Πεντίνια

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Πεντίνια
Μοριακός τύπος C5H8
Μοριακή μάζα 68,12 amu
Συστηματική ονομασία 1-πεντίνιο 2-πεντίνιο Μεθυλοβουτίνιο
Εναλλακτική ονομασία Προπυλακετυλένιο 1-αιθυλο-2-μεθυλακετυλένιο Ιαοπροπυλακετυλένιο ή ισοπεντίνιο
Δομή 1-Pentin.svg 2-Pentin.svg Isopropylacetylen.svg
Αριθμός CAS 627-19-0 627-21-4 598-23-2
PubChem 12309 12310 69019
Θερμοκρασία τήξης −106 °C[1] −109 °C[2] −90 °C[3]
Θερμοκρασία βρασμού 39–41 °C[1] 55–57 °C[2] 29,5 °C[4]
Πυκνότητα 690 kg/m³[1] 710 kg/m³[2] 666 kg/m³ (20°C)[3][4]
Διαλυτότητα 1,05 kg/m³ στο νερό[1] Αδιάλυτο στο νερό[2] ?

Τα πεντίνια (αγγλικά: Pentyne) είναι μιια ομάδα αλκινίων, δηλαδή αλειφατικών υδρογονανθράκων που περιέχουν έναν τριπλό δεσμό C≡C, τα οποία έχουν γενικό χημικό τύπο C5H8.

Συγκεκριμένα, πρόκειται για τα ακόλουθα, συνολικά τρία (3), ισομερή θέσης:

  1. 1-πεντίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2C≡CH και αριθμό CAS 627-19-0.
  2. 2-πεντίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2C≡CCH3 και αριθμό CAS 627-21-4.
  3. Μεθυλοβουτίνιο, με ημισυντακτικό τύπο (CH3)2CHC≡CH και αριθμό CAS 598-23-2.

Και τα τρία (3) αυτά ισομερή, σε χημικά καθαρή μορφή και σε κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι πτητικά και εύφλεκτα υγρά, που είναι πρακτικώς μη υδατοδιαλυτά. Ως αποτέλεσμα του τριπλού τους δεσμού, τα πεντίνια είναι πολύ δραστικά, όπως τα περισσότερα αλκίνια. Δίνουν αντιδράσεις πολυμερισμού ή και άλλες αντιδράσεις προσθήκης.

Παραγωγή και διαχωρισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η παραγωγή των πεντινίων, μπορεί να γίνει από τα αντίστοιχα αλκένια, αφού προηγουμένως μετατραπούν στα αντίστοιχα διβρωμίδια, με προσθήκη βρωμίου (Br2). Μετά, ακολουθεί απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από τα διβρωμίδια, με τη χρήση κάποιας βάσης, οδηγώντας στο σχηματισμό τριπλού δεσμού. και την παραγωγή των αντιστοίχων πεντινίων:

Πιο συγκεκριμένα, το 1-πεντίνιο παράγεται από το 1-πεντένιο. Ενδιάμεσα παράγεται 1,2-διβρωμοπεντάνιο, που αφυδροβρωμιώνεται (συνήθως) με την παρουσία ανθρακικού καλίου (K2CO3), σε υψηλές θερμοκρασίες:[5]

Το 2-πεντίνιο παράγεται ομοίως, αλλά η απόσπαση των δυο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου, από το ενδιάμεσα σχηματιζόμενο 2,3-διβρωμοπεντάνιο, γίνεται (συνήθως) με χρήση αιθανολικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (KOH): [6]

Η σύνθεση του μεθυλοβουτινίου γίνεται με βρωμίωση του 3-μεθυλο-1-βουτενίου στους -60 ° C. Ενδιάμεσα παράγεται 1,2-διβρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο. Η απόσπαση των δυο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου από το τελευταίο γίνεται (συνήθως) με χρήση διαλύματος νατραμιδίου (NaNH2) σε υγρή αμμωνία (NH3):[7]

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 1-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 2-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
  3. 3,0 3,1 H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 3-Methyl-1-butin bei Acros, abgerufen am 30. September 2012.
  5. H. H. Guest: „Rearrangements of the Triple Bond“, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1744–1746 (doi:10.1021/ja01393a036).
  6. M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).
  7. H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Pentine της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Pentyne της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).