Προπυλοβενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπυλοβενζόλιο
Propylbenzene.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Προπυλοβενζόλιο
Προπυλοοκυκλοεξατριένιο
1-φαινυλοπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H12
Μοριακή μάζα 120,19 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhCH2CH2CH3
Συντομογραφίες PhPr, ΦPr, PB
Αριθμός CAS 103-65-1
SMILES CCCc1ccccc1
CCCC1=CC=CC=C1
Αριθμός EINECS 203-132-9
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >7
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -99°C
Σημείο βρασμού 159°C
Πυκνότητα 862 kg/m3
Ιξώδες 1,491
Τάση ατμών 2 mmHg (20°C)
Εμφάνιση υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου 127[2]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
48°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg Hazard N.svg
Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xi, Xn, N)
Φράσεις κινδύνου R10-37-51/53-65
Φράσεις ασφαλείας S24-37-61-62
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To προπυλοβενζόλιο ή προπυλοβενζένιο ή προπυλοκυκλοεξατριένιο ή 1-φαινυλοπροπάνιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH2CH2CH3.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1΄-#3΄-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-#6-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6' π[4] 2p-2p 147 pm
C#1΄-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#1΄-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#2΄-C#3' σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#3΄ -0,09
C#1΄,#2΄ -0,06
C#2-#6 -0,03
C#1 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προπυλίωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προπυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται προπυλοβενζόλιο[5]:


Μέθοδος Fitting[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται προπυλοβενζόλιο[7]:

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται προπυλοβενζόλιο[8]:

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από 1-φαινυλοβουτανικό οξύ και 1-φαινυλοβουτανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται προπυλοβενζόλιο[9]:


2. Aπό οποιοδήποτε προπυλοβενζοϊκό οξύ:


Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από οποιαδήπτε προπυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται προπυλοβενζόλιο[10]::

2. Από 3-φαινυλοπροπανάλη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται προπυλοβενζόλιο[11]. Π.χ.:

3. Με αναγωγή οποιασδήποτε φαινυλοπροπανόνης - Αντίδραση Clemmensen [12]. Π.χ.:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ο βενζολικός δακτύλιος στο προπυλοβενζόλιο είναι ελαφρά ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, με αποτέλεσμα οι αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης να γίνονται με λίγο μεγαλύτερη ταχύτητα και παράγονται κυρίως ο- και π- διπαράγωγα του βενζολίου.
  • Οι περισσότερες απόπειρες υποκατάστασης των υδρογόνων έχουν σαν αποτέλσμα την υποκατάσταση και εκείνων τοu αρωματικού δακτυλίου. Ο μόνος μηχανισμός που ευνοεί την υποκατάσταση στο προπύλιο είναι ο SN2, που ευνοείται από απρωτικούς και μη πολικούς διαλύτες. O SN1 μηχανισμός και η φωτοχημική αλογόνωση ευνοεί την υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο.

Καταλυτική αφυδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται (κυρίως) 1-φαινυλοπροπένιο:

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει o- και π- νιτροπροπυλοβενζόλιο[13]::

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφολυρωση παράγει o- και π- προπυλοβενζοσουλφονικό οξύ[13]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει o- και π- αλοπροπυλοβενζόλιο[13]:

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr3.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως PhCHXCH2CH3.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts[13]:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts[13]:

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς o- και π- προπυλοφαινόλη[13]:

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts προς o- και π- προπυλανιλίνη[13]:

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς o- και π- προπυλοβενζοϊκό οξύ[13]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναγωγή προς προπυλοκυκλεξάνιο[14]:

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση παράγονται αιθανοδιάλη και 2-οξοπεντανάλη[15]:

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται 1-φαινυλοπροπανόνη[15]:

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγονται ορθοαλομεθυλοπροπυλοβενζόλιο και παρααλομεθυλοπροπυλοβενζόλιο[16]::

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο προς μεθυλοπροπυλοβενζόλια, βουτυλοβενζόλιο, ισοβουτυλοβενζόλιο, δευτεροταγές βουτυλοβενζόλιο και προπυλοκυκλοεπτατριένια:

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και γι' αυτό επικρατεί η αναλογία που προκύπτει από την αναλογία των ατόμων υδρογόνου: 12 συνολικά άτομα: 7 στο Pr και 5 στο βενζολικό δακτύλιο. Με παρεμβολή στους 6 αρωματικούς δεσμούς σχηματίζονται 3 ισομερή προπυλοκυκλοεπτατριένια.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. τόπος Chemicalbook
  2. [1]
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  6. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 152, §6.2.6β.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = Ph.
  13. 13,0 13,1 13,2 13,3 13,4 13,5 13,6 13,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  15. 15,0 15,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982