2,2-διμεθυλοπεντάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
2,2-διμεθυλοπεντάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 2,2-διμεθυλοπεντάνιο
Άλλες ονομασίες νεοεπτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H16
Μοριακή μάζα 100,204 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CΗ3)3CCH2CH2CH3
Συντομογραφίες tBuPr
Αριθμός CAS 90-35-2
SMILES CC(C)(C)CCC
PubChem CID 11542
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8

επτάνιο
2-μεθυλεξάνιο
αιθυλοπεντάνιο
2,3-διμεθυλοπεντάνιο
2,4-διμεθυλοπεντάνιο
3,3-διμεθυλοπεντάνιο
3-μεθυλεξάνιο,
τριμεθυλοβουτάνιο

Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -123,7°C[2]
Σημείο βρασμού 78°C
Κρίσιμη θερμοκρασία 246,84°C (520 K)
Κρίσιμη πίεση 2,88 MPa
Πυκνότητα 674 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
αδιάλυτο
Ιξώδες 3,85·10-4 Pa·s
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,382
Τάση ατμών 105 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου 89[3]
95,6[4]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-9,4°C
Σημείο αυτανάφλεξης 337°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 2,2-διμεθυλοπεντάνιο ή νεοεπτάνιο είναι ένα από τα ισομερή θέσης του επτανίου.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «2,2-διμεθυλοπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται (νοητά) αρχικά σε δύο τμήματα: στο τμήμα που περιέχει τις πληροφορίες για τις διακλαδώσεις (ή και τους υποκαταστάτες) «2,2-διμεθυλο-» και το τμήμα που έχει περιέχει τις πληροφορίες για την κύρια (δηλαδή την πολυπλοκότερη δυνατή) ανθρακική αλυσίδα «-πεντάνιο». Το αρχικό πρόθεμα «δι-» δηλώνει την παρουσία δύο όμοιων διακλαδώσεων, το «μεθυλ-», ότι πρόκειται για διακλαδώσεις ενός (1) ατόμου άνθρακα. Οι αριθμοί που προηγούνται στο τμήμα των διακλαδώσεων («2,2-») δηλώνουν τους αριθμούς θέσης των ατόμων άνθρακα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας στην οποία στα οποία ενώνονται οι ακολουθούμενες διακλαδώσεις. Ακολουθεί η ονομασία της κύριας ανθρακικής αλυσίδας: Το τμήμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις και επειδή δεν υπήρχαν ούτε στην αρχή χαρακτηριστικά προθέματα υποκαταστατών, παρά μόνο απλά ανθρακούχες διακλαδώσεις, συμπεραίνεται ότι η ένωση είναι ένας υδρογονάνθρακας.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από επτά (7) άτομα άνθρακα (τέσσερα (4) πρωτοταγή[5], δύο (2) δευτεροταγή[6] και ένα (1) τεταρτοταγές[7]) και δεκαέξι (16) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί[8]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1,#1΄,1",#5 -0,09
C#3,#4 -0,06
C#2 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
  2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Δομικά το 2,2-διμεθυλοπεντάνιο αποτελείται από τριτοταγές βουτύλιο ((CH3)3C-) και ένα προπύλιο (-CH2CH2CH3). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοεπτανίου είναι η αντίδραση ζεύγους τριτοταγούς βουτυλολίθιου με προπυλαλογονίδιο ή αντίστροφα τριτοταγές βουτυλαλογονίδιου με προπυλολίθιο:



ή

2. Εναλλακτικά γίνεται η σύνθεση 2,2-διμεθυλοπεντανίου γίνεται και με επίδραση μεθυλολιθίου σε 2,2-διαλοπεντάνιο:



Παραγωγή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατάλληλα για παραγωγή 2,2-διμεθυλοπεντάνιου είναι τα ακόλουθα αλκυλαλογονίδια:

  1. 1-αλο-2,2-διμεθυλοπεντάνιο.
  2. 3-αλο-2,2-διμεθυλοπεντάνιο.
  3. 2-αλο-4,4-διμεθυλοπεντάνιο.
  4. 1-αλο-4,4-διμεθυλοπεντάνιο.
  • Καθένα από αυτά, π.χ. το 1-αλο-4,4-διμεθυλοπεντάνιο, μπορεί να αναχθεί με τους ακόλουθους τρόπους[9]:

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4)[10]:

3. Με αναγωγή των αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI[11]:

4. Με αναγωγή από μέταλλα (συνήθως λίθιο ή μαγνήσιο) και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων.Π.χ.:[12]:


ή

5. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται 2,2-διμεθυλοπεντάνιο.Π.χ.:[13]:

  • Συμπαράγονται και πολυαλογονοπαράγωγα του σιλανίου.
  • Στην παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνο οι κατάλληλες αλογονούχες ενώσεις με ένα άτομο αλογόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως και πολυπλοκότερες, με περισσότερα άτομα αλογόνων ανά μόριο, που μπορούν να επίσης να δώσουν 2,2-διμε8υλοπεντάνιο.

