2-πεντένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-πεντένιο
Cis-2-pentene.svg
Trans-2-pentene.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-πεντένιο
Άλλες ονομασίες β-πεντυλένιο
β-αμυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H10
Μοριακή μάζα 70,13545 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH=CHCH3
Συντομογραφίες ΕτCH=CHMe
Αριθμός CAS 627-20-3 (-cis)[1]
646-04-8 (-trans)
SMILES CCC=CC
Δομή
Είδος δεσμού CNo1,4,5-H: σ(2sp3-1s)
CNo2,No3-H: σ(2sp2-1s)
C=C: σ(2sp2-2sp2)
π(2p-2p)
CΝο1-CΝο2 και CΝο3-CΝο4: σ(2sp2-2sp3)
CNo4-CNo5 σ(2sp3-2sp3)
Πόλωση δεσμού C--H+: 3%
Μοριακή γεωμετρία Επίπεδη εκτός μεθυλίου και αιθυλίου
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 9
Πεντένιο-1 (CH3CH2CH=CHCH3)
2-μεθυλοβουτένιο-1(CH3C(CH3)=CH2)
3-μεθυλοβουτένιο-1 ((CH3)2CH=CH2)
Mεθυλοβουτένιο-2 (CH3CH=C(CH3)2)


Κυκλοπεντάνιο
(Cyclopentane2d.png)
Μεθυλοκυκλοβουτάνιο
(MethylCyclobutane.png)
1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο
(Dimethylcyclopropane single.png)
E,Z-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο
(1 2-DimethylCyclopropane.png)
Αιθυλοκυκλοπροπάνιο
(EthylCyclopropane.png)

Γεωμετρικά ισομερή 2
E-Πεντένιο-2
Z-Πεντένιο-2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -180 °C (cis-)
-140 °C (trans-)
Σημείο βρασμού 37-38 °C (cis-)
37 °C (trans-)
Πυκνότητα 657 kg/m3 (20°C, cis-)
651 kg/m3 (20°C, trans-)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,382 (cis-)
1,381 (trans-)
Τάση ατμών 56.330 Pa (20°C, cis-)
55.571 Pa (20°C, trans-)
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
3285 kJ
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-17,22°C (cis-)
-45,56°C (trans-)
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
1
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Τα πεντένια-2[2] είναι δύο γεωμετρικά ισομερή αλκένια Ε-πεντένιο-2 (trans-πεντένιο-2) και Ζ-πεντένιο-2 (cis-πεντένιο-2). Έχουν συνοπτικό συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH3 και είναι μέλη της ομόλογης σειράς των αλκενίων. Με βάση το χημικό τύπο του, C5H10, έχει εννέα (9) ισομερή θέσης:

  1. Πεντένιο-1.
  2. 2-μεθυλοβουτένιο-1.
  3. 3-μεθυλοβουτένιο-1.
  4. Μεθυλοβουτένιο-2.
  5. Κυκλοπεντάνιο.
  6. Μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
  7. 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
  8. Ε,Ζ-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο (με 2 γεωμερικά ισομερή) και
  9. Αιθυλοκυκλοπροπάνιο.

Τα πεντένιο-2 είναι υγρά σε συνθήκες περιβάλλοντος και εξαιρετικά εύφλεκτα. Στην εμπορική τους μορφή είναι συνήθως αναμεμειγμένα με ίχνη κάποιας χημικής ένωσης (συνήθως κάποια θειόλη), η οποία του δίνει χαρακτηριστική οσμή και έτσι το κάνει εύκολα ανιχνεύσιμα, ακόμα και σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «πεντένιο-2» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Τέλος ακολουθείται υποχρεωτικά από τον αριθμό θέσης (-2) του διπλού δεσμού του, γιατί υπάρχει και άλλη δυνατή θέση.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο που αποτελείται από δύο (2) άτομα υδρογόνου, ένα αιθύλιο και ένα μεθύλιο ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους με ένα διπλό δεσμό. Όλα αυτά τα έξι (6) συνολικά άτομα [2 υδρογόνου + 4 (τα 2 με το διπλό δεσμό + το πρώτο άτομο άνθρακα από το αιθύλιο + το άτομο άνθρακα από το μεθύλιο)] είναι ομοεπίπεδα. Η γωνία είναι 119°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp2 υβριδισμό των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.

