Προπενυλοβενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Προπενυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC προπενυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Προπενυλοβενζόλιο
1-φαινυλυλοπροπένιο
β-μεθυλοστυρένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H10
Μοριακή μάζα 118,176 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5CH=CHCH3
Συντομογραφίες BMS
Αριθμός CAS 637-50-3 (trans-)
SMILES CC=Cc1ccccc1
PubChem CID 252325 (trans-)
ChemSpider ID 221081 (cis-)[2]
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >6
Γεωμετρικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −60 °C (cis-)
-61 °C (trans-)
Σημείο βρασμού 175 °C (cis-)
172 °C (trans-)
Κρίσιμη θερμοκρασία 674 K (cis-)
Κρίσιμη πίεση 3,47 mPa (cis-)
Πυκνότητα 914 kg/m3 (-cis)
901,9 kg/m3 (-trans)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,5508 (-cis)
Τάση ατμών 2,2 mm Hg (-cis, 25 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
60 °C (-trans)
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το προπενυλοβενζόλιο ή 1-φαινυλοπροπένιο ή β-μεθυλοστυρένιο (BMS: B-MethylStyrene, σε δύο γεωμετρικά ισομερή) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#3-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-#6,#1΄-#2΄-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6 π[4] 2p-2p 147 pm
C#1΄-C#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1΄-C#2΄ σ 2sp2-2sp2 134 pm
C#2΄-C#3΄ σ 2sp2-2sp3 151 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#3΄ -0,09
C#2-#6,#1΄,#2΄ -0,03
C#1 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καταλυτική αφυδρογόνωση προπυλοβενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται κυρίως προπενυλοβενζόλιο:

Μεθοδος Fittιng[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[5]:

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[6]:

Μέθοδος Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προπενυλίωση κατά Friedel-Crafts[7]::

Με αφυδάτωση αλκοόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται προπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει 1-φαινυλο-1-(1'-φαινυλοπροποξυ)προπάνιο, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (1-φαινυλοπροπυλ)εστέρας (CH3CH2CH(Ph)OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[8]:

Παραπομπές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος WolframAlpha
  2. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982