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή 2,2-διμεθυλοπεντανάλης ή 4,4-διμεθυλοπεντανάλης με υδραζίνη (NH2NH2) (αντίδραση Wölf-Kishner) παράγεται 2,2-διμεθυλοπεντάνιο[14]. Π.χ. για την 4,4-διμεθυλοπεντανάλη έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

2. Με αναγωγή 4,4-διμεθυλοπεντανόνης-2 ή 2,2-διμεθυλοπεντανόνης-3 (Αντίδραση Clemmensen) παράγεται 2,2-διμεθυλοπεντάνιο[15]. Π.χ. για την 4,4-διμεθυλοπεντανόνη-2 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση::

  • Παραπάνω αναφέρθηκαν μόνο οι κατάλληλες οξυγονούχες ενώσεις με ένα άτομο οξυγόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως και πολυπλοκότερες, με περισσότερα άτομα οξυγόνου ανά μόριο, που μπορούν να επίσης να δώσουν 2,2-διμε8υλοπεντάνιο.

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών (μέθοδος Raney)[16] παράγεται 2,2-διμεθυλοπεντάνιο. Για την παραγωγή του 2,2-διμεθυλοπεντάνιου κατάλληλες είναι οι ακόλουθες θειόλες:

  1. 2,2-διμεθυλοπεντανοθειόλη-1.
  2. 2,2-διμεθυλοπεντανοθειόλη-3.
  3. 4,4-διμεθυλοπεντανοθειόλη-2.
  4. 4,4-διμεθυλοπεντανοθειόλη-1.

Π.χ. για την 4,4-διμεθυλοπεντανοθειόλη-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειαιθέρων (μέθοδος Raney)[17] παράγεται 2,2-διμεθυλοπεντάνιο. Για την παραγωγή του 2,2-διμεθυλοπεντάνιου κατάλληλοι είναι π.χ. οι ακόλουθοι θειαιθέρες:

  1. 2,2-διμεθυλο-1-(2΄,2΄-διμεθυλοπεντυλοθειο)πεντάνιο.
  2. 2,2-διμεθυλο-3-(2΄,2΄-διμεθυλοπεντυλοθειο)πεντάνιο.
  3. 4,4-διμεθυλο-2-(2΄,2΄-διμεθυλοπεντυλοθειο)πεντάνιο.
  4. 4,4-διμεθυλο-1-(2΄,2΄-διμεθυλοπεντυλοθειο)πεντάνιο.
  5. 4,4-διμεθυλο-1-(4΄,4΄-διμεθυλοπεντυλοθειο)πεντάνιο.
  6. 4,4-διμεθυλο-2-(1΄,3΄,3΄-τριμεθυλοβουτυλοθειο)πεντάνιο.
  7. 2,2-διμεθυλο-3-(1΄-αιθυλο-2΄,2΄-διμεθυλοπροπυλοθειο)πεντάνιο.

Π.χ. για το 4,4-διμεθυλο-1-(4΄,4΄-διμεθυλοπεντυλοθειο)πεντάνιο χουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση

  • Στις παραπάνω λίστες αναφέρθηκαν μόνο οι κατάλληλες θειούχες ενώσεις με ένα άτομο θείου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως και πολυπλοκότερες, με περισσότερα άτομα θείου ανά μόριο, ή και θειούχες ετεροκυκλικές που μπορούν να επίσης να δώσουν 2,2-διμεθυλοπεντάνιο. Επίσης, παραλήφθηκαν όσες οι μικτοί θειαιθέρες που δείνον μίγματα που περιέχουν και 2,2-διμεθυλοπεντάνιο.

Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατάλληλα για την παραγωγή 2,2-διμεθυλοπεντανίου είναι τα αλκένια, αλκίνια, αλκαδιένια ή και περισσότερο ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με συνολικά επτά (7) άτομα άνθρακα, από τα οποία τα δύο (2) βρίσκονται σε δύο (2) διακλαδώσεις στο #4 άτομο άνθρακα της πενταμελούς κύριας ανθρακικής αλυσίδας. Ειδικότερα, κατάλληλα είναι τα ακόλουθα αλκένια:

  1. 4,4-διμεθυλοπεντένιο-1.
  2. 4,4-διμεθυλοπεντένιο-2.