Ο π-δεσμός στο μόριο του προπενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Ή περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του προπενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π* τροχιακά του προπενίου.

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1,#4,#5-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2,#3-H σ 2sp2-1s 108,7 pm 3% C- H+
C#1-C#2 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#3-C#4 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#4-C#5 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C=C σ 2sp2-2sp2 133,9 pm
C=C π 2p-2p 133,9 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#5 -0,09
C#4 -0,06
C#2,#3 -0,03
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πυρόλυση αλκανίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πυρόλυση αλκανίων (βιομηχανική μέθοδος) παράγονται μίγματα που περιέχουν και πεντένιο-2. Π.χ.:

Με αφυδάτωση αλκανολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση πεντανόλης-2 παράγονται πεντένια-2. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[4]:

Με απόσπαση υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από πεντυλοαλογονίδιο-2 παράγονται πεντένια-2[5]:

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπεντάνιο παράγονται πεντένια-2[6]:

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση πεντινίου-2 παράγεται παράγονται πεντένια-2, με δυνατότητα παραγωγής του ενός ή του άλλου γεωμερικού ισομερούς, ανάλογα με τα αντιδραστήρια[7]:
1.

2.

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίου σε αιθανάλη (μέθοδος Wittig) παράγονται πεντένια-2. Π.χ.[8]:

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τέλεια καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-2 και πεντανόλης-3[9][10]:

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-2 και πεντανόλης-3[11][12]:

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-2 και πεντανόλης-3[10]:

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε πεντένιο-1 απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-μεθυλοπεντεν-2-όλης-1 και 2-αιθυλοβουτεν-2-όλης-1[13]:

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε πεντένια-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-αλοπεντανόλης-3 και 3-αλοπεντανόλης-2[14][15]:

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση πεντένιων-2 σχηματίζεται πεντάνιο. Π.χ.[16]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με προσθήκη αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε πεντένια-2 έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 2,3-διαλοπεντάνιο. Π.χ.[17]:

2. Υποκατάσταση σε αλλυλική θέση, δηλαδή σε α θέση ως προς το διπλό δεσμό. Παράγεται μίγμα 4-αλο-πεντένιου-2 και 1-αλο-πεντένιου-2: Π.χ.[18]::

  • όπου .
  • Η αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται με ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σε υψηλές θερμοκρασίες.

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε πεντένια-2[19] παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντυλαλογονίδιου-2 και πεντυλαλογονίδιου-3[20]:

1. Με τον πολικό μηχανισμό:

2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών:

Καταλυτική αμμωνίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH3). Παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα πενταναμίνης-2 και πενταναμίνης-3. Π.χ.[21]:

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα δευτεροταγούς πενταναμίνης-2 και δευτεροταγούς πενταναμίνης-3. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα Ν-μεθυλοπενταναμίνης-2 και Ν-μεθυλοπενταναμίνης-3[22]:

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα τριτοταγούς πενταναμίνης-2 και τριτοταγούς πενταναμίνης-3. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα N,N-διμεθυλοπενταναμίνης-2 και N,N-διμεθυλοπενταναμίνης-3[23]:

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε βουτένιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-μεθυλοπεντανάλης και 2-αιθυλοβουτανάλης. Π.χ.:

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα από 4-αιθυλο-5-μεθυλο-1,3-διοξάνιο και 5-αιθυλο-4-μεθυλο-1,3-διοξάνιο:

4 ethyl-5 methyl-1 3-dioxane.png 5 ethyl-4 methyl-1 3-dioxane.png

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση πεντενίου-1, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2[24]:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει πεντανοδιόλη-2,3:

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει πεντανοδιόλη-2,3:

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει πεντανοδιόλη-2,3:

