1-αιθυλοκυκλοπροπένιο

Το 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο ή 1-ECP ανήκει στα κυκλοαλκένια. Η βασική του χρήση είναι ως αναστολέας της δράσης του αιθενίου ως φυτικής ορμόνης.

Μοριακή δομή

Για τους δεσμούς C-C έχουμε:

• Ο διπλός δεσμός C₁=C₂ είναι σ (2sp²-2sp²) και π (2p-2p). Μήκος δεσμού: 134 pm.
• Οι απλοί δεσμοί C₁-C₃ και C₂-C₃ είναι τύπου (2sp²-2sp³) έχουν μεγάλη ενέργεια κάμψης γιατί σχηματίζουν γωνία 60^ο αντί 120^ο. Μήκος δεσμών 144 pm.
• Ο απλός δεσμός C₁-C_1' είναι επίσης τύπου σ (2sp²-2sp³), με μήκος δεσμού 144 pm, αλλά χωρίς ενέργεια κάμψης, αφού σχηματίζει τη συνηθισμένη γωνία (C_1'C₁C₂)των 120^ο.
• Τέλος υπάρχει και ο δεσμός C_1'-C_2' του αιθυλίου, που είναι τύπου σ (2sp³-2sp³), μήκους 154 pm και γωνίας 109,5^ο.

Για τους δεσμούς C-Η έχουμε:

• Ο δεσμός C₂-Η είναι τύπου σ (1s - 2sp²) με μήκος δεσμού 99 pm. Γωνόα 150^ο, παράλληλα με το επίπεδο του δακτυλίου.
• Οι δεσμοί C₃-Η είναι τύπου σ (1s - 2sp³) με μήκος δεσμού 109 pm. Γωνία 120^ο, κάθετα στο επίπεδο του δακτυλίου.
• Οι δεσμοί στο αιθύλιο απόλυτα κλασσικοί. Δείτε το αιθάνιο.

Παραγωγή

1. Με προσθήκη μεθυλενίου σε βουτίνιο-1:

CH₃CH₂C ≡ CH + CH₃Cl + KOH → + KCl + H₂O

• Φυσικά συμπαράγονται και παραπροϊόντα.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982