1,4-κυκλοεπταδιένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1,4-κυκλοεπταδιένιο
1,4-Cycloheptadiene.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,4-κυκλοεπταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H10
Μοριακή μάζα 94,16 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
1,4-Cycloheptadiene.svg
Αριθμός CAS 7161-35-5
SMILES C1CC=CCC=C1
InChI 1S/C7H10/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-2,5,7H,3-4,6H2
Αριθμός UN 3295
PubChem CID 138950
ChemSpider ID 122548
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >66
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -68,67°C[1]
Σημείο βρασμού 122,7°C
Πυκνότητα 840 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
591,78 g/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,48
Τάση ατμών 16,6±0,1 mmHg
Εμφάνιση διαυγές υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
6,3°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard T.svg
Εύφλεκτο και τοξικό
Φράσεις κινδύνου 45, 46, 11
48/20/21/22
Φράσεις ασφαλείας 53, 45
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 1,4-κυκλοεπταδιένιο (αγγλικά: 1,4-cycloheptadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C7H10. Πιο συγκεκριμένα, το 1,4-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή μη συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρουσιάζει τις ιδιότητες διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης.

Αντιδράσεις Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler ως διενόφιλο.[2] Για παράδειγμα, αντιδρώντας με 1,3-βουταδιένιο έχουμε:

1,4-Cycloheptadiene.svg3,9-bicyclo(5,4,0)endecadiene.svg

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η προσθήκη νερού ονομάζεται ενυδάτωση και μπορεί να γίνει με τους ακόλουθους τρόπους:

  • Eπίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση), παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη:[3]

1,4-Cycloheptadiene.svg3&4-cycloheptenole.svg

1,4-Cycloheptadiene.svg3&4-cycloheptenole.svg

  • Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins, που γίνεται με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει περίπου ισομοριακό μείγμα από (1,4-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη και (3,Δ1,7-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη:[5][6][7]
    1,4-Cycloheptadiene.svg1&2-hydroxymethyl-1,4-cycloheptadiene.svg

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 2-αλο-4-κυκλοεπτενόλη και 7-αλο-3-κυκλοεπτενόλη:[8]

1,4-Cycloheptadiene.svg2&7-halo-4&3-cycloheptenole.svg

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου σχηματίζεται, αρχικά, κυκλοεπτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), κυκλοεπτάνιο:[9]

1,4-Cycloheptadiene.svgCycloheptene.svgCycloheptane.svg

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη αλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά, 4,5-διαλοκυκλοεπτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου), 1,2,4,5-τετραλοκυκλοεπτάνιο:[10]

1,4-Cycloheptadiene.svg4,5-dihalocycloheptene.svg1,2,4,5-tetrahalocycloheptane.svg

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη υδραλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Αρχικά, παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 3-αλοκυκλοεπτένιο και 4-αλοκυκλοεπτένιο. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, παράγεται μείγμα από 1,4-διαλοκυκλοεπτάνιο και 1,3-διαλοκυκλοεπτάνιο, με αναλογία περίπου 3:1[11]

1,4-Cycloheptadiene.svg3&4halocycloheptenes.svg1,3&3(1,4)-dihalocycloheptanes.svg

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου, αντιστοιχεί σε (έμμεση) προσθήκη H2O2 και παράγει, αρχικά, 4-κυκλοεπενο-1,2-διόλη, και στη συνέχεια, με περίσσεια αντιδραστηρίων, 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόλη[12]. Είναι διαθέσιμες οι παρακάτω μέθοδοι:

1,4-Cycloheptadiene.svg4-cyclohepten-1,2-diol.svg1,2,4,5-Cycloheptantetraol.svg

1,4-Cycloheptadiene.svg4-cyclohepten-1,2-diol.svg1,2,4,5-Cycloheptantetraol.svg

1,4-Cycloheptadiene.svg4-cyclohepten-1,2-diol.svg1,2,4,5-Cycloheptantetraol.svg

1,4-Cycloheptadiene.svg4-cyclohepten-1,2-diol.svg1,2,4,5-Cycloheptantetraol.svg

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόνη.

Πηγές πληροφόρισης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  5. Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds H. J. Prins, Chemisch Weekblad, 16, 64, 1072, 1510 1919
  6. Chemical Abstracts 13, 3155 1919
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.
  12. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968. (doi:10.1021/ja00214a053)
  13. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547. (Review) (doi:10.1021/cr00032a009)
  14. Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). (Article)
  15. Woodward, R. B., U.S. Patent 2.687.435
  16. Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. (doi:10.1021/ja01534a053)
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1,4-Cycloheptadiene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).