1,3-κυκλοεπταδιένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1,3-κυκλοεπταδιένιο
1,3-Cycloheptadiene.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,3-κυκλοεπταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H10
Μοριακή μάζα 94,16 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
1,3-Cycloheptadiene.svg
Αριθμός CAS 4054-38-0
SMILES C1CC=CC=CC1
Αριθμός EINECS 223-762-8
Αριθμός UN 3295
PubChem CID 19969
ChemSpider ID 24849713
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >66
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -110,4°C[1]
Σημείο βρασμού 120,6°C
Πυκνότητα 868 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,498
Τάση ατμών 18,2±0,1 mmHg
Εμφάνιση διαυγές υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
11°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard T.svg
Εύφλεκτο και τοξικό
Φράσεις κινδύνου 45, 46, 11
48/20/21/22
Φράσεις ασφαλείας 53, 45
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 1,3-κυκλοεπταδιένιο (αγγλικά: 1,3-cycloheptadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C7H10. Πιο συγκεκριμένα, το 1,3-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο συζυγές [δηλαδή εναλλάξ απλοί και τουλάχιστον δύο (2) διπλοί δεσμοί] κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρουσιάζει τις ιδιότητες συζυγούς διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης, συνήθως πρώτα 1,4- και έπειτα 2,3-. Η σειρά των αντιδράσεων προσθήκης είναι δυνατό να μεταβληθεί, με την επιλογή των κατάλληλων συνθηκών.

Αντιδράσεις Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler, τόσο ως διένιο, όσο και ως διενόφιλο[2]. Παραδείγματα:

  • Αντιδρώντας ως διένιο με αιθένιο, παράγεται Δ1,7-δικυκλο[5.2.0]εννεένιο:
    1,3-Cycloheptadiene.svgD17-bicyclo(5,2,0)nonene.svg
  • Αντιδρώντας ως διενόφιλο με 1,3-βουταδιένιο, παράγεται 2,9-δικυκλο[5.4.0]ενδεκαδιένιο:
    1,3-Cycloheptadiene.svg2,9-bicyclo(5,4,0)endecadiene.svg

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,3-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε (κυρίως) 1,2,3,4-κυκλοεπτανοτετραόνη[3]:

Πηγές πληροφόρισης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.