Βενζοκυκλοβουτένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βενζοκυκλοβουτένιο
Benzocyclobutene.png
Benzocyclobutene-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζοκυκλοβουτένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H8
Μοριακή μάζα 104,15 amu
Συντομογραφίες BCB
Αριθμός CAS 694-87-1
SMILES C12=CC=CC=C1CC2
PubChem CID 7220
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 150 °C
Πυκνότητα 957 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
0,20 kg/m3 (25 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,541
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το βενζοκυκλοβουτένιο (BCB: BenzoCycloButene) είναι ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας, του οποίου το μόριο αποτελείται από ένα βενζολικό δακτύλιο «συμπυκνωμένο» (δηλαδή με δυο κοινά άτομα άνθρακα) με έναν κυκλοβουτανικό δακτύλιο. Ο χημικός τύπος του είναι C8H8.[1]

Το βενζοκυκλοβουτένιο χρησιμοποιήθηκε συχνά στη δημιουργία φωτοευαίσθητων πολυμερών. Τα φωτοευαίσθητα πολυμερή με βάση το βενζοκυκλοβουτένιο αξιοποιήθηκαν σε διάφορα εξαρτήματα που χρησιμοποιούνται στα μικροηλεκτρομηχανικά συστήματα (MEMS: Micro Electro-Mechanical Systems) και στην επεξεργασία μικροηλεκτρονικών. Οι εφαρμογές αυτές περιλαμβάνουν συγκόλληση πλακιδίων, οπτικές ενδοσυνδέσεις, διηλεκτρικά χαμηλού k, ακόμη και διακορτικολικά νευρωνικά εμφυτεύματα.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#3-#8-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1,#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#α-#β,#3-#8-C#β,#3-#8,#α σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#α-#β,#3-#8-C#β,#3-#8,#α π[3] 2p-2p 147 pm
C-C#1 σ 2sp2-2sp3 151 pm
C-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
C#1-C#2 σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#2 -0,06
C#3-#8 -0,03
C#α,#β 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αντίδραση τύπου Grignard σε 2-αλο-1-(2'-αλοφαινυλο)αιθάνιο παράγτεται βενζοκυκλοβουτένιο[4]:

Benzocyclobutene.png

Μέθοδος Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αντίδραση τύπου Friedel-Crafts σε 2-αλο-1-φαινυλαιθάνιο παράγτεται βενζοκυκλοβουτένιο[5]::

Benzocyclobutene.png

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Του κυκλοβουτανικού δακτυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση το βενζοκυκλοβουτένιο παράγει αρχικά αιθυλοβενζόλιο, ενώ τελικά, με περίσσεια υδρογόνου, σχηματίζεται αιθυλοκυκλοεξάνιο[6]:

Benzocyclobutene.png Ethylcyclohexane-3D-balls.png

Προσθήκη υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδραλογόνο (ΗΧ) σε βενζοκυκλοβουτένιο παράγεται ορθοαλαιθυλοβενζόλιο:

Benzocyclobutene.png

Προσθήκη ύδατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέως σε βενζοκυκλοβουτένιο σχηματίζεται τελικά ορθοαιθυλοφαινόλη:

Benzocyclobutene.png

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε βενζοκυκλοβουτένιο, παρουσία καρβονικών οξέων παράγεται 2-(2΄-υδροξυφαινυλ)αιθανόλη:

Benzocyclobutene.png

Του βενζολικού δακτυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Θεωρητικά, ο βενζολικός δακτύλιος στο βενζοκυκλοβουτένιο είναι ελαφρά ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, οπότε οι αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης προβλέπονται ταχύτερα απ' ότι στο βενζόλιο και κυρίως σε ο- και π- θέση διπαραγώγων του βενζολίου. Συχνά όμως παράγονται και μικρές ποσότητες προϊόντων κυκλοπροσθήκης.

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-νιτροβενζοκυκλοβουτένιο και 4-νιτροβενζοκυκλοβουτένιο: [7]:

Benzocyclobutene.png

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-βενζοκυκλοβουτενοσουλφονικό οξύ και 4-βενζοκυκλοβουτενοσουλφονικό οξύ [7]:

Benzocyclobutene.png

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-αλοβενζοκυκλοβουτένιο και 4-αλοβενζοκυκλοβουτένιο[7]:

Benzocyclobutene.png

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr3.

Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωαη κατά Friedel-Crafts βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-αλκυλοβενζοκυκλοβουτένιο και 4-αλκυλοβενζοκυκλοβουτένιο[7]:

Benzocyclobutene.png

Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωαη κατά Friedel-Crafts βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-ακυλοβενζοκυκλοβουτένιο και 4-ακυλοβενζοκυκλοβουτένιο[7]:

Benzocyclobutene.png

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-βενζοκυκλοβουτενόλη και 4-βενζοκυκλοβουτενόλη[7]:

Benzocyclobutene.png

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-βενζοκυκλοβουτυλομεθανικό οξύ και 4-βενζοκυκλοβουτυλομεθανικό οξύ[7]:

Benzocyclobutene.png

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-βενζοκυκλοβουταναμίνη και 4-βενζοκυκλοβουταναμίνη[7]:

Benzocyclobutene.png

Αλομεθυλίωση κατά Blanc[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως 3-αλομεθυλοβενζοκυκλοβουτένιο και 4-αλομεθυλοβενζοκυκλοβουτένιο[7]:

Benzocyclobutene.png

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με Οζονόλυση βενζοκυκλοβουτένιου παράγονται κυρίως αιθανοδιάλη και 1,2-κυκλοβουτανοδιόνη[8]:

Benzocyclobutene.png

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 164410 Benzocyclobutene 98%
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 7,7 7,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Benzocyclobutene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).