3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο
3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 3-μεθυλιδενο-1-μεθυλο-1-κυκλοβουτένιο | ||
Άλλες ονομασίες | 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο 3-μεθυλιδενο-1-μεθυλοκυκλοβουτ-1-ένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C6H8 | ||
Μοριακή μάζα | 80,1277 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
|||
Αριθμός CAS | 15082-13-0 | ||
SMILES | CC1=CC(=C)C1[1] | ||
InChI | 1S/C6H8/c1-5-3-6(2)4-5/h3H,1,4H2,2H3 | ||
PubChem CID | 139881[2] | ||
ChemSpider ID | 123362 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >100 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -68,49°C | ||
Σημείο βρασμού | 77,1°C | ||
Πυκνότητα | 800±100 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
0,1179 kg/m³ | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,470 | ||
Τάση ατμών | 108,2±0,1 mmHg | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-19,6±13,0°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο (αγγλικά 1-methyl-3-methylene-1-cyclobutene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C6H8. Πιο συγκεκριμένα, το 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο είναι ένα κυκλοβουτένιο με έναν εξωδακτυλικό και έναν ενδοδακτυλικό συζυγείς διπλούς δεσμούς. Το χημικά καθαρό 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Έχει πάνω από 100 ισομερή θέσης.
Ονοματολογία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η ονομασία «κυκλοβουτένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός διπλού δεσμού στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Τέλος τα προθέματα υποκαταστατών είναι δύο (2): «μεθυλενο-» και «μεθυλο-». Η σχετική θέση των υποκαταστατών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκείπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας (εδώ δακτυλίου).
Η αρίθμηση της κύριας αλυσίδας (εδώ) αρχίζει από τα άτομα με το διπλό δεσμό, και προτεραιότητα από αυτό που έχει και υποκαταστάτη, (μεθύλιο). Επομένως, #1 είναι το άτομο άνθρακα στο οποίο συνδέεται το μεθύλιο, #2, το άλλο άτομο με διπλό δεσμό, #3 είναι το άτομο άνθρακα που συνδέεται με το μεθυλένιο και #4 το τελευταίο άτομο άνθρακα του κυκλοβουτενικού δακτυλίου. Το μεθυλένιο μπαίνει πρώτο ως υποκαταστάτης λόγω αλφαβητικής σειράς: Το τμήμα μεθυλ- είναι κοινό. Όμως, στο πρόθεμα μεθυλενο- επόμενο γράμμα είναι το «ε», ενώ στο μεθυλο- είναι το «ο».
Η ακριβέστερη συστηματική ονομασία της ένωσης είναι 3-μεθυλιδενο-1-μεθυλο(-1-)κυκλοβουτένιο. Ο αριθμός θέσης «-1-» του διπλού δεσμού (εδώ) δεν είναι υποχρεωτικός, γιατί λόγω έλλειψη σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας η αρίθμηση αρχίζει αναγκαστικά από άτομο του διπλού δεσμού, ο οποίος έτσι έχει αναγκαστικά #1 αριθμό θέσης, δηλαδή εννοείται. Σημειώστε ότι στην αγγλόφωνη ονομασία αλφαβητικά το methyl- προηγείται του methylene-, οπότε οι δυο υποκαταστάτες τοποθετούνται ανάποδα, σε σχέση με την ελληνόφωνη έκδοση της συστηματικής ονομασίας.
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Επίδραση δισθενών μετάλλων σε 4-αλο-2-αλομεθυλο-1,3-πενταδιένιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση μετάλλων [συνήθως ψευδάργυροu ή μαγνήσιου (αντίδραση Freund), γιατί γενικά τα δισθενή ηλεκτροθετικά μέταλλα δίνουν καλύτερη απόδοση] και σε 4-αλο-2-αλομεθυλο-1,3-πενταδιένιο. Π.χ.[3][4]:
Απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδραλογόνου από 1-αλο-3-αλομεθυλο-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδραλογόνου από 1-αλο-3-αλομεθυλο-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο παράγεται 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο[5]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Συνδυάζει τις ιδιότητες συζυγούς διενίου και κυκλοβουτανίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης, συνήθως πρώτα 1,4- και έπειτα 2,3-, και τελικά (κυρίως και αρκετά δύσκολα) 1,2-κυκλοπροσθήκης. Η σειρά των αντιδράσεων προσθήκης είναι δυνατό να μεταβληθεί, με την επιλογή των κατάλληλων συνθηκών.
Αντιδράσεις Diels–Adler
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler, τόσο ως διένιο, όσο και ως διενόφιλο.[6]
Ενυδάτωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση), παράγονται τα ακόλουθα παράγωγα:[7]
- Η 1,4-ενυδάτωση δίνει 1,3-διμεθυλοκυκλοβουτ-2-ενόλη.
- Η 1,2-ενυδάτωση δίνει .
- Η 2,3-ενυδάτωση, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, δίνει 2-μεθυλο-1-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτανόλη.
Πηγές πληροφόρισης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
Αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Διαδικτυακός τόπος Pubchem
- ↑ G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
- ↑ Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. (2000), "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene", Org. Synth. 77: 254; Coll. Vol. 10: 231
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.