1,3-κυκλοεπταδιένιο

1,3-κυκλοεπταδιένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1,3-κυκλοεπταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H10
Μοριακή μάζα	94,16 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS	4054-38-0
SMILES	C1CC=CC=CC1
Αριθμός EINECS	223-762-8
Αριθμός UN	3295
PubChem CID	19969
ChemSpider ID	24849713
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>66
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-110,4°C
Σημείο βρασμού	120,6°C
Πυκνότητα	868 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,498
Τάση ατμών	18,2±0,1 mmHg
Εμφάνιση	διαυγές υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	11°C
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο και τοξικό
Φράσεις κινδύνου	45, 46, 11 48/20/21/22
Φράσεις ασφαλείας	53, 45
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 2 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 1,3-κυκλοεπταδιένιο (αγγλικά: 1,3-cycloheptadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C₇H₁₀. Πιο συγκεκριμένα, το 1,3-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο συζυγές [δηλαδή εναλλάξ απλοί και τουλάχιστον δύο (2) διπλοί δεσμοί] κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.

Ονοματολογία

Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Παρουσιάζει τις ιδιότητες συζυγούς διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης, συνήθως πρώτα 1,4- και έπειτα 2,3-. Η σειρά των αντιδράσεων προσθήκης είναι δυνατό να μεταβληθεί, με την επιλογή των κατάλληλων συνθηκών.

Αντιδράσεις Diels–Adler

Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler, τόσο ως διένιο, όσο και ως διενόφιλο. Παραδείγματα:

• Αντιδρώντας ως διένιο με αιθένιο, παράγεται Δ^1,7-δικυκλο[5.2.0]εννεένιο:
  $\mathrm {+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}}$
• Αντιδρώντας ως διενόφιλο με 1,3-βουταδιένιο, παράγεται 2,9-δικυκλο[5.4.0]ενδεκαδιένιο:
  $\mathrm {+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}}$

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,3-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε (κυρίως) 1,2,3,4-κυκλοεπτανοτετραόνη:

Πηγές πληροφόρισης

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991