Π.χ. για το 4,4-διμεθυλοπεντένιο-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

Παραγωγή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Mε τη θέρμανση αλκαλικού διαλύματος των κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων παράγεται 2,2-διμεθυλοπεντάνιο. Κατάλληλα για την παραγωγή του 2,2-διμεθυλοπεντάνιου είναι π.χ. τα ακόλουθα καρβοξυλικά οξέα:
  1. 3,3-διμεθυλεξανικό οξύ.
  2. 2-αιθυλο-3,3-διμεθυλοβουτανικό οξύ.
  3. 2,4,4-τριμεθυλοπεντανικό οξύ.
  4. 5,5-διμεθυλεξανικό οξύ.

Π.χ. για το 5,5-διμεθυλεξανικό οξύ έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

  • Στην παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνο τα κατάλληλα καρβονικά οξέα. Υπάρχουν όμως και δικαρβονικά, τρικαρβονικά, κ.τ.λ. καρβοξυλικά οξέα που με διπλή, τριπλή κ.τ.λ, αποκαρβοξυλίωση αντίστοιχα μπορούν να επίσης να δώσουν 2,2-διμεθυλοπεντάνιο.

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά διαλυτό σε πολλούς οργανικούς διαλύτες, όπως οι αλκοόλες και ο διαιθυλαιθέρας. Ωστόσο, το 2,2-διμεθυλοπεντάνιο θεωρείται και το ίδιο ως ένας οργανικός διαλύτης. Ο διαχωρισμός των δύο ισομερών είναι δυνατός, αν και αντιοικονομικός, με εξαντλητικές αποστάξεις.

Το 2,2-διμεθυλοπεντάνιο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) [εννέα (9) αν μετρηθούν και τα εναντιομερή] ισομερή:

  1. (n-) ή (κ-) C7H16: (Κανονικό) επτάνιο.
  2. CH3(CH2)3CH(CH3)2: 2-μεθυλεξάνιο ή ισοεπτάνιο.
  3. CH3(CH2)2*CH(CH3)CH2CH3: R,S-3-μεθυλεξάνιο.
  4. (CH3CH2)3CH: αιθυλοπεντάνιο.
  5. (CH3)2*CH(CH3)CH2CH3: R,S-2,3-διμεθυλοπεντάνιο.
  6. (CH3)2CΗCH2CΗ(CH3)2: 2,4-διμεθυλοπεντάνιο.
  7. (CH3CH2)2C(CH3)2: 3,3-διμεθυλοπεντάνιο.
  8. (CH3)3CCH(CH3)2: τριμεθυλοβουτάνιο ή τριπτάνιο.

Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες:

Συντακτικός τύπος
Δομή
Όνομα IUPAC
(ελληνική μορφή)
Όνομα
Μοριακό
Βάρος
Σημείο ζέσεως
(°C, 1 atm)
Heptane-2D-Skeletal.svg κ-επτάνιο
επτάνιο
100,21 98,42
2-methylhexane-2D-skeletal.svg 2-μεθυλεξάνιο
ισοεπτάνιο
100,21 90
3-methylhexane.png 3-μεθυλεξάνιο 100,21 90,7
2,2-διμεθυλοπεντάνιο
νεοεπτάνιο
100,21 77,9
2,3-διμεθυλοπεντάνιο 100,21 89,4
2,4-διμεθυλοπεντάνιο 100,21 80,5
3,3-διμεθυλοπεντάνιο 100,21 85,7
3-Ethylpentane.png αιθυλοπεντάνιο 100,21 93,5
Triptane.png τριμεθυλοβουτάνιο
τριπτάνιο
100,21 81,7

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το 2,2-διμεθυλοπεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[18]:

  • Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[19], των δεσμών C-H[20] και των δεσμών (Ο=Ο)[21] του O2:

2. Παραγωγή υδραερίου:

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2,2-διμεθυλοπεντανόνης-3 και 4,4-διμεθυλοπεντανόνης-2:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[22]:

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
  1. Παρεμβολή στους εννέα (9) συνολικά δεσμούς C#1,#1΄,#1΄΄H2-H. Παράγεται 3,3-διμεθυλεξάνιο.
  2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο.
  3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο.
  4. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5H2-H. Παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3,3-διμεθυλεξάνιου (~56,3%), 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιου (~12,5%), 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιου (~12,5%) και 2,2-διμεθυλεξάνιου (~18,8%).

Καταλυτική ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

2,2-διμεθυλοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τα ισομερή του:



Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος RDChemicals
  2. Διαδικτυακός τόπος Wolframalpha
  3. [1]
  4. API Data Book Values, APIDATA.XLS
  5. Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
  6. Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
  7. άτομο C ενωμένο με τέσσερα (4) άλλα άτομα C.
  8. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α
  11. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α.
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6Γ3.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 7 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  19. ΔHC-C= +347 kJ/mol
  20. ΔHC-H = +415 kJ/mol
  21. ΔHO-O=+146 kJ/mol
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.