλαδή των ακόρεστων υδρογονανθράκων με ένα δακτύλιο και ένα διπλό δεσμό.

Ο όρος επεικτείνεται και πέρα της «μητρικής» ένωσης, και σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων αυτής, που, μαζί με τη «μητρική», ονομάζονται συλλήβδην «κυκλοπεντένια».

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανικές μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κυκλοπεντένιο μπορεί να ληφθεί μετά από πυρόλυση με ατμό νάφθας. Η μέθοδος αυτή αποδίδει περίπου 2,2 kg κυκλοπροπενίου ανά τόνο (t) νάφθας. Από την άλλη, όμως, μπορεί να παραχθεί πιο αποτελεσματικά με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1,3-κυκλοπενταδιενίου:[4]

1,3-κυκλοπενταδιένιοκυκλοπεντένιο

Επίσης, μπορεί να παραχθεί με μερική καταλυτική αφυδρογόνωση κυκλοπεντανίου:

1,3-κυκλοπεντάνιοκυκλοπεντένιο

Άκόμη, είναι δυνατό να παραχθεί με αναμόρφωση βινυλοκυκλοπροπανίου σε κυκλοπεντένιο.

βινυλοκυκλοπροπένιοκυκλοπεντένιο

Ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φυσικοχημικές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χημικά καθαρό κυκλοπεντένιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με οσμή παρόμοια με αυτήν της βενζίνης.

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κυκλοπεντένιο, δίνει αντιδράσεις προσθήκης και αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης σε διπλό δεσμό, όπως είναι χαρακτηριστικό των αλκενίων και των κυκλοαλκενίων.

Αντιδράσεις υποκατάστασης πραγματοποιούνται σε αλλυλικές θέσης,[4] όπως επίσης συμβαίνει και με τα αλκένια και με τα κυκλοαλκένια.

Η κυκλοπεντανόνη μπορεί να συνθεθεί με καταλυτική οξείδωση κυκλοπροπενίου με διοξυγόνο (O2).[5]

Ο στερεοεκλεκτικός σχηματισμός του trans-τρικυκλο[5.3.0.02,6]δεκανίου με φωτοχημικό διμερισμό κυκλοπεντενίου είναι ένα απλό παράδειγμα φωτοδιμερισμού με (αυτο)κυκλοπροσθήκη [2+2]:[6]

Φωτοδιμερισμός κυκλοπεντενίου

Η παραπάνω αντίδραση δίνει απόδοση 55%.[6]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κυκλοπεντένιο παράγεται βιομηχανικά σε μεγάλες ποσότητες και χρησιμοποιήθηκε ως μονομερές για τη σύνθεση των πλαστικών, καθώς και σε μια σειρά από (άλλες) χημικές συνθέσεις.

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. API Data Book Values, APIDATA.XLS
  2. API Data Book Values, APIDATA.XLS
  3. «cyclopentene». http://www.wolframalpha.com/entities/chemicals/cyclopentene/3p/9j/ct/. Ανακτήθηκε στις June 15, 2012. 
  4. 4,0 4,1 D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  5. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.
  6. 6,0 6,1 Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 143, ISBN 978-3-906390-29-1.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopenten της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopentene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopentène της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).