Νορβορναδιένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Νορβορναδιένιο
Norbornadiene.png
Norbornadiene2.png
Norbornadiene3.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2,5-δικυκλο[2.2.1]επταδιένιο
Άλλες ονομασίες Νορβορναδιένιο
Νορμπορναδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8
Μοριακή μάζα 92,14 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Norbornadiene.png
Αριθμός CAS 121-46-0
SMILES C1C2C=CC1C=C2
InChI 1/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2
Αριθμός EINECS 204-472-0
PubChem CID 8473
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −19°C
Σημείο βρασμού 89°C
Πυκνότητα 906 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
Αδιάλυτο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Εύφλεκτο (F)
Βλαβερό για το περιβάλλον (Xn)
Φράσεις κινδύνου 11, 22
Φράσεις ασφαλείας 18, 29, 33
LD50 3.850 mg/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το νορβορναδιένιο (αγγλικά norbornadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C7H8. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας. Το νορβορναδιένιο είναι ενδιαφέρον ως συναρμοτής μετάλλων σε σύμπλοκα που είναι χρήσιμα για ομογενείς καταλύσεις. Επιπλέον, έχει μελετηθεί πολύ, εξαιτίας της υψηλής δραστικότητάς του και εξαιτίας του γεγονότος ότι είναι ένα διένιο με δομικές ιδιότητες τέτοιες ώστε να αποφεύγει τον ισομερισμό θέσης. Ακόμη, το νορβορναδιένιο είναι χρήσιμο ως διενόφιλο σε αντιδράσεις Ντιλς-Άλντερ (Diels-Alder reactions).

Σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το νορβορναδιένιο μπορεί να σχηματιστεί με αντίδραση Ντιλς-Άλντερ ανάμεσα στο 1,3-κυκλοπενταδιένιο και στο αιθίνιο:

Norbornadiene synthesis.png

Αντιδράσεις και εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το νορβορναδιένιο σχηματίζει με φωτοχημική αντίδραση, με την υποβοήθηση ενός ενεργοποιητή όπως η ακετοφαινόνη, τετρακυκλάνιο, που είναι δεσμικό ισομερές (αφού όλα τα άτομα βρίσκονται στην ίδια σχετική θέση και στις δυο ενώσεις και αλλάζει μόνο η δεσμολογία):[1]

Φωτοϊσομερείωση νορβορναδιένιου σε τετρακυκλάνιο και θερμοϊσομερείωση τετρακυκλάνιου σε νορβορναδιένιο.

Το ζεύγος νορβορναδιένιου - τετρακυκλάνιου έχει εν δυνάμει ενδιαφέρον ως χημική αποθήκη ηλιακής ενέργειας, καθώς η τελευταία αποθηκεύεται με τη μορφή ενέργειας παραμόρφωσης (που είναι μορφή χημικής ενέργειας) στο σχηματιζόμενο τετρακυκλάνιο, με δυνατότητα ανάκτησης με τη μορφή θερμικής ενέργειας, όταν το τετρακυκλάνιο ξαναμετατρέπεται σε νορβορναδιένιο.[2]

Το νορβορναδιένιο είναι χημικά δραστικό και εμπλέκεται (μεταξύ άλλων) σε αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης. Επίσης, το νορβορναδιένιο είναι πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση του αδαμαντάνιου[3][3][3] και του σουμανένιου, ενώ χρησιμοποιήθηκε και ως μέσο μεταφοράς αιθινίου, για παράδειγμα στην αντίδραση με την 3,6-δι-(2-πυριδυλοΩς συναρμοτής)-1,2,4,5-τετραζίνη.[4]

Ως συναρμοτής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το νορβορναδιένιο είναι ένας ευέλικτος συναρμοτής για την οργανομεταλλική χημεία, όπου εξυπηρετεί άλλοτε ως δότης δύο (2) ηλεκτρονίων και άλλοτε ως δότης τεσσάρων (4) ηλεκτρονίων. Είναι ανάλογο με το διμερές οκταδιενίου-χλωριούχου ροδίου [(C8H12RhCl)2], που χρησιμοποιείται ευρύτατα σε ομογενείς καταλύσεις. Χειρόμορφα διένια C2-συμμετρικά διένια που είναι παράγωγα του νορβορναδιενίου έχουν επίσης περιγραφεί.[5]

Ένα παράδειγμα ένωσης συναρμογής με νορβορναδιένιο είναι το τετρακαρβονυλο(νορβορναδιενιο)χρώμιο(0),[6] που είναι χρήσηιμο ως πηγή τετρακαρβονυλοχρωμίου, λόγου χάρη σε αντιδράσεις με συναρμοτές φωσφίνης.

Πηγές πληροφόρισης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Smith, Claiborune D. (1988), «Quadricyclane», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0962 ; Coll. Vol. 6: 962 
  2. Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro; Heinz D. Roth (1997). «Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane». J. Phys. Chem. A 101 (47): 8834–8838. doi:10.1021/jp972007h. 
  3. Diamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Online Article
  4. Ronald N. Warrener; Peter A. Harrison (2001). «π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine». Molecules 6 (4): 353–369. doi:10.3390/60400353. http://www.mdpi.org/molecules/papers/60400353.pdf. 
  5. Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.
  6. Markus Strotmann; Rudolf Wartchow; Holger Butenschön (2004). «High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent». Arkivoc: KK–1112F. http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2004/I13_Krohn/1112/KK-1112F.asp. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Norbornadiene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Norbornadien της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Norbornadiène της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).