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει πεντανοδιόλη-2,3:

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε πεντένια-2, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα από 2-μεθυλοπεντανοδιόλη-1,3 και 2-αιθυλοβουτανοδιόλη-1,3[25]::

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε πεντένια-2, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε αιθανάλη και προπανάλη[26]:

Aλλυλική οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διοξειδίου του σεληνίου σε πεντένιο-2 παράγεται πεντεν-3-όλη-2:

Αντίδραση Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε πεντένιo-2 (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε σχεδόν ισομοριακό μίγμα από 4-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλοεξένιο και 5-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεξένιο[27]:

4-ethyl-5-methylcyclohexene.png 5-ethyl-4-methylcyclohexene.png

Αντίδραση Pauson-Khand[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε πεντένιο-1 έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα από 4-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη:

4 ethyl-5-methylcyclopent-2-enone.png 5 ethyl-4-methylcyclopent-2-enone.png

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε πενένιο-2 σχηματίζεται 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο. Ταυτόχρονα όμως γίνονται και αντιδράσεις παρεμβολής στους δεσμούς C-H, οπότε παράγονται και εξένια[28]:


1-Ethyl-2-methylCyclopropane alternative form.png

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CΝο1H2-H: 3.
2. Παρεμβολή στον (1) δεσμό CΝο2H2-H: 1.
3. Παρεμβολή στον (1) δεσμό CΝο3H2-H: 1.
4. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: 2.
5. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CΝο5H2-H: 3.
6. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.

Προκύπτει επομένως μίγμα εξενίου-3 ~27%, εξενίου-2 ~27%, 4-μεθυλοπεντένιου-2 ~18%, 2-μεθυλοπεντένιου-2 ~9%, 3-μεθυλοπεντένιου-2 ~9% και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιου ~9%.

1-Ethyl-2-methylCyclopropane alternative form.png

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε πεντένια-2 σχηματίζεται 1-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο. Π.χ.:

1-ethyl-2-methyloxirane.png

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού πεντένιου-2, που όλα παράγουν β-πολυπεντυλένιο[29]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

Φωτοχημικός διμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό πεντένιου-2 σχηματίζεται 1,3-διαιθυλο-2,4-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο. Π.χ.[30]:

1 3-diethyl-2 4-dimethylcyclobutane.png

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε πεντένιο-2 απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-αιθυλο-2-μεθυλοξετάνιο:

3-ethyl-2-methyloxetane.png

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
  2. Η έκφραση πεντένιο-2 αναφέρεται συνήθως στο E,Z-πεντένιο-2, δηλαδή το ισομοριακό μίγμα των δυο γεωμετικών ισομερών που έτσι κι αλλιώς δύσκολα διαχωρίζονται. Ωστόσο σε χαμηλές θερμοκρασίες επικρατεί αναλογικά το Ζ- και σε υψηλές το Ε-.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.4.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  10. 10,0 10,1 Η πεντανόλη-3 υπερέχει ελάχιστα.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  12. Η πεντανόλη-2 υπερέχει ελάχιστα.
  13. Η 2-μεθυλοπεντεν-2-όλη-1 υπερέχει ελάχιστα.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  15. Η 2-αλοπεντανόλη-3 υπερέχει ελάχιστα.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  18. Η 4-αλο-πεντένιο-2 υπερέχει.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  20. Με τον πολικό μηχανισμό υπερέχει ελάχιστα το πεντυλαλογονίδιο-3 και με το μηχανισμό των ελευθέρων ριζών υπερέχει επίσης ελάχιστα το πεντυλαλογονίδιο-2.
  21. Η πενταναμίνη-3 υπερέχει ελάχιστα.
  22. Η Ν-μεθυλοπενταναμίνη-3 υπερέχει ελάχιστα.
  23. Η N,N-διμεθυλοπενταναμίνη-3 υπερέχει ελάχιστα.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  25. Η 2-αιθυλοβουτανοδιόλη-1,3 υπερέχει ελάχιστα.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3.
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
  30. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982