1,3,5-κυκλοεπτατριένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1,3,5-κυκλοεπτατριένιο
Cycloheptatriene.png
Cycloheptatriene-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο
κυκλοεπτα-1,3,5-τριένιο
Άλλες ονομασίες 1H-[7]-αννουλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8
Μοριακή μάζα 92,14 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Cycloheptatriene.png
Συντομογραφίες CHT
Αριθμός CAS 544-25-2
SMILES C1=C\C/C=C\C=C1
InChI 1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2
PubChem CID 11000
ChemSpider ID 10534
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −80°C
Σημείο βρασμού 116-117°C
Πυκνότητα 888 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
Αδιάλυτο
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,521
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard T.svg
Εύφλεκτο (F)
Τοξικό (T)
Φράσεις κινδύνου 11​, ​21, ​25
​36, 37, 38​, ​65
Φράσεις ασφαλείας 16​, ​26, ​33​
​36, 37​, ​45​, ​62
LD50 171 mg/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
Κατιόν τροπυλίου.

Το (1,3,5-)κυκλοεπτατριένιο [ αγγλικά: (1,3,5-)cycloheptatriene] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C7H8. Το χημικά καθαρό κυκλοεπτατριένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό. Παρουσιάζει συνεχιζόμενο θεωρητικό ενδιαφέρον για την οργανική χημεία, αλλά και πρακτικά αποτελεί συναρμοτή για την οργανομεταλλική χημεία και δομική μονάδα για την οργανική σύνθεση. Το κυκλοεπτατριένιο είναι μη αρωματικός υδρογονάνθρακας, όπως φαίνεται από την ύπαρξη της μη ομοεπίπεδης μεθανοδιυλομάδας (-CH2-), παρόλο που τα υπόλοιπα άτομα στο μόριό του είναι ομοεπίπεδα. Ωστόσο το κατιόν τροπυλίου, που προκύπτει από το κυκλοεπτατριένιο με την αποβολή ενός ηλεκτρονίου από το #7 άτομο άνθρακα, είναι αρωματικό υδροκαρβοκατιόν.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο Άλμπερτ Λάντενμπουργκ (Albert Ladenburg) παρήγαγε πρώτος κυκλοεπτατριένιο το 1881 με αποσύνθεση τροπίνης.[1][2] Η δομή του κυκλοεπτατριένιου τελικά αποδείχθηκε με τη σύνθεση της ένωσης το 1901 από τον Ρίτσαρντ Βιλλστάττερ (Richard Willstätter). Αυτή η σύνθεση άρχησε από τον κυκλοεπτανόνη, δημιουργώντας έτσι τον επταμελή δακτύλιο που αποτελεί δομικό στοιχείο του κυκλοεπτατριένιου.[3]

Ακόμη, το κυκλοεπτατριένιο μπορεί να παραχθεί στο εργαστήριο με φωτοχημική αντίδραση μεταξύ βενζολίου (PhH) και διαζωμεθανίου (CH2N2).[4]

Πηγές πληροφόρισης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. A. Ladenburg (1883). «Die Constitution des Atropins». Justus Liebig's Annalen der Chemie 217 (1): 74–149. doi:10.1002/jlac.18832170107. 
  2. A. Ladenburg (1881). «Die Zerlegung des Tropines». Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 14 (2): 2126–2131. doi:10.1002/cber.188101402127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906939/f537.chemindefer. 
  3. R. Willstätter (1901). «Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens». Justus Liebig's Annalen der Chemie 317 (2): 204–265. doi:10.1002/jlac.19013170206. 
  4. H.E. Winberg (1959). «Synthesis of Cycloheptatriene». Journal of Organic Chemistry 24 (2): 264–265. doi:10.1021/jo01084a635. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cycloheptatriene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cycloheptatrien της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).