1-αιθυλοκυκλοπροπένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-αιθυλοκυκλοπροπένιο
μεθυλοκυκλοπροπάνιο
Χημικό όνομα 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο
SMILES CCC1=CC1
Άλλα ονόματα 1-ECP
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος C5H8
Ισομερή θέσης κυκλοπεντένιο,
1-μεθυλοκυκλοβουτένιο,
3-μεθυλοκυκλοβουτένιο,
μεθυλενοκυκλοβουτάνιο,
1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο,
1,3-διμεθυλοκυκλοπροπένιο,
μεθυλομεθυλενοκυκλοπροπάνιο,
3-αιθυλοκυκλοπροπένιο,
αιθυλενοκυκλοπροπάνιο,
βινυλοκυκλοπροπάνιο,
πεντίνιο-1,
πεντίνιο-2,
μεθυλοβουτίνιο,
πενταδιένιο-1,2,
πενταδιένιο-1,3,
πενταδιένιο-1,4,
πενταδιένιο-2,3,
μεθυλοβουταδιένιο-1,2,
μεθυλοβουταδιένιο-1,3,
δικυκλοπεντάνιο,
1-μεθυλοδικυκλοβουτάνιο,
2-μεθυλοδικυκλοβουτάνιο,
σπειροπεντάνιο.
Μοριακή μάζα 68,12 amu

Το 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο ή 1-ECP ανήκει στα κυκλοαλκένια. Η βασική του χρήση είναι ως αναστολέας της δράσης του αιθενίου ως φυτικής ορμόνης.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Για τους δεσμούς C-C έχουμε:

  • Ο διπλός δεσμός C1=C2 είναι σ (2sp2-2sp2) και π (2p-2p). Μήκος δεσμού: 134 pm.
  • Οι απλοί δεσμοί C1-C3 και C2-C3 είναι τύπου (2sp2-2sp3) έχουν μεγάλη ενέργεια κάμψης γιατί σχηματίζουν γωνία 60ο αντί 120ο. Νήκος δεσμών 144 pm.
  • Ο απλός δεσμός C1-C1' είναι επίσης τύπου σ (2sp2-2sp3), με μήκος δεσμού 144 pm, αλλά χωρίς ενέργεια κάμψης, αφού σχηματίζει τη συνηθισμένη γωνία (C1'C1C2)των 120ο.
  • Τέλος υπάρχει και ο δεσμός C1'-C2' του αιθυλίου, που είναι τύπου σ (2sp3-2sp3), μήκους 154 pm και γωνίας 109,5ο.

Για τους δεσμούς C-Η έχουμε:

  • Ο δεσμός C2-Η είναι τύπου σ (1s - 2sp2) με μήκος δεσμού 99 pm. Γωνόα 150ο, παράλληλα με το επίπεδο του δακτυλίου.
  • Οι δεσμοί C3-Η είναι τύπου σ (1s - 2sp3) με μήκος δεσμού 109 pm. Γωνία 120ο, κάθετα στο επίπεδο του δακτυλίου.
  • Οι δεσμοί στο αιθύλιο απόλυτα κλασσικοί. Δείτε το αιθάνιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με προσθήκη μεθυλενίου σε βουτίνιο-1:

CH3CH2C ≡ CH + CH3Cl + KOH → μεθυλοκυκλοπροπάνιο + KCl + H2O

  • Φυσικά συμπαράγονται και παραπροϊόντα.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopropene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).