Προπενυλοβενζόλιο

Προπενυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	προπενυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Προπενυλοβενζόλιο 1-φαινυλυλοπροπένιο β-μεθυλοστυρένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C9H10
Μοριακή μάζα	118,176 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C6H5CH=CHCH3
Συντομογραφίες	BMS
Αριθμός CAS	637-50-3 (trans-)
SMILES	CC=Cc1ccccc1
PubChem CID	252325 (trans-)
ChemSpider ID	221081 (cis-)
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>6
Γεωμετρικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−60 °C (cis-) -61 °C (trans-)
Σημείο βρασμού	175 °C (cis-) 172 °C (trans-)
Κρίσιμη θερμοκρασία	674 K (cis-)
Κρίσιμη πίεση	3,47 mPa (cis-)
Πυκνότητα	914 kg/m3 (-cis) 901,9 kg/m3 (-trans)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,5508 (-cis)
Τάση ατμών	2,2 mm Hg (-cis, 25 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	60 °C (-trans)
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το προπενυλοβενζόλιο ή 1-φαινυλοπροπένιο ή β-μεθυλοστυρένιο (BMS: B-MethylStyrene, σε δύο γεωμετρικά ισομερή) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-#6,#1΄-#2΄-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6	π	2p-2p	147 pm
C#1΄-C#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1΄-C#2΄	σ	2sp2-2sp2	134 pm
C#2΄-C#3΄	σ	2sp2-2sp3	151 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#3΄	-0,09
C#2-#6,#1΄,#2΄	-0,03
C#1	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Καταλυτική αφυδρογόνωση προπυλοβενζολίου

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται κυρίως προπενυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}PhCH=CHCH_{3}+H_{2}}$

Μεθοδος Fittιng

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng:

$\mathrm {PhX+2Na{\xrightarrow {-NaX}}PhNa{\xrightarrow {+CH_{3}CH=CHX}}PhCH=CHCH_{3}+NaX}$

Μέθοδος Grignard

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard:

$\mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+CH_{3}CH=CHX}}PhCH=CHCH_{3}+MgX_{2}\downarrow }$

Μέθοδος Friedel-Crafts

Με προπενυλίωση κατά Friedel-Crafts::

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH=CHX{\xrightarrow {AlX_{3}}}PhCH=CHCH_{3}+HX}$

Με αφυδάτωση αλκοόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται προπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει 1-φαινυλο-1-(1'-φαινυλοπροποξυ)προπάνιο, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (1-φαινυλοπροπυλ)εστέρας (CH₃CH₂CH(Ph)OSO₃H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

$\mathrm {PhCH(OH)CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhCH=CHCH_{3}+H_{2}O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982