Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθυλοκυκλοπροπάνιο
EthylCyclopropane.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθυλοκυκλοπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H10
Μοριακή μάζα 70,14 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
EthylCyclopropane.png
Αριθμός CAS 1191-96-4
SMILES CCC1CC1
Αριθμός EINECS 214-746-1
Δομή
Μοριακή γεωμετρία Τα ανθρακοάτομα του κυκλοπροπυλίου είναι σε επίπεδη τριγωνική θέση.
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 36,2 °C
Πυκνότητα 772 kg/m³
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
3.402 kJ/mole
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο[2] (αγγλικά Εthylcyclopropane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C5H10 ή πιο αναλυτικά (C3H5)CH2CH3. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας. Δομικά αποτελείται από έναν κυκλοπροπανικό δακτύλιο (δηλαδή ανήκει στα «θυγατρικά» κυκλοπροπάνια) και από μια αιθυλομάδα (CH3CH2-). Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκανίων, δηλαδή των κορεσμένων υδρογονανθράκων με έναν (τουλάχιστον) δακτύλιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενδομοριακή αντίδραση Freund[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με την τροποποιημένη αντίδραση Φρέουντ (Freund reaction) με Zn, που δίνει μεγαλύτερη απόδοση στην ενδομοριακή αντίδραση. Σ' αυτήν την περίπτωση η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης γίνεται[3][4]:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

H απόδοση είναι μέτρια, γιατί παράλληλα με την ενδομοριακή αντίδραση διεξάγεται αναπόφευκτα και διαμοριακή, τα κύρια προϊόντα της οποίας είναι τα ακόλουθα τρία (3):

  1. 3,8-διβρωμοδεκάνιο (CH3CH2CHBrCH2CH2CH2CH2CHBrCH2CH3).
  2. 3-αιθυλο-1,6-διβρωμοκτάνιο [CH3CH2CHBrCH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
  3. 3,4-διαιθυλο-1,6-διβρωμεξάνιο [BrCH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2Br].

Με χρήση καρβενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με παρεμβολή αιθυλιδενίου (καρβένιο) σε κυκλοπροπάνιο[5]:

κυκλοπροπάνιο Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Όπως όλα τα κυκλοαλκάνια, το αιθυλοκυκλοπροπάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα (CO2) και νερό (H2O)[6][7]:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

  • Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη, δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[8], των δεσμών C-H[9] και των δεσμών (Ο=Ο)[10] του O2.
  • Στην αναφερόμενη θερμότητα καύσεως εμπεριέχεται και η χημική ενέργεια που έχει αποθηκευθεί ως ενέργεια παραμόρφωσης κατά το σχηματισμό του τριμελούς δακτυλίου και απελευθερώνεται με την καύση. Η ενέργεια αυτή για τριμελή ισοκυκλικό ανθρακούχο δακτύλιο υπολογίστηκε, όπως αναφέρεται στο κυκλοπροπάνιο, σε 117 kJ/mole.

2. Παραγωγή υδραερίου:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

3. Καταλυτική οξείδωση:
Με καταλυτική οξυγόνωση δίνει (κυρίως) 2-αιθυλοξετάνιο:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο 2-EtOxetane.svg

4. Με υπερμαγγανικό κάλιο προς 1-αιθυλοκυκλοπρονόλη:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο 1-ethylcyclopropanole.svg

Καταλυτική υδρογόνωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση - Παράγεται (κυρίως) πεντάνιο.

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Υδραλογόνωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδραλογόνο (ΗΧ) - Παράγεται (κυρίως) 2-αλοπετάνιο:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Υδροξυαλογόνωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) - Παράγεται (κυρίως) 1-αλο-3-πεντανόλη:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Ενυδάτωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέως σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo παράγεται (κυρίως) όξινος θειικός 3-πεντυλεστέρας [CH3CH2CH(SO4H)CH2CH3], που υδρολύεται σχηματίζοντας 3-πεντανόλη [CH3CH2CH(OH)CH2CH3]:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Διυδροξυλίωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo, παρουσία καρβοξυλκών οξέων παράγεται (κυρίως) 1,3-πεντανοδιόλη:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Διαλογόνωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγεται (κυρίως) 1,3-διαλοπεντάνιο:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπς Lookchem
  2. Η πλήρης συστηματική ονομασία του θα ήταν 1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο, αλλά ο αριθμός θέσης παραλήπεται ως πλεονασμός, επειδή δεν υπάρχει άλλο αιθυλοκυκλοπροπάνιο για να υπάρχει ανάγκη διάκρισης.
  3. G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.
  5. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 46 §4.4.4.
  6. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.21, §1.1.
  7. Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
  8. ΔHC-C= +347 kJ/mol
  9. ΔHC-H = +415 kJ/mol
  10. ΔHO-O=+146 kJ/mol

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methylcyclopropane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).