Βενζοκυκλοβουταδιένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Βενζοκυκλοβουταδιένιο
Benzocyclobutadiene.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζοκυκλοβουταδιένιο
Άλλες ονομασίες Δικυκλο[4.2.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H6
Μοριακή μάζα 102,133 amu
Αριθμός CAS 4026-23-7
SMILES C12=CC=CC=C1C=C2
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 32 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το βενζοκυκλοβουταδιένιο ή δικυκλο[4.2.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 είναι ο απλούστερος δίκυκλος αντιαρωματικός υδρογονάνθρακας, παρόλο που περιέχει ένα βενζολικό δακτύλιο, γιατί είναι ενιαίο επίπεδο δικυκλικό σύστημα με 4 π συζυγείς δεσμούς.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
  2. Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
  3. Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
  4. Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
  5. Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
  6. Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
  7. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
  8. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  9. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  10. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
  11. Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  12. Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  13. Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  14. Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  15. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  16. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  17. Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
  18. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
  19. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
  20. Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  22. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  24. Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
  25. Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
  26. Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
  27. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
  28. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
  29. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
  30. Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
  31. Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
  32. Πενταλένιο, με γραμμικό τύπο: Pentalene.svg.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6 π[2] 2p-2p 147 pm
C#1'=C#2' π 2p-2p 147 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#3-#6,#1',#2' -0,03
C#1,#2 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απαλογόνωση κατά Fiedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με ενδομοριακή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts του 1-αλο-2-φαινυλαιθένιου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο[3]:

Benzocyclobutadiene.svg

2. Με διαμοριακή διπλή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts μίγματος βενζολίου και 1,3-διαλοαιθένιου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο[3]:

Benzocyclobutadiene.svg

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο[4]:

2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο 2-αλομαγνησιο-1-(3'-αλαιθεν-2'-υλο)βενζόλιο Benzocyclobutadiene.svg

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διμερίζεται τάχιστα, παράγοντας Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)-2,5-εξαδιένιο, που είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας:

Benzocyclobutadiene.svg Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)-2,5-εξαδιένιο

Αντίδραση Diela-Alder[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δίνει αντίδραση Diela-Alder ως διενόφιλο. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παράγει βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)-3,7-οκταδιένιο

Benzocyclobutadiene.svg βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)-3,7-οκταδιένιο

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  3. 3,0 3,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Benzocyclobutadiene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).