Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-αιθυλο-3-μεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο
1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξατριένιο
3-αιθυλοτολουόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H12
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
μ-C6H4(CH3)CH2CH3
Αριθμός CAS 620-14-4[1]
SMILES CCc1cc(C)ccc1
CCC1=CC(C)=CC=C1
Αριθμός RTECS DA0712000
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >7
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -96°C
Σημείο βρασμού 158-159°C
Πυκνότητα 865 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,496
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
38,3°C
Επικινδυνότητα
Hazard N.svg
Τοξικό για το περιβάλλον (Ν)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο ή 1-αιθυλο-3-μεθυλοβενζένιο ή 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξατριένιο ή 3-αιθυλοτολουόλιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο μ-C6H4(CH3)CH2CH3.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1΄-#2΄,#1΄΄-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#3-#6-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6' π[3] 2p-2p 147 pm
C#1΄-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#1΄-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#1-C#1΄΄ σ 2sp2-2sp3 151 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2΄,#1΄΄ -0,09
C#1΄ -0,06
C#2,#4-#6 -0,03
C#1,#3 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-Kishner[4]:


Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης και αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μεταμεθυλοακετοφαινόνη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Clemmensen[5]:


Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και [[4-αιθυλο-2-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο[6]:

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφούρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[6]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει 2-αιθυλο-1-αλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλο-2-μεθυλοβενζόλιο[6]:

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C6H4(CH2CH3)CH2X και μ-C6H4(CH3)CHXCH3.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-αλκυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλκυλο-2-μεθυλοβενζόλιο[6]:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-ακυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-ακυλο-2-μεθυλοβενζόλιο[6]:

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοφαινόλη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοφαινόλη[6]:

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοανιλίνη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοανιλίνη[6]:

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοϊκό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοϊκό οξύ[6]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή παράγει 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξάνιο[7]:

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και 2-οξοβουτανάλη[8]:

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 2-αιθυλο-1-αλομεθυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλομεθυλο-2-μεθυλοβενζόλιο[9]::

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο παράγει 1-αιθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο, 2-αιθυλο-1,4-διμεθυλοβεναζόλιο, 1-αιθυλο-3,5-διμεθυλοβενζόλιο, 4-αιθυλο-1,2-διμεθυλοβενζόλιο, 1-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-6-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 4-αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 5-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, μεταδιαθυλοβενζόλιο, μεταμεθυλοπροπυλοβενζόλιο και μεταϊσοπροπυλομεθυλοβενζόλιο:

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = μ-C6H4(CH3).
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982